N-(环戊氧基)吡啶-2-硫酮 | 114720-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: N-(环戊氧基)吡啶-2-硫酮
• 中文别名: 2(1H)-吡啶硫酮,1-(环戊氧基)-
• 英文名称: N-(cyclopentyloxy)pyridine-2-thione
• 英文别名: 1-Cyclopentyloxypyridine-2-thione
• CAS: 114720-44-4
• 化学式: C₁₀H₁₃NOS
• 分子量: 195.285
• InChiKey: INKCRCCNGWQHIU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  42-44 °C
• 沸点：
  279.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(环戊氧基)吡啶-2-硫酮 在 偶氮二异丁腈 、 三氯溴甲烷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.33h， 以95%的产率得到5-溴戊醛
  参考文献：
  名称：

  从 N-烷氧基吡啶硫酮生成烷氧基

  摘要：

  L'ordre relatif de facilite de scission des groupes alcoxy est: 环戊氧基>>环己氧基>>叔丁氧基

  DOI：

  10.1021/ja00221a051
• 作为产物：
  描述：

  1-氧化-2-巯基吡啶 、 cyclopentyl tosylate 在 四丁基硫酸氢铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以64%的产率得到N-(环戊氧基)吡啶-2-硫酮
  参考文献：
  名称：

  关于环境亲核试剂的选择性O-烷基化——通过相转移反应合成硫异羟肟酸O-酯

  摘要：

  已经研究了环硫异羟肟酸 1 和 3-5 的 O-烷基化，以期开发一种合成 N-(烷氧基)吡啶-2(1H)-硫酮和 N-(烷氧基)噻唑-2( 3H)-硫酮。已经解决了四个问题，可以得出以下结论：（i）硫酮 1 和 5 以固态的 O-H 酸存在。(ii) 根据 NMR 研究 (1H, 13C)，硫酮结构应主要保留在酸 1、3-5 的 CDCl3、[D6]DMSO 和 CD3OD 溶液中，吡啶硫酮盐 2a-h 也是如此. (iii) 吡啶硫酮盐的 O-烷基化与 S-烷基化竞争发生。然而，如果在极性非质子介质中用硬烷基化试剂处理具有大抗衡阳离子（例如 M = NBu4）的硫代异羟肟酸盐，则选择性 O-烷基化是可能的。(iv) 作为硫代异羟肟酸四丁基铵，例如 2f，在环硫异羟肟酸 O-酯的合成中非常有用，我们开发了一种使用相转移条件直接从酸 1 制备 N-（烷氧基）吡啶-2（1H）-硫酮的有效方案（

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199901)1999:1<97::aid-ejoc97>3.0.co;2-k

文献信息

• Kinetics of the reversible .beta.-scission of the cyclopentyloxy radical
  作者：Athelstan L. J. Beckwith、Benjamin P. Hay

  DOI：10.1021/ja00183a035

  日期：1989.1
• Synthesis of N-(alkyloxy)pyridine-2(1H)-thiones: alkylations of the ambident nucleophile pyridine-2(1H)-thione N-oxide and attempted isomerizations of 2-(alkylthio)pyridine N-oxide
  作者：Benjamin P. Hay、Athelstan L. J. Beckwith

  DOI：10.1021/jo00279a020

  日期：1989.9
• HAY, BENJAMIN P.;BECKWITH, ATHELSTAN L. J., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N8, C. 4330-4334
  作者：HAY, BENJAMIN P.、BECKWITH, ATHELSTAN L. J.

  DOI：——

  日期：——
• BECKWITH, ATHELSTAN L. J.;HAY, BENJAMIN P., J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 13, 4415-4416
  作者：BECKWITH, ATHELSTAN L. J.、HAY, BENJAMIN P.

  DOI：——

  日期：——
• On the SelectiveO-Alkylation of Ambident Nucleophiles – The Synthesis of Thiohydroxamic AcidO-Esters by Phase-Transfer Reactions
  作者：Jens Hartung、Rainer Kneuer、Michaela Schwarz、Ingrid Svoboda、Hartmut Fueß

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199901)1999:1<97::aid-ejoc97>3.0.co;2-k

  日期：1999.1

  N-(alkoxy)pyridine-2(1H)-thiones and N-(alkoxy)thiazole-2(3H)-thiones. Four issues have been addressed and the following conclusions can be drawn: (i) Thiones 1 and 5 exist as O–H acids in the solid state. (ii) According to NMR investigations (1H, 13C), the thione structures should be largely retained in CDCl3, [D6]DMSO, and CD3OD solutions of acids 1, 3–5, as is also the case for pyridinethione salts 2a–h. (iii)

  已经研究了环硫异羟肟酸 1 和 3-5 的 O-烷基化，以期开发一种合成 N-(烷氧基)吡啶-2(1H)-硫酮和 N-(烷氧基)噻唑-2( 3H)-硫酮。已经解决了四个问题，可以得出以下结论：（i）硫酮 1 和 5 以固态的 O-H 酸存在。(ii) 根据 NMR 研究 (1H, 13C)，硫酮结构应主要保留在酸 1、3-5 的 CDCl3、[D6]DMSO 和 CD3OD 溶液中，吡啶硫酮盐 2a-h 也是如此. (iii) 吡啶硫酮盐的 O-烷基化与 S-烷基化竞争发生。然而，如果在极性非质子介质中用硬烷基化试剂处理具有大抗衡阳离子（例如 M = NBu4）的硫代异羟肟酸盐，则选择性 O-烷基化是可能的。(iv) 作为硫代异羟肟酸四丁基铵，例如 2f，在环硫异羟肟酸 O-酯的合成中非常有用，我们开发了一种使用相转移条件直接从酸 1 制备 N-（烷氧基）吡啶-2（1H）-硫酮的有效方案（