3,6-dimethylindan-1-one | 17714-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 3,6-dimethylindan-1-one
• 英文别名: 3,6-Dimethyl-2,3-dihydro-1h-inden-1-one；3,6-dimethyl-2,3-dihydroinden-1-one
• CAS: 17714-94-2
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: JUMAPQDQXYHFDT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  95-98 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.0454 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-dimethylindan-1-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 1,5-Dimethyl-3-isobutylindan
  参考文献：
  名称：

  Alexander,J.; Krishna Rao,G.S., Indian Journal of Chemistry, 1972, vol. 10, p. 789 - 791

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲基苯基)丁酸甲酯 在 PPA 作用下， 反应 48.0h， 以93%的产率得到3,6-dimethylindan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies toward Anisatin:  A Formal Synthesis of (±)-8-Deoxyanisatin

  摘要：

  [GRAPHICS]An efficient strategy to construct the congested C-7a quaternary chiral center of anisatin was developed, by way of an Eschenmoser-Claisen rearrangement, Conversion of the resultant amide to Kende's epsilon -lactone intermediate 3 in four steps completed a concise formal synthesis of (+/-)-8-deoxyanisatin (2).

  DOI：

  10.1021/ol006918c

文献信息

• Asymmetric Induction in Hydroacylation by Cooperative Iminium Ion–Transition-Metal Catalysis
  作者：Ettore J. Rastelli、Ngoc T. Truong、Don M. Coltart

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02825

  日期：2016.11.4

  has been achieved through the merger of iminium ion catalysis and transition-metal catalysis such that asymmetric induction derives from a readily accessible, inexpensive chiral nonracemic secondary amine catalyst rather than a chiral nonracemic phosphine as is typical of conventional asymmetric hydroacylation methods.

  描述了铑催化的对映选择性加氢酰化的新策略。这是通过将亚胺离子催化和过渡金属催化合并而实现的，使得不对称诱导衍生自易于获得的廉价手性非外消旋仲胺催化剂，而不是常规不对称加氢酰化方法中典型的手性非外消旋膦。
• An Unusual C[dbnd]C Bond Cleavage with Chromium VI Reagents: Oxidation of Primary Alcohols to Ketones
  作者：P. Bijoy、G. S. R. Subba Rao

  DOI：10.1080/00397919308013800

  日期：1993.11

  Oxidation of 1-hydroxymethyl indanes and 1-hydroxymethyltetralins with PDC or PCC in methylene chloride affords 1-indanones and 1-tetralones.

  在二氯甲烷中用 PDC 或 PCC 氧化 1-羟甲基茚满和 1-羟甲基四氢萘生成 1-茚满酮和 1-四氢萘酮。
• Some derivatives of indan-1-one. Part II
  作者：W. Kemp、J. Spanswick

  DOI：10.1039/p19720000151

  日期：——

  prepared, and the structures of these compounds have been unequivocally established. Bimolecular reduction of these ketones, followed by dehydration, gave either bi-indenyl or trans-indanylideneindene derivatives. The mechanisms of these reactions are discussed.

  已经制备了一系列的3-取代的茚满-1-酮，并且已经明确地确定了这些化合物的结构。这些酮的双分子还原，然后脱水，得到双茚基或反式茚二亚茚衍生物。讨论了这些反应的机理。
• Nickel‐Catalyzed Ring Expansion of Cyclobutanones towards Indanones
  作者：Tengyun Chen、Yunkai Wu、Peilin Han、Jiqiang Gao、Yuanqi Wu、Jinbo Zhao、Haotian Liang、Yongsheng Liu、Yu Liu

  DOI：10.1002/hlca.202100184

  日期：2022.2

  3-methylindanones has not been disclosed. We present herein a nickel catalyzed C−C bond reconstruction sequence of o-bromophenylcyclobutanones using H2O as hydrogen donor, leading to a series of indanones, which can be further converted into other benzene-fused cyclic compounds.

  尽管最近在邻卤素束缚苯基环丁酮与其他伙伴的催化开环/交叉偶联过程方面取得了进展，但尚未公开此类前体对 3-甲基茚满酮的单组分扩环。我们在此提出了一种镍催化的邻溴苯基环丁酮的 C-C 键重建序列，使用 H 2 O 作为氢供体，产生一系列茚满酮，这些茚满酮可以进一步转化为其他苯稠合环状化合物。
• <scp>Palladium‐Catalyzed</scp> Skeletal Reorganisation of Cyclobutanones Invoving Successive C−C Bond/C−H Bond Cleavage
  作者：Ruirui Li、Xiaonan Shi、Dongbing Zhao

  DOI：10.1002/cjoc.202300044

  日期：——

  Because C(carbonyl)−C bond of cyclobutanones can be cleaved through strain release. Despite those advancements, the main catalysts in literature are Rh catalysts or Ni catalysts and the reaction with C—H bond is still underdeveloped. Herein, we realized the first palladium-catalyzed skeletal reorganization of cyclobutanones involving successive cleavage of C(carbonyl)−C bonds and C—H bond cleavage, which

  环丁酮作为合成子在过渡金属催化中的应用已取得巨大成功。因为环丁酮的 C(羰基)-C 键可以通过应变释放被切割。尽管取得了这些进展，但文献中的主要催化剂是 Rh 催化剂或 Ni 催化剂，与 C-H 键的反应仍然不发达。在此，我们实现了第一个钯催化的环丁酮骨架重组，涉及 C(羰基)-C 键和 C-H 键的连续裂解，这构成了快速获得多种茚满酮的途径。与之前的 Rh 催化体系相比，本文的 Pd 催化体系涉及不同的机制并具有以下几个优点：1）不需要导向基团来促进 C（羰基）-C 键断裂；2) 更温和的反应条件和 3) 简化的后处理。