N-(环己基甲基)-4-(三氟甲基)苯胺 | 887590-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(环己基甲基)-4-(三氟甲基)苯胺
• 中文别名: [1,1'-联苯基]-4-甲胺,2'-氟-
• 英文名称: N-(cyclohexylmethyl)-4-(trifluoromethyl)aniline
• CAS: 887590-21-8
• 化学式: C₁₄H₁₈F₃N
• 分子量: 257.299
• InChiKey: VJBKSPNEOLQLDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯胺 在 甲醇 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium tetrahydroborate 、 3,4,7,8-四甲基-1,10-菲罗啉 、 sodium 、 sodium carbonate 、 iron(II) chloride 作用下， 反应 22.0h， 生成 N-(环己基甲基)-4-(三氟甲基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  铁催化的N-甲基苯胺的区域选择性α-C–H烷基化：未活化的C（sp 3）–H和C（sp 3）–H键之间通过自由基过程的交叉脱氢偶联

  摘要：

  首次建立了未活化的C（sp 3）-H和C（sp 3）-H键之间的交叉脱氢偶联的铁催化的N-甲基苯胺的α-C-H烷基化反应，而没有任何引导基团，这是第一次。为C（sp 3）–H活化反应提供了很好的补充，并扩展了铁催化的CH–H功能化的领域。环状烷烃，环状醚和甲苯衍生物中的许多不同的C（sp 3）–H键都可以用作偶联伙伴。还介绍了机理研究，包括自由基反应过程，各种试剂的主要作用以及动力学同位素效应实验。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00625

文献信息

• Iron-Catalyzed Regioselective α-C–H Alkylation of <i>N</i>-Methylanilines: Cross-Dehydrogenative Coupling between Unactivated C(sp³)–H and C(sp³)–H Bonds via a Radical Process
  作者：Ze-Lin Li、Kang-Kang Sun、Peng-Yu Wu、Chun Cai

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00625

  日期：2019.6.7

  without any directing group by cross-dehydrogenative coupling between unactivated C(sp3)–H and C(sp3)–H bonds has been established for the first time, which provides a good complement to C(sp3)–H activation reactions and expands the field of Fe-catalyzed C–H functionalizations. Many different C(sp3)–H bonds in cyclic alkanes, cyclic ethers, and toluene derivatives can be used as coupling partners. Mechanistic

  首次建立了未活化的C（sp 3）-H和C（sp 3）-H键之间的交叉脱氢偶联的铁催化的N-甲基苯胺的α-C-H烷基化反应，而没有任何引导基团，这是第一次。为C（sp 3）–H活化反应提供了很好的补充，并扩展了铁催化的CH–H功能化的领域。环状烷烃，环状醚和甲苯衍生物中的许多不同的C（sp 3）–H键都可以用作偶联伙伴。还介绍了机理研究，包括自由基反应过程，各种试剂的主要作用以及动力学同位素效应实验。