Benzyl 1-[2-(methylthio)ethyl]cyclohexyl sulfide | 313228-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzyl 1-[2-(methylthio)ethyl]cyclohexyl sulfide
• 英文别名: [1-(2-methylsulfanylethyl)cyclohexyl]sulfanylmethylbenzene
• CAS: 313228-61-4
• 化学式: C₁₆H₂₄S₂
• 分子量: 280.499
• InChiKey: DQCMQZYIXNHPRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.38
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl 1-[2-(methylthio)ethyl]cyclohexyl sulfide 在 氨 、 sodium 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 生成 1-[2-(Methylthio)ethyl]cyclohexanethiol
  参考文献：
  名称：

  通过甲基硫醚与光激发的硫醇镍反应生成甲烷-一种模拟古细菌甲烷生成的过程。

  摘要：

  已提出形成硫代烷基自由基中间体，然后将甲基转移至辅酶F430的镍（I）中心并生成二硫键，作为在产甲烷古菌中由甲基辅酶M还原酶催化形成甲烷的可能机理。为了检验该假设，合成了一种空间屏蔽的双功能模型底物，该底物包含甲基硫醚和巯基官能团，可以根据假定的机理形成五元环硫烷基。相应的硫醇盐与Ni（II）盐反应生成抗磁性的方形Ni（II）二硫醇盐络合物，其特征在于X射线衍射。用波长大于300 nm的光照射该配合物后，形成甲烷和环状二硫化物，而在不存在镍的情况下照射硫醇盐只会产生痕量的甲烷，而不会产生环状二硫化物。观察到的产物与通过硫烷基的推测机理相一致，并且光的作用被解释为在激发二硫代镍（II）的电荷转移带时形成了Ni（I）/噻吩基对。在大量过量的硫醇盐存在下，抗磁性络合物转变为顺磁性的五或六配位络合物，与方形平面的抗磁性二硫醇盐相比，事实证明该化合物在甲烷和环状二硫化物的生成中更具活性。 。光的作用

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20001002)6:19<3508::aid-chem3508>3.3.co;2-n
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-hydroxyethyl)cyclohexanol 在 吡啶 、 18-冠醚-6 、 三氟化硼乙醚 、 potassium bromide 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.17h， 生成 Benzyl 1-[2-(methylthio)ethyl]cyclohexyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  通过甲基硫醚与光激发的硫醇镍反应生成甲烷-一种模拟古细菌甲烷生成的过程。

  摘要：

  已提出形成硫代烷基自由基中间体，然后将甲基转移至辅酶F430的镍（I）中心并生成二硫键，作为在产甲烷古菌中由甲基辅酶M还原酶催化形成甲烷的可能机理。为了检验该假设，合成了一种空间屏蔽的双功能模型底物，该底物包含甲基硫醚和巯基官能团，可以根据假定的机理形成五元环硫烷基。相应的硫醇盐与Ni（II）盐反应生成抗磁性的方形Ni（II）二硫醇盐络合物，其特征在于X射线衍射。用波长大于300 nm的光照射该配合物后，形成甲烷和环状二硫化物，而在不存在镍的情况下照射硫醇盐只会产生痕量的甲烷，而不会产生环状二硫化物。观察到的产物与通过硫烷基的推测机理相一致，并且光的作用被解释为在激发二硫代镍（II）的电荷转移带时形成了Ni（I）/噻吩基对。在大量过量的硫醇盐存在下，抗磁性络合物转变为顺磁性的五或六配位络合物，与方形平面的抗磁性二硫醇盐相比，事实证明该化合物在甲烷和环状二硫化物的生成中更具活性。 。光的作用

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20001002)6:19<3508::aid-chem3508>3.3.co;2-n

文献信息

• Methane Formation by Reaction of a Methyl Thioether with a Photo-Excited Nickel Thiolate—A Process Mimicking Methanogenesis in Archaea
  作者：Luca Signor、Carola Knuppe、Robert Hug、Bernd Schweizer、Andreas Pfaltz、Bernhard Jaun

  DOI：10.1002/1521-3765(20001002)6:19<3508::aid-chem3508>3.3.co;2-n

  日期：2000.10.2

  The formation of a sulfuranyl radical intermediate followed by methyl transfer to the nickel(I) center of coenzyme F430 and generation of the disulfide has been proposed as a possible mechanism for the formation of methane catalyzed by methyl coenzyme M reductase in methanogenic archaea. In order to test this hypothesis, a sterically shielded, bifunctional model substrate that contained a methyl thioether

  已提出形成硫代烷基自由基中间体，然后将甲基转移至辅酶F430的镍（I）中心并生成二硫键，作为在产甲烷古菌中由甲基辅酶M还原酶催化形成甲烷的可能机理。为了检验该假设，合成了一种空间屏蔽的双功能模型底物，该底物包含甲基硫醚和巯基官能团，可以根据假定的机理形成五元环硫烷基。相应的硫醇盐与Ni（II）盐反应生成抗磁性的方形Ni（II）二硫醇盐络合物，其特征在于X射线衍射。用波长大于300 nm的光照射该配合物后，形成甲烷和环状二硫化物，而在不存在镍的情况下照射硫醇盐只会产生痕量的甲烷，而不会产生环状二硫化物。观察到的产物与通过硫烷基的推测机理相一致，并且光的作用被解释为在激发二硫代镍（II）的电荷转移带时形成了Ni（I）/噻吩基对。在大量过量的硫醇盐存在下，抗磁性络合物转变为顺磁性的五或六配位络合物，与方形平面的抗磁性二硫醇盐相比，事实证明该化合物在甲烷和环状二硫化物的生成中更具活性。 。光的作用