Methanesulfonic acid 7-cyano-2,3-diphenyl-indolizin-1-yl ester | 180601-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: Methanesulfonic acid 7-cyano-2,3-diphenyl-indolizin-1-yl ester
• 英文别名: (7-Cyano-2,3-diphenylindolizin-1-yl) methanesulfonate
• CAS: 180601-87-0
• 化学式: C₂₂H₁₆N₂O₃S
• 分子量: 388.447
• InChiKey: GSVCQERZGWJNFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氰基吡啶 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Methanesulfonic acid 7-cyano-2,3-diphenyl-indolizin-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  吲哚嗪1-磺酸盐是大豆中15-脂加氧酶的有效抑制剂。

  摘要：

  通过用吡啶将环丙烯酮环化，然后用磺酰卤捕获中间物1-吲哚嗪醇，已经制备了许多吲哚嗪1-磺酸盐，并将其作为15-脂加氧酶（15-LO）的抑制剂进行了研究。这些化合物的IC（50）值介于15和42 microM之间；所有这些都比众所周知的15-LO抑制剂槲皮素（IC（50）51 microM）更具活性。各种各样的取代基具有良好的耐受性。酶抑制不受预温育或去污剂存在的影响，并且未观察到明显的颗粒形成。因此，极不可能出现来自吲哚嗪类聚集体的抑制，即混杂抑制。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.02.056

文献信息

• [EN] THE USE OF HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS ANTIOXIDANTS, RADICAL SCAVENGERS, Fe<2+> COMPLEXING AGENTS, TISSUE- AND/OR NEUROPROTECTANTS<br/>[FR] UTILISATION DE COMPOSES HETEROCYCLIQUES COMME ANTIOXYDANTS, PIEGEURS DE RADICAUX, AGENTS DE COMPLEXATION DE FE<2+>, PROTECTEURS TISSULAIRES ET/OU NEUROPROTECTEURS
  申请人：RISE, Frode

  公开号：WO1996021662A1

  公开（公告）日：1996-07-18

  (EN) The invention relates to the new use of compounds of formula (I), wherein X is a member selected from the group consisting of O, S, Se, Te, SO, SO2, SeO, SeO2, TeO, TeO2; for the manufacture of a pharmaceutical composition having the effect of an antioxidant, radical scavenger, Fe2+ complexing agent, tissue- and/or neuroprotectant. The invention also relates to new compounds falling within Formula (I) and pharmaceutical compositions containing them as well as a method for the prevention or treatment of diseases causes by oxidative stress.(FR) L'invention concerne la nouvelle utilisation de composés de formule (I), dans laquelle X représente un élément choisi dans le groupe constitué de O, S, Se, Te, SO, SO2, SeO, SeO2, TeO, TeO2; cette nouvelle utilisation est destinée à la fabrication d'une composition pharmaceutique ayant l'effet d'un antioxydant, d'un piégeur de radicaux, d'un agent de complexation de Fe2+, et de protecteur tissulaire et/ou de neuroprotecteur. L'invention porte également sur des nouveaux composés englobés par la formule (I) et des compositions pharmaceutiques les contenant, ainsi qu'une méthode de prévention ou de traitement de maladies induites par le stress oxydatif.
• Indolizine 1-sulfonates as potent inhibitors of 15-lipoxygenase from soybeans
  作者：Solomon Teklu、Lise-Lotte Gundersen、Tove Larsen、Karl E. Malterud、Frode Rise

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.02.056

  日期：2005.5

  trapping of the intermediate 1-indolizinol with a sulfonyl halide, and examined as inhibitors of 15-lipoxygenase (15-LO). The compounds display IC(50) values between 15 and 42 microM; all are more active than the well-known 15-LO inhibitor quercetin (IC(50) 51 microM). A wide variety of substituents are well tolerated. The enzyme inhibition was not affected by preincubation or the presence of a detergent

  通过用吡啶将环丙烯酮环化，然后用磺酰卤捕获中间物1-吲哚嗪醇，已经制备了许多吲哚嗪1-磺酸盐，并将其作为15-脂加氧酶（15-LO）的抑制剂进行了研究。这些化合物的IC（50）值介于15和42 microM之间；所有这些都比众所周知的15-LO抑制剂槲皮素（IC（50）51 microM）更具活性。各种各样的取代基具有良好的耐受性。酶抑制不受预温育或去污剂存在的影响，并且未观察到明显的颗粒形成。因此，极不可能出现来自吲哚嗪类聚集体的抑制，即混杂抑制。