N-(苯基(对甲苯基)甲基)苯甲酰胺 | 69790-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(苯基(对甲苯基)甲基)苯甲酰胺
• 英文名称: N-(phenyl(p-tolyl)methyl)benzamide
• 英文别名: N-[(4-methylphenyl)-phenylmethyl]benzamide
• CAS: 69790-45-0
• 化学式: C₂₁H₁₉NO
• 分子量: 301.388
• InChiKey: IUPSZRQLPKJUKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(苯基(对甲苯基)甲基)苯甲酰胺 以28%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MEHROTRA K. N.; PANDEY G. P., CHEM. LETT., 1979, NO 2, 195-196,

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-[(4-甲基苯基)甲基]苯甲酰胺 在 四丁基碘化铵 作用下， 以 乙醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 N-(苯基(对甲苯基)甲基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下与酰胺氮原子相邻的C–H键的过氧化

  摘要：

  在温和的条件下，可以实现与酰胺氮原子相邻的C–H键的氧化功能化。以高收率获得叔丁基过氧酰胺基缩醛，并且可以通过用格氏试剂处理将其进一步转化为α-取代的酰胺。

  DOI：

  10.1021/ol5012168

文献信息

• A Lewis Acid Palladium(II)-Catalyzed Three-Component Synthesis of α-Substituted Amides
  作者：Tamara Beisel、Georg Manolikakes

  DOI：10.1021/ol402949t

  日期：2013.12.6

  A Lewis acid palladium-catalyzed reaction of amides, aryl aldehydes, and arylboronic acids is described. This new method allows for a practical and general synthesis of α-substituted amides from simple, readily available building blocks.

  描述了路易斯酸钯催化的酰胺，芳基醛和芳基硼酸的反应。该新方法允许从简单，容易获得的结构单元实际和通用地合成α-取代的酰胺。
• Three-Component Synthesis of Amine Derivatives Using Benzylic and Allylic Alcohols as<i>N</i>-Alkylating Agents in the Absence of External Catalysts and Additives
  作者：Hai-Hua Li、De-Jun Dong、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1002/ejoc.200800465

  日期：2008.7

  The direct employment of benzylic and allylic alcohols as N-alkylating agents provides a useful synthetic route for amine derivatives by avoiding the preactivation of the hydroxy groups of alcohols. Herein we report a novel by-product-catalyzed three-component synthesis of amine derivatives from readily available benzylic and allylic alcohols, acyl chlorides (chloroformates or sulfonyl chlorides),

  通过避免醇的羟基的预活化，直接使用苄醇和烯丙醇作为N-烷基化剂为胺衍生物提供了有用的合成途径。在本文中，我们报告了一种新的副产物催化三组分合成胺衍生物，它们由容易获得的苄醇和烯丙醇、酰氯（氯甲酸酯或磺酰氯）和六甲基二硅氮烷 (HMDS) 组成。在没有外部催化剂和添加剂的情况下，一系列苄醇和烯丙醇已转化为相应的 N-烷基酰胺（氨基甲酸酯或磺酰胺），产率非常好。此外，
• α-Amidobenzylation of Aryl and Alkenyl Halides via Palladium-catalyzed Suzuki–Miyaura Coupling with α-(Acylamino)benzylboronic Esters
  作者：Toshimichi Ohmura、Tomotsugu Awano、Michinori Suginome

  DOI：10.1246/cl.2009.664

  日期：2009.7.5

  The Suzuki–Miyaura coupling of α-(acetylamino)benzylboronic esters with aryl and alkenyl halides has been achieved using a Pd/P(t-Bu)3 catalyst with KF and H2O in 1,4-dioxane, giving α-substituted benzylamines in high yields.

  利用Pd/P(t-Bu)3催化剂，在1,4-二恶烷中加入KF和H2O，成功实现了α-(乙酰氨基)苄基硼酸酯与芳基和烯基卤化物的Suzuki-Miyaura偶联反应，高产率地得到了α-取代的苄胺。
• Amberlyst-15 in Ionic Liquid: An Efficient and Recyclable Reagent for Nucleophilic Substitution of Alcohols and Hydroamination of Alkenes
  作者：Ziyauddin S. Qureshi、Krishna M. Deshmukh、Pawan J. Tambade、Kishor P. Dhake、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1002/ejoc.201000456

  日期：2010.11

  The nucleophilic substitution reaction of secondary alcohols and hydroamination of alkenes with amides, sulfonamides, carbamates, and amines using Amberlyst-15 immobilized in [Bmim][BF 4] (1-butyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate) ionic liquid as an efficient recyclable reagent is described. The solvent effect is prominent in the reaction, and the desired substitution products are obtained in

  使用固定在 [Bmim][BF 4]（1-丁基-3-甲基咪唑鎓四氟硼酸盐）离子液体中的 Amberlyst-15 作为有效的可回收试剂，仲醇的亲核取代反应和烯烃与酰胺、磺酰胺、氨基甲酸酯和胺的加氢胺化反应被描述。反应中溶剂效应显着，以良好至极好的收率获得了所需的取代产物。由于易于处理试剂、简单的后处理程序以及允许有效回收的环境友好条件，该协议是有利的。
• Phosphotungstic Acid Catalyzed Amidation of Alcohols
  作者：Guan-Wu Wang、Ye-Bing Shen、Xue-Liang Wu

  DOI：10.1002/ejoc.200800413

  日期：2008.9

  allylic, and simple aliphatic alcohols with sulfonamides, benzamide, and 4-nitroaniline in the presence of 12-phosphotungstic acid as an efficient, eco-friendly, cheap, and air- and moisture-tolerant catalyst for the construction of C–N bonds has been investigated. The amine derivatives were obtained in good yields (up to 98 %). The reusable nature of the 12-phosphotungstic acid makes this protocol more

  在 12-磷钨酸存在下，二苯甲基、苄基、烯丙醇和简单脂肪醇与磺酰胺、苯甲酰胺和 4-硝基苯胺的温和亲核取代反应作为一种高效、环保、廉价且耐空气和耐湿的催化剂已经研究了 C-N 键的构建。胺衍生物以良好的产率（高达 98%）获得。12-磷钨酸的可重复使用特性使该协议更具吸引力。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008）