6-chloronicotinic acid trimethylsilyl ester | 1233246-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-chloronicotinic acid trimethylsilyl ester
• 英文别名: 6-Chloronicotinic acid-trimethylsilyl ester；trimethylsilyl 6-chloropyridine-3-carboxylate
• CAS: 1233246-15-5
• 化学式: C₉H₁₂ClNO₂Si
• 分子量: 229.738
• InChiKey: DTQXUZVODYPEMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-4-((5S,9R)-3-(3,5-dichlorophenyl)-1-methyl-2,4-dioxo-1,3,7-triazaspiro[4.4]nonan-9-yl)benzonitrile 、 6-chloronicotinic acid trimethylsilyl ester 在 甲醇 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 6-[(5S，9R)-9-(4-氰基苯基)-3-(3,5-二氯苯基)-1-甲基-2,4-二氧代-1,3,7-三氮杂螺[4,4]non-7-基]-3-吡啶甲酸
  参考文献：
  名称：

  一种新型高效合成6-[（5 S，9 R）-9-（4-氰基苯基）-3-（3,5-二氯苯基）-1-甲基-2,4-二氧代-1,3,7 -triazaspiro [4.4] non-7-yl]烟酸，一种有效的LFA-1 / ICAM抑制剂

  摘要：

  有效合成6-[（5 S，9 R）-9-（4-氰基苯基）-3-（3,5-二氯苯基）-1-甲基-2,4-二氧代-1,3,7-三氮杂螺描述了[4.4]非-7-基]烟酸1。这一新工艺涉及原位保护6-氯烟酸三甲基甲硅烷基酯，然后与螺环乙内酰脲核心2偶联，以一锅脱保护和最终API重结晶后，目标产品的总收率为89％。

  DOI：

  10.1021/op100104z
• 作为产物：
  描述：

  6-氯烟酸 、 三甲基氯硅烷 在 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到6-chloronicotinic acid trimethylsilyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种新型高效合成6-[（5 S，9 R）-9-（4-氰基苯基）-3-（3,5-二氯苯基）-1-甲基-2,4-二氧代-1,3,7 -triazaspiro [4.4] non-7-yl]烟酸，一种有效的LFA-1 / ICAM抑制剂

  摘要：

  有效合成6-[（5 S，9 R）-9-（4-氰基苯基）-3-（3,5-二氯苯基）-1-甲基-2,4-二氧代-1,3,7-三氮杂螺描述了[4.4]非-7-基]烟酸1。这一新工艺涉及原位保护6-氯烟酸三甲基甲硅烷基酯，然后与螺环乙内酰脲核心2偶联，以一锅脱保护和最终API重结晶后，目标产品的总收率为89％。

  DOI：

  10.1021/op100104z

文献信息

• WO2006/65908
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• A New and Efficient Synthesis of 6-[(5<i>S</i>,9<i>R</i>)-9-(4-Cyanophenyl)-3-(3,5-dichlorophenyl)-1-methyl-2,4-dioxo-1,3,7-triazaspiro[4.4]non-7-yl]nicotinic Acid, a Potent LFA-1/ICAM Inhibitor
  作者：Huiping Zhang、Scott H. Watterson、Zili Xiao、T. G. Murali Dhar、Balu Balasubramanian、Joel C. Barrish、Bang-Chi Chen

  DOI：10.1021/op100104z

  日期：2010.7.16

  An efficient synthesis of 6-[(5S,9R)-9-(4-cyanophenyl)-3-(3,5-dichlorophenyl)-1-methyl-2,4-dioxo-1,3,7-triazaspiro[4.4]non-7-yl]nicotinic acid 1 is described. This new process involves an in situ protection of 6-chloronicotinic acid as trimethylsilyl ester followed by coupling with spirocyclic hydantoin core 2 to give the target product in 89% overall yield after one-pot deprotection and final API

  有效合成6-[（5 S，9 R）-9-（4-氰基苯基）-3-（3,5-二氯苯基）-1-甲基-2,4-二氧代-1,3,7-三氮杂螺描述了[4.4]非-7-基]烟酸1。这一新工艺涉及原位保护6-氯烟酸三甲基甲硅烷基酯，然后与螺环乙内酰脲核心2偶联，以一锅脱保护和最终API重结晶后，目标产品的总收率为89％。