(2S,4S)-4-acetylthio-N-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)-2-[(3R)-N-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)pyrrolidin-3-yl]pyrrolidine | 137934-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4S)-4-acetylthio-N-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)-2-[(3R)-N-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)pyrrolidin-3-yl]pyrrolidine
• 英文别名: (4-nitrophenyl)methyl (2S,4S)-4-acetylsulfanyl-2-[(3R)-1-[(4-nitrophenyl)methoxycarbonyl]pyrrolidin-3-yl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 137934-30-6
• 化学式: C₂₆H₂₈N₄O₉S
• 分子量: 572.596
• InChiKey: IJNOTKOGRVQACE-QDSKXPNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  193
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-4-acetylthio-N-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)-2-[(3R)-N-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)pyrrolidin-3-yl]pyrrolidine 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (4-nitrophenyl)methyl (4R,5S,6S)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-3-[(3S,5S)-1-[(4-nitrophenyl)methoxycarbonyl]-5-[(3R)-1-[(4-nitrophenyl)methoxycarbonyl]pyrrolidin-3-yl]pyrrolidin-3-yl]sulfanyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1个β-甲基-2（5-取代的吡咯烷-3-基硫基）卡巴南。1. BO-2502A及其相关化合物的合成和抗菌活性。

  摘要：

  （1R，5S，6S）-2-[（3S，5S）-5-取代的吡咯烷-3-基硫基] -6-[[（R）-1-羟乙基] -1-甲基-1）的合成和生物活性描述了其中引入内酰胺和环状胺作为取代基的-ca rbapen-2-em-3-羧酸。他们显示出对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌（包括铜绿假单胞菌）的有效抗菌活性。其中，选择了BO-2502A（4h-1）进行进一步评估。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.50.567
• 作为产物：
  描述：

  甲基磺酰氯 、 (2S,4R)-4-hydroxy-N-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)-2-[(3R)-N-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)pyrrolidin-3-yl]pyrrolidine 、 potassium thioacetate 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (2S,4S)-4-acetylthio-N-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)-2-[(3R)-N-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)pyrrolidin-3-yl]pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  1个β-甲基-2（5-取代的吡咯烷-3-基硫基）卡巴南。1. BO-2502A及其相关化合物的合成和抗菌活性。

  摘要：

  （1R，5S，6S）-2-[（3S，5S）-5-取代的吡咯烷-3-基硫基] -6-[[（R）-1-羟乙基] -1-甲基-1）的合成和生物活性描述了其中引入内酰胺和环状胺作为取代基的-ca rbapen-2-em-3-羧酸。他们显示出对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌（包括铜绿假单胞菌）的有效抗菌活性。其中，选择了BO-2502A（4h-1）进行进一步评估。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.50.567