4-[5-(4-Methyl-piperazin-1-yl)-1H-benzoimidazol-2-yl]-benzonitrile | 129011-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 4-[5-(4-Methyl-piperazin-1-yl)-1H-benzoimidazol-2-yl]-benzonitrile
• 英文别名: 4-[6-(4-methylpiperazin-1-yl)-1H-benzimidazol-2-yl]benzonitrile
• CAS: 129011-97-8
• 化学式: C₁₉H₁₉N₅
• 分子量: 317.393
• InChiKey: TYUPFMKEFZWMTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氰基苯甲醛 、 4-(4-甲基哌嗪基)-1,2-苯二胺 在 氧气 、 三氯化铁 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 4-[5-(4-Methyl-piperazin-1-yl)-1H-benzoimidazol-2-yl]-benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  催化 Fe(III)/Fe(II) 氧化还原循环向稠杂环的合成效用：取代苯并咪唑、双苯并咪唑和咪唑并吡啶衍生物的简便方法

  摘要：

  已经研究了催化 Fe(III)/Fe(II) 氧化还原循环方法，并将其应用于通过芳香邻二胺与芳香醛和杂环醛的氧化偶联来合成各种苯并咪唑、双苯并咪唑和咪唑并吡啶衍生物不同类型的取代基。进一步证明，这种通用且方便的方法特别适用于迅速提供许多新型双苯并咪唑类 Hoechst 33 258 类似物，以作为荧光核酸结合探针的潜在开发。这里介绍了三十种不同化合物的成功制备和表征。

  DOI：

  10.1055/s-2000-7111

文献信息

• Yadagiri, Bathini; Lown, J. William, Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 7, p. 955 - 963
  作者：Yadagiri, Bathini、Lown, J. William

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic Utility of Catalytic Fe(III)/Fe(II) Redox Cycling Towards Fused Heterocycles: A Facile Access to Substituted Benzimidazole, Bisbenzimidazole and Imidazopyridine Derivatives
  作者：Malvinder P. Singh、Sanjita Sasmal、Wei Lu、Manashi N. Chatterjee

  DOI：10.1055/s-2000-7111

  日期：——

  A catalytic Fe(III)/Fe(II) redox cycling approach has been examined and applied towards synthesis of a wide range of benzimidazole, bis-benzimidazole and imidazopyridine derivatives from oxidative coupling of aromatic ortho-diamines with aromatic as well as heterocyclic aldehydes bearing different types of substituents. This versatile and convenient method has further proven to be particularly useful

  已经研究了催化 Fe(III)/Fe(II) 氧化还原循环方法，并将其应用于通过芳香邻二胺与芳香醛和杂环醛的氧化偶联来合成各种苯并咪唑、双苯并咪唑和咪唑并吡啶衍生物不同类型的取代基。进一步证明，这种通用且方便的方法特别适用于迅速提供许多新型双苯并咪唑类 Hoechst 33 258 类似物，以作为荧光核酸结合探针的潜在开发。这里介绍了三十种不同化合物的成功制备和表征。