(2S,4R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-(2-hydroxy-ethylsulfanylmethyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester | 161666-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-(2-hydroxy-ethylsulfanylmethyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester
• 英文别名: (4-nitrophenyl)methyl (2S,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(2-hydroxyethylsulfanylmethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 161666-78-0
• 化学式: C₂₁H₃₄N₂O₆SSi
• 分子量: 470.662
• InChiKey: SVKWRLZWOCTJFI-RBUKOAKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.42
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-(2-hydroxy-ethylsulfanylmethyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (2S,4S)-[1-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)-2-(hydroxyethylthiomethyl)-4-(mercapto)]pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Synthesis and Structure-Activity Relationships of 2-(2 Functionalized Pyrrolidin-4-ylthio)-1.BETA.-methylcarbapenems.

  摘要：

  一系列新的碳青霉烯衍生物已被制备出来，这些衍生物在C-2侧链位置上具有一个带有羟基烷基或氨甲酰基的吡咯烷-4-基硫醇基团。研究了这些化合物的抗菌活性和对肾脱氢肽酶I的稳定性，并探讨了构效关系。在这些新的碳青霉烯中，(1R, 5S, 6S)-2-[(2S, 4S)-2-{(2-羟基)乙硫甲基}吡咯烷-4-基硫]-6-[(1R)-1-羟乙基]-1-甲基-1-碳青霉-2-烯-3-羧酸（1a）显示出最强的且平衡良好的活性，并被选为进一步评估的候选物。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.2326
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-2-iodomethyl-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)pyrrolidine 、 2-巯基乙醇 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以1%的产率得到(2S,4R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-(2-hydroxy-ethylsulfanylmethyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Synthesis and Structure-Activity Relationships of 2-(2 Functionalized Pyrrolidin-4-ylthio)-1.BETA.-methylcarbapenems.

  摘要：

  一系列新的碳青霉烯衍生物已被制备出来，这些衍生物在C-2侧链位置上具有一个带有羟基烷基或氨甲酰基的吡咯烷-4-基硫醇基团。研究了这些化合物的抗菌活性和对肾脱氢肽酶I的稳定性，并探讨了构效关系。在这些新的碳青霉烯中，(1R, 5S, 6S)-2-[(2S, 4S)-2-{(2-羟基)乙硫甲基}吡咯烷-4-基硫]-6-[(1R)-1-羟乙基]-1-甲基-1-碳青霉-2-烯-3-羧酸（1a）显示出最强的且平衡良好的活性，并被选为进一步评估的候选物。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.2326

文献信息

• Studies on the Synthesis and Structure-Activity Relationships of 2-(2 Functionalized Pyrrolidin-4-ylthio)-1.BETA.-methylcarbapenems.
  作者：Hong-Woo LEE、Eung-Nam KIM、Hoe-Joo SON、Soon-Kil AHN、Koo-Hun CHUNG、Jung-Woo KIM、Chong-Ryoul LEE

  DOI：10.1248/cpb.44.2326

  日期：——

  A series of new carbapenem derivatives, which have a pyrrolidin-4-ylthio group substituted with a hydroxyalkyl or carbamoyl group at the 2' position as the C-2 side chain, have been prepared. The antibacterial activity and the stability to renal dehydropeptidase-I of these compounds were investigated, and the structure-activity relationships were studied. Among these new carbapenems, (1R, 5S, 6S)-2-[(2S, 4S)-2-(2-hydroxy)ethylmercaptomethyl}pyrrolidin-4-ylthio]-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-1-methyl-1-carbapen-2-em-3-carboxylic acid (1a) showed the most potent and well balanced activity and was selected as a candidate for further evaluation.

  一系列新的碳青霉烯衍生物已被制备出来，这些衍生物在C-2侧链位置上具有一个带有羟基烷基或氨甲酰基的吡咯烷-4-基硫醇基团。研究了这些化合物的抗菌活性和对肾脱氢肽酶I的稳定性，并探讨了构效关系。在这些新的碳青霉烯中，(1R, 5S, 6S)-2-[(2S, 4S)-2-(2-羟基)乙硫甲基}吡咯烷-4-基硫]-6-[(1R)-1-羟乙基]-1-甲基-1-碳青霉-2-烯-3-羧酸（1a）显示出最强的且平衡良好的活性，并被选为进一步评估的候选物。