N-(苯甲酰基)-N-苯基苯甲酰胺 | 3027-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(苯甲酰基)-N-苯基苯甲酰胺
• 中文别名: N-苯基二苯酰胺
• 英文名称: N,N-dibenzoylaniline
• 英文别名: N.N-Dibenzoyl-anilin；N-benzoyl-N-phenylbenzamide；N-Phenyl-dibenzamid；N-Phenyl-dibenzoyl-amin
• CAS: 3027-01-8
• 化学式: C₂₀H₁₅NO₂
• 分子量: 301.345
• InChiKey: ZUNDRXKRBGPGHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  N,N-二苄基苯胺	N,N-dibenzylaniline	91-73-6	C20H19N	273.378
  N-苯甲酰替苯胺	N-phenyl benzoyl amide	93-98-1	C13H11NO	197.236

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  N-苯基邻苯二甲酰亚胺	2-phenylisoindoline-1,3-dione	520-03-6	C14H9NO2	223.231
  N-苯甲酰替苯胺	N-phenyl benzoyl amide	93-98-1	C13H11NO	197.236

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(苯甲酰基)-N-苯基苯甲酰胺 在 chromium(VI) oxide 、 氢氧化钾 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4,4'-bis-benzoylamino-benzophenone
  参考文献：
  名称：

  抗结核研究；1,1,1，-三氯-2,2-双（对氨基苯基）乙烷。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01213a013
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二苄基苯胺 在 9-mesityl-10-methylacridinium tetrafluoroborate 、 氧气 、 溶剂黄146 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到N-(苯甲酰基)-N-苯基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  可见光下无金属光氧化还原催化 N,N-二苄基苯胺直接 α-氧化生成酰亚胺

  摘要：

  在 9-基-10-甲基吖啶鎓 [Acr + -Mes]BF 4作为光氧化还原催化剂和分子氧存在下，使用无金属光氧化还原催化直接 α-氧化N , N '-二取代苯胺有效合成酰亚胺开发了可见光下的绿色氧化剂。这种光化学方法操作简单，原子经济性高，E 因子低，并且在温和的反应条件下具有官能团耐受性。对照和猝灭实验证实了自由基途径和超氧自由基阴离子α-氧化反应的发生，也为基于Stern-Volmer图的[Acr + -Mes]BF 4的还原猝灭提供了有力的证据，这导致了提出了该反应的机理。

  DOI：

  10.1039/d2ra00585a

文献信息

• Regioselective Synthesis of 2° Amides Using Visible-Light-Induced Photoredox-Catalyzed Nonaqueous Oxidative C–N Cleavage of <i>N</i>,<i>N</i>-Dibenzylanilines
  作者：Nalladhambi Neerathilingam、Mandapati Bhargava Reddy、Ramasamy Anandhan

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01792

  日期：2021.11.5

  protocol on 2-(dibenzylamino)benzamide to afford quinazolinones with (NH4)2S2O8 as an additive. Mechanistic studies imply that the reaction might undergo in situ generation of α-amino radical to imine by C–N bond cleavage followed by the addition of superoxide ion to form amides.

  据报道，可见光驱动的光氧化还原催化的N , N -二苄基苯胺的非水氧化 C-N 裂解为 2° 酰胺。此外，我们已将此协议应用于 2-(二苄基氨基) 苯甲酰胺以提供具有 (NH 4 ) 2 S 2 O 8作为添加剂的喹唑啉酮。机理研究表明，该反应可能通过 C-N 键断裂，然后加入超氧离子形成酰胺，原位生成 α-氨基自由基为亚胺。
• 2-Chloro-N,N-dibenzoylaniline: a Selective N-Benzoylating Reagent.
  作者：Kazuhiro KONDO、Yasuoki MURAKAMI

  DOI：10.1248/cpb.46.1217

  日期：——

  Highly selective benzoylation of a less hindered amino group in the presence of a more hindered amino group with 2-chloro-N, N-dibenzoylaniline (2d), a convenient to use and stable reagent, is described.

  描述了一种在更受阻的氨基存在的情况下，高选择性地对较少受阻的氨基进行苯甲酰化的方法，使用了2-氯-N,N-二苯甲酰胺基苯（2d），这是一种易于使用且稳定的试剂。
• The isoimide–imide rearrangement
  作者：Kieran Brady、Anthony F. Hegarty

  DOI：10.1039/p29800000121

  日期：——

  acid (pH <4.5) and base (pH >11.5) catalysed acyl transfer to the solvent, giving the amides (12). But at intermediate pH (6–11) rearrangement to the N-acyl form (11)(the Mumm rearrangement) alone occurs. The specific rate of this O → N acyl group migration is pH independent and shows a low solvent effect (m 0.175). Substituents attached to carbon or nitrogen have the same effect (ρ–0.84). When the migrating

  当亚胺酰氯（8）在pH范围3-13中solvolysed在含水二恶烷在乙酸或苯甲酸根离子的存在下，形成isoimides（10）在原位。这些异酰亚胺经过酸（pH <4.​​5）和碱（pH> 11.5）催化的酰基转移到溶剂中，得到酰胺（12）。但是在中等pH值（6-11 ）下仅会发生重排为N-酰基的形式（11）（Mumm重排）。该O → N酰基迁移的特定速率与pH无关，并且显示出较低的溶剂作用（m0.175）。与碳或氮连接的取代基具有相同的作用（ρ–0.84）。当迁移基团R变化时，观察到非线性哈米特图，对于吸电子为ρ+ 0.60，对于给电子取代基为+1.65。转换点是迁移终点的函数，从R = Ph（当Y = H时）到R = p-甲苯基（当Y = p -NO 2时）变化。在所有情况下都建议通过速率确定O → N的酰基转移，但是在此之前有一个平衡，当R为供电子时，该平衡有利于Z形式（10a）。
• N‐Heterocyclic Carbene/Cobalt Cooperative Catalysis for the Chemo‐ and Regioselective C−N Bond Formation between Aldehyde and Amines/Amides
  作者：Asher M. Siddiqui、Anam Khalid、Arif Khan、Chandra S. Azad、Mohd. Samim、Imran A. Khan

  DOI：10.1002/cctc.202000156

  日期：2020.9.4

  examples), tertiary amides (31 examples), and imides (16 examples) by a Cobalt(II) catalyzed oxidative amide coupling in aqueous media. The Co(III)‐TMC was reacted with N‐Heteroatom Carbene to form active catalyst Co(II)NHC‐TMC in situ which involves in the coordination with Breslow's intermediate and SET for the activation of aldehyde and amides. The mechanism for activation of amide and amine differs

  通过钴（II）在水性介质中催化氧化酰胺偶联反应构建各种仲（4个实例），叔酰胺（31个实例）和酰亚胺（16个实例）的新颖方法。Co（III）-TMC与N-Heteroatom Carbene反应形成原位活性催化剂Co（II）NHC-TMC ，该催化剂涉及与Breslow中间体和SET的配位，以活化醛和酰胺。酰胺和胺的活化机理分别基于基于SET的亲核加成和配体交换而不同。使用Fe（III）（EDTA）-H 2 O 2作为氧化剂可实现催化剂的再生。Co（II）TMC‐O 2的使用在该过程中也发现同样有效。发现该方法在存在同样敏感的邻-C-H键活化的情况下对NH活化具有区域选择性。发现胺比相应的酰胺更易受反应影响。
• Ni-Catalyzed Intermolecular Carboacylation of Internal Alkynes via Amide C–N Bond Activation
  作者：Mason T. Koeritz、Russell W. Burgett、Abhishek A. Kadam、Levi M. Stanley

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01607

  日期：2020.8.7

  The Ni-catalyzed carboacylation of alkynes with amide electrophiles and triarylboroxines is presented. The reaction generates all-carbon tetrasubstituted alkene products in up to 62% yield. NiCl2·glyme is used as an inexpensive precatalyst in the absence of any external reductant or exogenous ligand. Design of Experiment (DoE) was used to achieve the best combination of yield and stereoselectivity

  提出了炔烃与酰胺亲电试剂和三芳基硼氧烷的镍催化碳酰化反应。该反应以高达62％的产率产生全碳四取代的烯烃产物。在没有任何外部还原剂或外源配体的情况下，NiCl 2 ·甘醇二甲醚用作便宜的预催化剂。实验设计（DoE）用于在炔烃的酰基化碳二官能化反应中获得最佳收率和立体选择性，以生成高度取代的烯酮。

表征谱图