3-acetyl-((4-acetyl-5-(3,4-dimethoxyphenyl)-4,5-dihydro-1,3,4-oxodiazol-2-yl)methoxy)-2H-chromen-2-one | 1623093-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-acetyl-((4-acetyl-5-(3,4-dimethoxyphenyl)-4,5-dihydro-1,3,4-oxodiazol-2-yl)methoxy)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 3-acetyl-4-[[3-acetyl-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2H-1,3,4-oxadiazol-5-yl]methoxy]chromen-2-one
• CAS: 1623093-65-1
• 化学式: C₂₄H₂₂N₂O₈
• 分子量: 466.447
• InChiKey: FFGMZTLVBQRYKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-acetyl ethyl (coumarin-4-oxy)acetate 在 hydrazine hydrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-acetyl-((4-acetyl-5-(3,4-dimethoxyphenyl)-4,5-dihydro-1,3,4-oxodiazol-2-yl)methoxy)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  A New and Efficient Method for the Synthesis of Novel 3-Acetyl Coumarins Oxadiazoles Derivatives with Expected Biological Activity

  摘要：

  本文根据之前获得的对一些微生物培养物、革兰氏阳性和阴性细菌以及真菌的最小抑菌浓度值（MICs），设计了一些新型 3-乙酰基香豆素衍生物。其中一些分子对金黄色葡萄球菌具有抗菌活性，与所用标准物质（imminem）的抗菌活性相当。新型 3-乙酰香豆素噁二唑的体外抗氧化活性是通过定量 1,1-二苯基-2-苦基肼（DPPH）自由基清除活性法进行检测的。结果表明，化合物 5c 和 d 的活性最高，清除 DPPH 自由基的能力最强。根据红外光谱、1H-NMR、13C-NMR、NOESY 和 HMBC NMR 数据，对产品进行了结构阐释。

  DOI：

  10.3390/molecules19010911

文献信息

• A New and Efficient Method for the Synthesis of Novel 3-Acetyl Coumarins Oxadiazoles Derivatives with Expected Biological Activity
  作者：Abdullah Al-Ayed、Naceur Hamdi

  DOI：10.3390/molecules19010911

  日期：——

  This paper presents the design of some novel 3-acetylcoumarin derivatives, based on minimal inhibitory concentration values (MICs) previously obtained against some microorganism cultures, Gram positive and negative bacteria and fungi. Some of these molecules exhibited antibacterial activity against S. aureus, comparable to that of the standard used (impinem). The in vitro antioxidant activities of the novel 3-acetylcoumarin oxadiazoles were assayed by the quantitative 1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl (DPPH) radical scavenging activity method. The compounds 5c,d proved to be the most active, showing the highest capacity to deplete the DPPH radicals. Structure elucidation of the products has been accomplished on the basis of IR, 1H-NMR, 13C-NMR, NOESY and HMBC NMR data.

  本文根据之前获得的对一些微生物培养物、革兰氏阳性和阴性细菌以及真菌的最小抑菌浓度值（MICs），设计了一些新型 3-乙酰基香豆素衍生物。其中一些分子对金黄色葡萄球菌具有抗菌活性，与所用标准物质（imminem）的抗菌活性相当。新型 3-乙酰香豆素噁二唑的体外抗氧化活性是通过定量 1,1-二苯基-2-苦基肼（DPPH）自由基清除活性法进行检测的。结果表明，化合物 5c 和 d 的活性最高，清除 DPPH 自由基的能力最强。根据红外光谱、1H-NMR、13C-NMR、NOESY 和 HMBC NMR 数据，对产品进行了结构阐释。