1-(4-Bromo-3-methoxyphenyl)pyrrole-2,5-dione | 1264932-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 1-(4-Bromo-3-methoxyphenyl)pyrrole-2,5-dione
• 英文别名: 1-(4-bromo-3-methoxyphenyl)pyrrole-2,5-dione
• CAS: 1264932-07-1
• 化学式: C₁₁H₈BrNO₃
• 分子量: 282.093
• InChiKey: KMRQFHHVBWXOQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-Bromo-3-methoxyphenyl)pyrrole-2,5-dione 、 (3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)-acetic acid ethyl ester 在 叔丁基过氧化氢 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以70%的产率得到ethyl 10-(4-bromo-3-methoxyphenyl)-9,11-dioxo-6,9,10,11-tetrahydro-5H-pyrrolo[3',4':3,4]pyrrolo[2,1-a]isoquinoline-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铜（II）催化氧化-[3 + 2]环加成-芳构化级联反应：高效合成吡咯并[2，1-a]异喹啉。

  摘要：

  已开发出一种新型且合成有效的Cu（II）催化的氧化-偶极环加成-芳构化级联反应，用于生物重要的吡咯并[2,1-a]异喹啉的“一锅法”合成。

  DOI：

  10.1039/c0cc03186k

文献信息

• Chiral Pyrrolidine Sulfonamide Catalyzed Enantioselective Michael Addition of Cyclohexanones to Maleimides
  作者：Xin-Hong Yu、Wei Wang、Jian Wang、Man-Man Zhang、Shieli Zhang、Zi-An Xu、Hao Li

  DOI：10.1055/s-0030-1259517

  日期：2011.3

  An organocatalytic enantioselective conjugate addition of cyclohexanones to maleimides has been developed. The process catalyzed by a (S)-pyrrolidine sulfonamide affords synthetically and medicinally useful chiral succinimides under mild reaction conditions.

  已开发出一种环己酮与马来酰亚胺的有机催化对映选择性共轭加成反应。在温和的反应条件下，由（S）-吡咯烷磺酰胺催化，可合成出具有手性琥珀酰亚胺，可用于合成和药物。
• Cu(<scp>ii</scp>) catalyzed oxidation-[3+2] cycloaddition-aromatization cascade: Efficient synthesis of pyrrolo [2, 1-a] isoquinolines
  作者：Chenguang Yu、Yianan Zhang、Shilei Zhang、Hao Li、Wei Wang

  DOI：10.1039/c0cc03186k

  日期：——

  A novel and synthetically efficient Cu(II) catalyzed oxidation-dipolar cycloaddition-aromatization cascade reaction has been developed for a "one-pot" synthesis of biologically important pyrrolo [2, 1-a] isoquinolines.

  已开发出一种新型且合成有效的Cu（II）催化的氧化-偶极环加成-芳构化级联反应，用于生物重要的吡咯并[2,1-a]异喹啉的“一锅法”合成。