3-formyl-2-methylbut-3-en-2yl heptanoate | 1246968-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-formyl-2-methylbut-3-en-2yl heptanoate
• 英文别名: (3-Formyl-2-methylbut-3-en-2-yl) heptanoate
• CAS: 1246968-53-5
• 化学式: C₁₃H₂₂O₃
• 分子量: 226.316
• InChiKey: OAGFHWRGLNGCEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-formyl-2-methylbut-3-en-2yl heptanoate 、 clusiaphenone B 在 cesiumhydroxide monohydrate 、 α,α'-bis[O-(9)-benzyl-11,11-dimethylcinchonidinium]-m-xylene dibromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以71%的产率得到(1R,3S,5R,7S,8R)-1-benzoyl-8-hydroxy-6,6-dimethyl-3,5-bis(3-methylbut-2-enyl)adamantane-2,4,9-trione
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Enantioselective Alkylative Dearomatization−Annulation: Total Synthesis and Absolute Configuration Assignment of Hyperibone K

  摘要：

  The asymmetric total synthesis of the polyprenylated acylphloroglucinol hyperibone K has been achieved using an enantioselective alkylative dearomatization-annulation process. NMR and computational studies were employed to probe the mode of action of a chiral phase-transfer (ion pair) catalyst.

  DOI：

  10.1021/ja1057828
• 作为产物：
  描述：

  庚酸酐 、 3-Hydroxy-3-methyl-2-methylidenebutanal 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以358 mg的产率得到3-formyl-2-methylbut-3-en-2yl heptanoate
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Enantioselective Alkylative Dearomatization−Annulation: Total Synthesis and Absolute Configuration Assignment of Hyperibone K

  摘要：

  The asymmetric total synthesis of the polyprenylated acylphloroglucinol hyperibone K has been achieved using an enantioselective alkylative dearomatization-annulation process. NMR and computational studies were employed to probe the mode of action of a chiral phase-transfer (ion pair) catalyst.

  DOI：

  10.1021/ja1057828