N-(苯基甲基)-1,4-二氧杂螺[4.5]癸烷-8-胺 | 131511-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(苯基甲基)-1,4-二氧杂螺[4.5]癸烷-8-胺
• 英文名称: 4-(N-benzylamino)cyclohexanone ethylene acetal
• 英文别名: N-benzyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-amine
• CAS: 131511-13-2
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₂
• 分子量: 247.337
• InChiKey: JQECYFYCFOSKFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932999099
• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(苯基甲基)-1,4-二氧杂螺[4.5]癸烷-8-胺 在 盐酸 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 4-[N-benzyl-N-(tert-butoxycarbonyl)amino]cyclohex-1-en-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  （氨基甲酰基）二氯甲基自由基环化合成2-氮杂双环[3.3.1]壬烷

  摘要：

  描述了一种通过分子内碳环化被吸电子取代基（酯或腈）取代的4-（三氯乙酰胺基）环己烷进行2-氮杂双环[3.3.1]壬烷合成的新方法。该方法允许以接近70％的产率制备合成上令人感兴趣的氮杂双环14和15。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)01051-4
• 作为产物：
  描述：

  N-(1,4-dioxaspiro[4.5]decyl-7-idene)benzylamine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 N-(苯基甲基)-1,4-二氧杂螺[4.5]癸烷-8-胺
  参考文献：
  名称：

  一种制备7-烷基-7-氮杂双环[2.2.1]庚烷的简单方法

  摘要：

  三苯基膦-四氯化碳对反式-4-烷基氨基环己醇的作用可产生高收率的7-烷基-7-氮杂双环[2.2.1]庚烷。起始氨基醇可通过四步法轻松地从1,4-环己二酮和伯胺的单亚乙基缩酮中获得，而无需分离中间体。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00051-d

文献信息

• Reductive Amination of Aldehydes and Ketones with Sodium Triacetoxyborohydride. Studies on Direct and Indirect Reductive Amination Procedures¹
  作者：Ahmed F. Abdel-Magid、Kenneth G. Carson、Bruce D. Harris、Cynthia A. Maryanoff、Rekha D. Shah

  DOI：10.1021/jo960057x

  日期：1996.1.1

  triacetoxyborohydride is presented as a general reducing agent for the reductive amination of aldehydes and ketones. Procedures for using this mild and selective reagent have been developed for a wide variety of substrates. The scope of the reaction includes aliphatic acyclic and cyclic ketones, aliphatic and aromatic aldehydes, and primary and secondary amines including a variety of weakly basic and

  存在三乙酰氧基硼氢化钠作为用于醛和酮的还原胺化的一般还原剂。已经开发了用于多种底物的使用这种温和选择性试剂的方法。反应范围包括脂族无环和环状酮，脂族和芳族醛，以及伯胺和仲胺，包括各种弱碱性和非碱性胺。局限性包括与芳族和不饱和酮以及一些位阻酮和胺的反应。1,2-二氯乙烷（DCE）是优选的反应溶剂，但是反应也可以在四氢呋喃（THF）中进行，有时也可以在乙腈中进行。乙酸可用作酮反应的催化剂，但醛类通常不需要。该过程可在对酸敏感的官能团（如乙缩醛和缩酮）的存在下有效地进行；它也可以在可还原的官能团如CC多键以及氰基和硝基的存在下进行。在DCE中，反应通常比在THF中更快，并且在两种溶剂中，在AcOH存在下反应都更快。与其他还原性胺化程序（如NaBH（3）CN / MeOH，硼烷-吡啶和催化氢化）相比，NaBH（OAc）（3）始终提供较高的收率和较少的副产物。在某些醛与伯胺发生二烷基化问题的还原胺化
• Cyclic derivatives as modulators of chemokine receptor activity
  申请人：Carter H. Percy

  公开号：US20050054627A1

  公开（公告）日：2005-03-10

  The present application describes modulators of MCP-1 of formula (I): or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, useful for the treatment of rheumatoid arthritis, multiple sclerosis, atherosclerosis and asthma.

  当前申请描述了MCP-1的调节剂，其化学公式为(I):或其药用可接受的盐形式，用于治疗类风湿性关节炎、多发性硬化症、动脉粥样硬化和哮喘。
• Enantioselective Intramolecular Desymmetric α‐Addition of Cyclohexanone to Propiolamide Catalyzed by Sodium <i>L</i> ‐Prolinate
  作者：Bao‐Le Li、Wei‐Yang Gao、Han Li、Shuo‐Qing Zhang、Xiao‐Qing Han、Jun Lu、Ren‐Xiao Liang、Xin Hong、Yi‐Xia Jia

  DOI：10.1002/cjoc.201800420

  日期：2019.1

  An enantioselective desymmetric nucleophilic α‐addition of cyclohexanone to propiolamide has been developed through a 6‐exo‐dig cyclization reaction. By employing simple and readily available L‐proline sodium salt as a bifunctional catalyst, a series of chiral 6,6‐bicyclic bridged products bearing morphan scaffold have been isolated in good yields and excellent enantioselectivities. Density functional

  通过6-exo-dig环化反应已开发出环己酮与丙醇酰胺的对映选择性不对称亲核α-加成物。通过使用简单易用的L-脯氨酸钠盐作为双功能催化剂，已分离出一系列带有吗啡骨架的手性6,6-双环桥连产物，并具有良好的收率和出色的对映选择性。密度泛函理论（DFT）计算阐明了这种转化的对映选择性和区域选择性的起源。已证明在过渡状态下将酰胺羰基与脯氨酸羧酸酯连接的盐桥是诱导出色对映选择性的驱动力。
• Synthesis of the ABC fragment of calyciphylline A-type Daphniphyllum alkaloids
  作者：Faïza Diaba、Agustín Martínez-Laporta、Guilhem Coussanes、Israel Fernández、Josep Bonjoch

  DOI：10.1016/j.tet.2014.11.044

  日期：2015.6

  The key steps of the synthetic approach are an atom transfer radical cyclization of a trichloroacetamide upon an enol acetate to generate the B ring, and a sulfone-based conjugated addition upon a β-methyl-α,β-unsaturated ketone to give the target azatricyclic ketone. Selecting the cation (K+ or Cs+) of the carbonate in the C ring-forming intramolecular Michael addition gives stereodivergent access to

  已经合成了茶碱A型生物碱的ABC环系统。合成方法的关键步骤是将三氯乙酰胺在烯醇乙酸酯上进行原子转移自由基环化以生成B环，并在β-甲基-α，β-不饱和酮上进行基于砜的共轭加成以生成目标氮杂三环酮。在形成C环的分子内迈克尔加成中选择碳酸根的阳离子（K +或Cs +），可使立体异构地接近环化产物的两个差向异构体。
• [DE] SUBSTITUIERTE 5, 6, 7, 8-TETRAHYDRO-PYRIDO[4, 3-d]PYRIMIDIN-2-YL- UND 5, 6, 7, 8-TETRAHYDRO-CHINAZOLIN-2-YL-VERBINDUNGEN<br/>[EN] SUBSTITUTED 5, 6, 7, 8-TETRAHYDRO-PYRIDO[4, 3-D]PYRIMIDINE-2-YL COMPOUNDS AND 5, 6, 7, 8-TETRAHYDRO-QUINAZOLINE-2-YL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES DE 5, 6, 7, 8-TETRAHYDRO-PYRIDO[4, 3-D]PYRIMIDINE-2-YL ET DE 5, 6, 7, 8-TETRAHYDRO-QUINAZOLINE-2-YL SUBSTITUEES
  申请人：GRUENENTHAL GMBH

  公开号：WO2005105759A1

  公开（公告）日：2005-11-10

  Die vorliegende Erfindung betrifft substituierte 5,6,7,8-Tetrahydro-pyrido[4,3-­d]pyrimidin-2-yl- und 5,6,7,8-Tetrahydro-chinazolin-2-yl-Verbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung, Arzneimittel enthaltend diese Verbindungen sowie deren Verwendung zur Herstellung von Arzneimitteln.

  这项发明涉及取代的5,6,7,8-四氢-吡啶并[4,3-d]嘧啶-2-基和5,6,7,8-四氢-喹唑啉-2-基化合物，其制备方法，含有这些化合物的药物以及它们用于制备药物的用途。