ethyl 4-{2-[2-ethoxy(oxo)acetamido]benzamido}butanoate | 693226-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-{2-[2-ethoxy(oxo)acetamido]benzamido}butanoate
• 英文别名: Ethyl 4-[[2-[(2-ethoxy-2-oxoacetyl)amino]benzoyl]amino]butanoate
• CAS: 693226-79-8
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₆
• 分子量: 350.371
• InChiKey: AVOZWMJHLXLMPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-{2-[2-ethoxy(oxo)acetamido]benzamido}butanoate 在 盐酸 、 氢气 、 sodium hydride 、 三氯化磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 xylene 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 吴茱萸次碱
  参考文献：
  名称：

  鲁塔卡潘的简便全合成

  摘要：

  以9,10,11,12-tetrahydro-4 H -pyrido [ 2,1- b ] quinazoline- 4,9-dione（4）为关键中间体，高效合成了吲哚喹唑啉生物碱芸香芸香碱。改编了喹唑啉酮二酯的Dieckmann缩合脱羧序列6。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.11.090
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基丁酸乙酯.盐酸盐 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ethyl 4-{2-[2-ethoxy(oxo)acetamido]benzamido}butanoate
  参考文献：
  名称：

  鲁塔卡潘的简便全合成

  摘要：

  以9,10,11,12-tetrahydro-4 H -pyrido [ 2,1- b ] quinazoline- 4,9-dione（4）为关键中间体，高效合成了吲哚喹唑啉生物碱芸香芸香碱。改编了喹唑啉酮二酯的Dieckmann缩合脱羧序列6。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.11.090

文献信息

• Total Synthesis of Fontanesine B and Its Isomer: Their Antiproliferative Activity against Human Colorectal Cancer Cells
  作者：Takumi Abe、Tomoki Itoh、Masaru Terasaki

  DOI：10.1002/hlca.201900116

  日期：2019.7

  A concise synthesis of pyrano[3,2‐e]indole alkaloid fontanesine B by a Fischer indolization is described. This key Fischer indolization starts with the pyran‐ring and alkene intact, facilitating potential synthetic applications. Furthermore, fontanesine B and its isomer were evaluated for in vitro antiproliferative activity against human colorectal cancer cells. The isomer of fontanesine B showed higher

  描述了通过Fischer吲哚化反应合成吡喃并[3,2- e ]吲哚生物碱font烷B的方法。费舍尔关键的这种吲哚化反应从完整的吡喃环和烯烃开始，促进了潜在的合成应用。此外，评估了font丹碱B及其异构体对人结肠直肠癌细胞的体外抗增殖活性。ane丹宁B的异构体显示出比天然产物font丹宁B高的抗增殖活性（2）。
• A facile total synthesis of rutaecarpine
  作者：Subhash P. Chavan、R. Sivappa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.11.090

  日期：2004.1

  The indoloquinazoline alkaloid rutaecarpine has been synthesized efficiently by employing 9,10,11,12-tetrahydro-4H-pyrido[2,1-b]quinazoline-4,9-dione (4) as a key intermediate, which was prepared by adapting a Dieckmann condensation–decarboxylation sequence from quinazolinone diester 6.

  以9,10,11,12-tetrahydro-4 H -pyrido [ 2,1- b ] quinazoline- 4,9-dione（4）为关键中间体，高效合成了吲哚喹唑啉生物碱芸香芸香碱。改编了喹唑啉酮二酯的Dieckmann缩合脱羧序列6。
• Diversity oriented total synthesis (DOTS) of pyridoquinazolinone alkaloids and their analogues
  作者：Sivappa Rasapalli、Yanchang Huang、Vamshikrishna Reddy Sammeta、Reem Alshehry、Fazmina Anver、James A. Golen、Shivasankar Krishnamoorthy、Subhash P. Chavan

  DOI：10.1016/j.tchem.2024.100062

  日期：2024.3