4,5-Dihydro-4,4-dimethyl-2-phenyl-1,3-thiazol-5-thiol | 108805-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,5-Dihydro-4,4-dimethyl-2-phenyl-1,3-thiazol-5-thiol
• 英文别名: 4,5-dihydro-4,4-dimethyl-2-phenyl-1,3-thiazole；4,5-dihydro-4,4-dimethyl-2-phenyl-1,3-thiazole-5-thiol；4,4-dimethyl-2-phenyl-5H-1,3-thiazole-5-thiol
• CAS: 108805-08-9
• 化学式: C₁₁H₁₃NS₂
• 分子量: 223.363
• InChiKey: XFAFVOSOZOZJPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯化苄 、 4,5-Dihydro-4,4-dimethyl-2-phenyl-1,3-thiazol-5-thiol 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以97%的产率得到5-(benzylthio)-4,5-dihydro-4,4-dimethyl-2-phenyl-1,3-thiazole
  参考文献：
  名称：

  有机金属化合物与4,4-二甲基-1,3-噻唑-5（4 H）-硫酮的新加成反应†

  摘要：

  研究了有机金属试剂与4,4-二取代的1,3-噻唑-5（4 H）-硫酮的加成反应。与烷基锂和烷基格利雅试剂的反应是以亲硫方式发生的，而烯丙基锂和烯丙基格利雅试剂则观察到了嗜热加成。为了使这些观察合理化，提出了一种自由基反应机理（方案5）。所制备的5-烯丙基-4，5-二氢-1，3-噻唑-5-硫醇衍生物的自由基环化产生1，6-二硫代-3-氮杂螺并[4.4]非-2-烯（表4）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790206
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲基-2-苯基-1,3-噻唑-5-硫酮 在 氯化铵 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 4,5-Dihydro-4,4-dimethyl-2-phenyl-1,3-thiazol-5-thiol
  参考文献：
  名称：

  二异丙基氨基锂还原硫代羰基化合物

  摘要：

  用二异丙基氨基锂（LDA; LiN i Pr 2）在−78°的THF中处理4,4-二取代的2-苯基-1,3-噻唑-5（4 H）-硫酮得到相应的1,3-噻唑- 5（4 H）-硫醇，中等收率。在相同条件下用LDA和MeI进行连续处理，生成了5-甲基硫烷基衍生物。类似地，一些环烷硫酮以及二芳基硫酮与LDA和MeI的反应分别得到环烷基甲基硫化物和二芳基甲基甲基硫化物。提出了一种通过六元过渡态将LDA从HDA转移至硫代羰基C原子的反应机理，以实现这种空前的C unprecedentedS键还原。

  DOI：

  10.1002/hlca.201400130

文献信息

• Lithium Diisopropylamide (LDA) as an Efficient Reducing Agent for Thioketones—Mechanistic Consideration
  作者：Marcin Jasiński、Grzegorz Mlostoń、Andreas Gebert、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1080/10426507.2015.1012201

  日期：2015.8.3

  GRAPHICAL ABSTRACT Abstract Treatment of thiocarbonyl compounds with excess of lithium diisopropylamide (LDA) leads to corresponding thiols or sulfides depending on the work-up procedure. The mechanistic scenario for this unusual reduction pathway is discussed.

  图形摘要 摘要 根据处理程序，用过量的二异丙基氨基锂 (LDA) 处理硫代羰基化合物会产生相应的硫醇或硫化物。讨论了这种不寻常的还原途径的机械情景。
• Carbophile Additionen von Organocupraten mit 1,3-Thiazol-5(4H)-thionen
  作者：Christjohannes Jenny、Peter Wipf、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.19860690809

  日期：1986.12.10

  Carbophilic Additions of Organocuprates and 1,3-Thiazole-5(4H)-thiones

  嗜有机的有机污染物和1,3-噻唑-5（4 H）-硫酮
• JENNY C.; WIPF P.; HEIMGARTNER H., HELV. CHIM. ACTA, 69,(1986) N 8, 1837-1843
  作者：JENNY C.、 WIPF P.、 HEIMGARTNER H.

  DOI：——

  日期：——