(2R)-2-[(3-methoxyphenoxy)methyl]pyrrolidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2R)-2-[(3-methoxyphenoxy)methyl]pyrrolidine
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• 分子量: 207.272
• InChiKey: OYCRGQUKCYUSFQ-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-[(3-methoxyphenoxy)methyl]pyrrolidine 、 2,3-二氯苄溴 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到(R)-1-(2,3-dichlorobenzyl)-2-[(3-methoxyphenoxy)methyl]pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  手性小分子对P-糖蛋白的立体选择性调节

  摘要：

  抑制诸如P-糖蛋白（P-gp）之类的药物外排泵是一种对抗多药耐药性的方法，这在当前的癌症治疗中是一个重要的障碍。为了解决这个问题，设计了N-取代的芳氧基甲基吡咯烷并以它们的手性形式合成，以研究P-gp结合位点的立体化学要求。我们的研究提供了证据，表明分子的手性可能是提高与P-gp相互作用能力的一种策略，因为该系列中活性最高的化合物立体选择性地调节了该外排泵。萘-1-基类似物（R）-2-[（（2,3-二氯苯氧基）甲基] -1-（萘-1-基甲基）吡咯烷）[（R）-7 a]对P‐gp的效力和立体选择性最为突出，而S 对映异构体几乎没有活性。（R）-7对P-gp的调节涉及到ATP的消耗，因此证明该化合物具有P-gp底物的作用。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201500417
• 作为产物：
  描述：

  D-脯氨醇 在 甲酸 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 26.8h， 生成 (2R)-2-[(3-methoxyphenoxy)methyl]pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  手性小分子对P-糖蛋白的立体选择性调节

  摘要：

  抑制诸如P-糖蛋白（P-gp）之类的药物外排泵是一种对抗多药耐药性的方法，这在当前的癌症治疗中是一个重要的障碍。为了解决这个问题，设计了N-取代的芳氧基甲基吡咯烷并以它们的手性形式合成，以研究P-gp结合位点的立体化学要求。我们的研究提供了证据，表明分子的手性可能是提高与P-gp相互作用能力的一种策略，因为该系列中活性最高的化合物立体选择性地调节了该外排泵。萘-1-基类似物（R）-2-[（（2,3-二氯苯氧基）甲基] -1-（萘-1-基甲基）吡咯烷）[（R）-7 a]对P‐gp的效力和立体选择性最为突出，而S 对映异构体几乎没有活性。（R）-7对P-gp的调节涉及到ATP的消耗，因此证明该化合物具有P-gp底物的作用。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201500417

文献信息

• Stereoselective Modulation of P-Glycoprotein by Chiral Small Molecules
  作者：Alessia Carocci、Alessia Catalano、Francesco Turi、Angelo Lovece、Maria M. Cavalluzzi、Claudio Bruno、Nicola A. Colabufo、Marialessandra Contino、Maria G. Perrone、Carlo Franchini、Giovanni Lentini

  DOI：10.1002/cmdc.201500417

  日期：2016.1

  provides evidence that the chiral property of molecules could be a strategy for improving the capacity for interacting with P‐gp, as the most active compounds of the series stereoselectively modulated this efflux pump. The naphthalene‐1‐yl analogue (R)‐2‐[(2,3‐dichlorophenoxy)methyl]‐1‐(naphthalen‐1‐ylmethyl)pyrrolidine) [(R)‐7 a] emerged foremost for its potency and stereoselectivity toward P‐gp, with the

  抑制诸如P-糖蛋白（P-gp）之类的药物外排泵是一种对抗多药耐药性的方法，这在当前的癌症治疗中是一个重要的障碍。为了解决这个问题，设计了N-取代的芳氧基甲基吡咯烷并以它们的手性形式合成，以研究P-gp结合位点的立体化学要求。我们的研究提供了证据，表明分子的手性可能是提高与P-gp相互作用能力的一种策略，因为该系列中活性最高的化合物立体选择性地调节了该外排泵。萘-1-基类似物（R）-2-[（（2,3-二氯苯氧基）甲基] -1-（萘-1-基甲基）吡咯烷）[（R）-7 a]对P‐gp的效力和立体选择性最为突出，而S 对映异构体几乎没有活性。（R）-7对P-gp的调节涉及到ATP的消耗，因此证明该化合物具有P-gp底物的作用。