N-(苯基-4-D)-乙酰胺 | 16625-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(苯基-4-D)-乙酰胺
• 英文名称: N-(phenyl-4-d)acetamide
• 英文别名: (4-D)-acetanilide；Acetanilide-4'-D1；N-(4-deuteriophenyl)acetamide
• CAS: 16625-79-9
• 化学式: C₈H₉NO
• 分子量: 136.158
• InChiKey: FZERHIULMFGESH-VMNATFBRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-4-deuteriobenzene 、 N-(苯基-4-D)-乙酰胺 在 氢氧化钾 、 碘 、 铜 、 potassium carbonate 作用下， 生成 4,4'-dideuterodiphenylamine
  参考文献：
  名称：

  Neugebauer, Franz A.; Bock, Michael; Kuhnhaeuser, Sigrid, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 3, p. 980 - 990

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-碘苯基)乙酰胺 在 氘代乙腈 、 C₁₆H₆O₈^(4-)*2Cr⁽³⁺⁾*2HO^(1-) 、 sodium sulfite 作用下， 以 水 为溶剂， 以56 %的产率得到N-(苯基-4-D)-乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  卤化物在坚固的金属有机框架上的光催化脱卤氘化

  摘要：

  金属有机骨架 MFM-300(Cr) 作为光催化剂，用于芳基卤化物和烷基卤化物（40 种底物）的脱卤氘化，具有高氘掺入量。同步加速器 PXRD 揭示了卤化底物通过 MFM-300(Cr) 内的限制结合而被激活。原位 EPR 光谱证实了碳基自由基作为中间体的形成并揭示了反应途径。

  DOI：

  10.1002/anie.202306267

文献信息

• Copper-catalysed low-temperature water–gas shift reaction for selective deuteration of aryl halides
  作者：Wu Li、Ruiyang Qu、Weiping Liu、Florian Bourriquen、Stephan Bartling、Nils Rockstroh、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1039/d1sc04259a

  日期：——

  scientists. Herein, we present a practical and stable heterogeneous copper catalyst, which permits for dehalogenative deuteration via water–gas shift reaction at comparably low temperature. This novel approach allows deuteration of diverse (hetero)aryl halides with good functional group tolerance, and no reduction of the aromatic rings or other easily reducible formyl and cyano groups. Multi-gram experiments

  将氘原子引入有机化合物中对于基础化学、材料科学和制药行业的药物开发具有重要意义，特别是对于代谢物的鉴定和定量。因此，选择性标记化合物的合成方法仍然是许多科学家感兴趣的主要领域。在此，我们提出了一种实用且稳定的多相铜催化剂，它允许通过在相对较低的温度下进行水煤气变换反应。这种新方法允许氘代各种（杂）芳基卤化物具有良好的官能团耐受性，并且不会减少芳环或其他易于还原的甲酰基和氰基。多克实验显示了该方法在有机合成和药物化学中的潜力。
• A convenient method for palladium-catalyzed reductive deuteration of organic substrates using deuterated hypophosphite in D₂O
  作者：Makoto Oba

  DOI：10.1002/jlcr.3277

  日期：2015.5.15

  A convenient method for the deuteration of organic substrates using deuterated hypophosphite as the deuterium source was investigated. Transfer deuteration of organic substrates, such as aromatic halides, alkenes, alkynes, epoxides, and O-benzyl derivatives, in the presence of palladium on carbon in deuterium oxide proceeded efficiently to give the corresponding deuterated products in excellent yields with high deuterium contents.

  我们研究了一种使用氘化次亚磷酸酯作为氘源对有机底物进行氘化的简便方法。在氧化氘中的碳上钯存在下，芳香卤化物、烯烃、炔烃、环氧化物和 O-苄基衍生物等有机底物的转移氘化过程高效进行，并以极高的氘含量得到相应的氘化产物。
• Continuous-flow catalytic deuterodehalogenation carried out in propylene carbonate
  作者：György Orsy、Ferenc Fülöp、István M. Mándity

  DOI：10.1039/c8gc03192d

  日期：——

  Continuous-flow dehalodeuteration of aromatics carried out in propylene carbonate for a liveable future.

  在丙烯酸酯中进行芳香族化合物的连续流脱氘反应，以实现可持续未来。
• Rhodium-Catalyzed Deuterated Tsuji–Wilkinson Decarbonylation of Aldehydes with Deuterium Oxide
  作者：Xiang-Ting Min、Yong-Kang Mei、Bing-Zhi Chen、Li-Bowen He、Ting-Ting Song、Ding-Wei Ji、Yan-Cheng Hu、Boshun Wan、Qing-An Chen

  DOI：10.1021/jacs.2c04422

  日期：2022.6.29

  The recent surge in the applications of deuterated drug candidates has rendered an urgent need for diverse deuterium labeling techniques. Herein, an efficient Rh-catalyzed deuterated Tsuji–Wilkinson decarbonylation of naturally available aldehydes with D2O is developed. In this reaction, D2O not only acts as a deuterated reagent and solvent but also promotes Rh-catalyzed decarbonylation. In addition

  最近氘代候选药物的应用激增，迫切需要各种氘标记技术。在此，开发了一种高效的 Rh 催化的氘代 Tsuji-Wilkinson 用 D 2 O 对天然可用的醛进行脱羰反应。在该反应中，D 2 O 不仅充当氘代试剂和溶剂，而且还促进 Rh 催化的脱羰。此外，从 α,β-不饱和醛合成末端单氘代烯烃的脱羰策略也触手可及。
• Regioselective Deuteration of Arenes Enabled by Simple Heterogeneous Palladium Catalysis
  作者：Qiuzhu Wang、Wenjuan Xiao、Honghui He、Jie Guo、Mengning Wang、Mengtao Ma、Binlin Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00902

  日期：2023.8.4

  for the preparation of deuterated (hetero) arenes from (hetero) arenes mediated by regioselective C(sp2)–H thianthrenation utilizing commercially available and recyclable Pd/C catalyst. A wide range of deuterated compounds could be obtained in high yields with excellent levels of deuterium incorporation under these simple heterogeneous catalytic conditions with the requirement of stable and easily handled

  据报道，一种非均相氧化还原中性钯催化平台，用于利用市售且可回收的 Pd/C 催化剂，通过区域选择性 C(sp 2 )–H 噻氢化介导，从（杂）芳烃制备氘代（杂）芳烃。在这些简单的多相催化条件下，需要稳定且易于处理的 DCOONa 作为氘源，可以高产率获得各种氘代化合物，并具有优异的氘掺入水平。药物和生物活性分子的后期氘化也是通过这种方法实现的。