(2R,3S,6S)-3-fluoro-2,6-diaminopimelic acid | 127180-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3S,6S)-3-fluoro-2,6-diaminopimelic acid
• 英文别名: (2R,3S,6S)-3-fluoro-2,6-diaminopimelate；(2R,3S,6S)-2,6-bis(azaniumyl)-3-fluoroheptanedioate
• CAS: 127180-80-7
• 化学式: C₇H₁₃FN₂O₄
• 分子量: 208.19
• InChiKey: ZQKLVBKCIIPVLC-YUPRTTJUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,6S)-3-fluoro-2,6-diaminopimelic acid 在 potassium phosphate 、 C₇₃ H_.influenzae DAP epimerase 作用下， 以 重水 为溶剂， 生成 (R)-2,3,4,5-Tetrahydro-pyridine-2,6-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  鉴定用作一般碱基的活性位点半胱氨酸残基：二氨基庚二酸差向异构酶

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja001193t
• 作为产物：
  描述：

  (4S,3'R,3''S,6''R)-4-<3-<3,6-dihydro-2,5-dimethoxy-3-(1-methylethyl)pyrazin-6-yl>-3-hydroxypropyl>-3-(benzyloxycarbonyl)-5-oxazolidinone 在 盐酸 、 二甲氨基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (2R,3S,6S)-3-fluoro-2,6-diaminopimelic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-fluorodiaminopimelic acid isomers as inhibitors of diaminopimelate epimerase: stereocontrolled enzymatic elimination of hydrogen fluoride

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00168a045

文献信息

• GELB, MICHAEL H.;LIN, YUKANG;PICKARD, MICHAEL A.;SONG, YONGHONG;VEDERAS, +, J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N2, C. 4932-4942
  作者：GELB, MICHAEL H.、LIN, YUKANG、PICKARD, MICHAEL A.、SONG, YONGHONG、VEDERAS, +

  DOI：——

  日期：——
• Identification of Active Site Cysteine Residues that Function as General Bases:  Diaminopimelate Epimerase
  作者：Carolyn W. Koo、Andrew Sutherland、John C. Vederas、John S. Blanchard

  DOI：10.1021/ja001193t

  日期：2000.6.1
• Synthesis of 3-fluorodiaminopimelic acid isomers as inhibitors of diaminopimelate epimerase: stereocontrolled enzymatic elimination of hydrogen fluoride
  作者：Michael H. Gelb、Yukang Lin、Michael A. Pickard、Yonghong Song、John C. Vederas

  DOI：10.1021/ja00168a045

  日期：1990.6