N-(环戊基羰基)-D-苯丙氨酸甲酯 | 105746-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-(环戊基羰基)-D-苯丙氨酸甲酯
• 英文名称: N-(Cyclopentylcarbonyl)-D-phenylalanine methyl ester
• 英文别名: N-cyclopentylcarbonyl-D-phenylalanine methyl ester；methyl (2R)-2-(cyclopentanecarbonylamino)-3-phenylpropanoate
• CAS: 105746-50-7
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₃
• 分子量: 275.348
• InChiKey: PVCAPFFFBOOWQV-CQSZACIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  456.5±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(环戊基羰基)-D-苯丙氨酸甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-(cyclopentylcarbonyl)-D-phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  N-（环己基羰基）-D-苯丙氨酸和相关化合物。一类新的口服降糖药。2。

  摘要：

  已经合成了一系列N-（环己基羰基）-D-苯丙氨酸的类似物（5），并评估了它们的降血糖活性。研究了酰基部分的活性与三维结构之间的关系，该关系通过高分辨率1H NMR光谱学和MNDO计算来表征。还通过比较苯丙氨酸衍生物的对映异构体，脱羧衍生物，酯和酰胺的活性，研究了苯丙氨酸部分的羧基的作用。因此，阐明了具有降血糖活性的结构要求，并获得了高活性化合物N-[（反式-4-异丙基环己基）羰基] -D-苯丙氨酸（13），其口服后血糖降低了20％。禁食正常小鼠的最大剂量为1.6 mg / kg。

  DOI：

  10.1021/jm00127a006
• 作为产物：
  描述：

  D-苯丙氨酸甲酯盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以84%的产率得到N-(环戊基羰基)-D-苯丙氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Hypoglycemic agent

  摘要：

  一种D-苯丙氨酸衍生物化合物，用于降血糖，其通式表示为##STR1##其中R.sup.1从氢、1至5个碳原子的烷基、6至12个碳原子的芳基、6至12个碳原子的芳基烷基、##STR2##--CH.sub.2 CO.sub.2 R.sup.3、--CH(CH.sub.3)--OCO--R.sup.3和--CH.sub.2--OCO--C(CH.sub.3).sub.3中选择；R.sup.2从包括6至12个碳原子的芳基、异六元环、异五元环、环烷基或环烯基的基团中选择，其中这些基团中的任何一个可能具有一个或多个取代基；R.sup.3从氢和1至5个碳原子的烷基中选择；其盐，以及在人体或动物体内可以转化为其的前体。其中一些化合物本身是新颖的。

  公开号：

  US04816484A1

文献信息

• TOYOSHIMA, SHIGESHI;SETO, YOSHIKO;SHINKAI, HISASHI;TOI, KOJI;KUMASHIRO, I+
  作者：TOYOSHIMA, SHIGESHI、SETO, YOSHIKO、SHINKAI, HISASHI、TOI, KOJI、KUMASHIRO, I+

  DOI：——

  日期：——
• US4816484A
  申请人：——

  公开号：US4816484A

  公开（公告）日：1989-03-28
• USRE34878E
  申请人：——

  公开号：USRE34878E

  公开（公告）日：1995-03-14
• Hypoglycemic agent
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：US04816484A1

  公开（公告）日：1989-03-28

  A compound of D-phenylalanine derivative for hypoglycemic use, represented by the general formula ##STR1## R.sup.1 is selected from hydrogen, alkyl of 1 to 5 carbon atoms, aryl of 6 to 12 carbon atoms, aralkyl of 6 to 12 carbon atoms, ##STR2## --CH.sub.2 CO.sub.2 R.sup.3, --CH(CH.sub.3)--OCO--R.sup.3, and --CH.sub.2 --OCO--C(CH.sub.3).sub.3 ; R.sup.2 is selected from groups comprising aryl of 6 to 12 carbon atoms, a hetero six-membered ring, a hetero five-membered ring, cycloalkyl, or cycloalkenyl, any of which groups may have one or more substituents; and R.sup.3 is selected from hydrogen and alkyl of 1 to 5 carbon atoms; the salts thereof, and precursors which can be converted thereto in the human or animal body. Some of the compounds are novel per se.

  一种D-苯丙氨酸衍生物化合物，用于降血糖，其通式表示为##STR1##其中R.sup.1从氢、1至5个碳原子的烷基、6至12个碳原子的芳基、6至12个碳原子的芳基烷基、##STR2##--CH.sub.2 CO.sub.2 R.sup.3、--CH(CH.sub.3)--OCO--R.sup.3和--CH.sub.2--OCO--C(CH.sub.3).sub.3中选择；R.sup.2从包括6至12个碳原子的芳基、异六元环、异五元环、环烷基或环烯基的基团中选择，其中这些基团中的任何一个可能具有一个或多个取代基；R.sup.3从氢和1至5个碳原子的烷基中选择；其盐，以及在人体或动物体内可以转化为其的前体。其中一些化合物本身是新颖的。
• N-(Cyclohexylcarbonyl)-D-phenylalanines and related compounds. A new class of oral hypoglycemic agents. 2
  作者：Hisashi Shinkai、Masahiko Nishikawa、Yusuke Sato、Koji Toi、Izumi Kumashiro、Yoshiko Seto、Mariko Fukuma、Katsuaki Dan、Shigeshi Toyoshima

  DOI：10.1021/jm00127a006

  日期：1989.7

  the decarboxyl derivative, the esters, and the amides of the phenylalanine derivatives. Thus, the structural requirements for possessing hypoglycemic activity was elucidated and a highly active compound, N-[(trans-4-isopropylcyclohexyl)carbonyl]-D-phenylalanine (13) was obtained, which showed a 20% blood glucose decrease at an oral dose of 1.6 mg/kg in fasted normal mice.

  已经合成了一系列N-（环己基羰基）-D-苯丙氨酸的类似物（5），并评估了它们的降血糖活性。研究了酰基部分的活性与三维结构之间的关系，该关系通过高分辨率1H NMR光谱学和MNDO计算来表征。还通过比较苯丙氨酸衍生物的对映异构体，脱羧衍生物，酯和酰胺的活性，研究了苯丙氨酸部分的羧基的作用。因此，阐明了具有降血糖活性的结构要求，并获得了高活性化合物N-[（反式-4-异丙基环己基）羰基] -D-苯丙氨酸（13），其口服后血糖降低了20％。禁食正常小鼠的最大剂量为1.6 mg / kg。