N-(邻氯苯基)苯并异羟肟酸 | 82344-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(邻氯苯基)苯并异羟肟酸
• 英文名称: N-(o-chlorophenyl)benzohydroxamic acid
• 英文别名: Benzamide, N-(chlorophenyl)-N-hydroxy-；N-(2-chlorophenyl)-N-hydroxybenzamide
• CAS: 82344-31-8
• 化学式: C₁₃H₁₀ClNO₂
• 分子量: 247.681
• InChiKey: PKPLJVPXEAWXLV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  395.9±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.377±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(邻氯苯基)苯并异羟肟酸 在 氯化亚砜 、 硫酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,6-二氯苯胺
  参考文献：
  名称：

  Ayyangar, N. R.; Kalkote, U. R.; Nikrad, P. V., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1983, vol. 22, # 9, p. 872 - 877

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯基羟胺 在 碳酸氢钠 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(邻氯苯基)苯并异羟肟酸
  参考文献：
  名称：

  多取代 N,O-二芳基羟胺的多样化和化学选择性 sigmatropic 移位重排

  摘要：

  N , O-二芳基羟胺通常有利于[3,3] σ迁移重排。使用合理设计的底物对多取代的N , O-二芳基羟胺可能的 N/O[1,3] σ 迁移重排进行了实验研究，这些底物通常由合适的硝基芳基卤化物和N-芳基羟胺通过芳族亲核取代原位制备。结果表明，N - 和O -(2,4,6-三甲基苯基)羟胺仍然有利于 [3,3] σ 位移，然后是互变异构，而不是 N[1,3] 和 O[1,3] σ 位移和N的重排产物-(2,4,6-三甲基苯基)羟胺进一步进行分子内亲核加成得到二苯并[ b , d ]呋喃-4a(9b H )-胺衍生物，而N- (4-单-和3,5-二取代苯基) -O- (2,4,6-三硝基苯基)羟胺有利地首先经历O[1,3] σ迁移，然后进行串联Smiles重排和酰胺/酯交换反应，生成2-芳基氨基芳基苯甲酸酯衍生物。N -Phenyl - O -(2,4,6-三硝基苯基)羟胺经历串联双 O[1

  DOI：

  10.1039/d2ob00771a

文献信息

• Copper-Catalyzed Tandem <i>O</i>-Vinylation of Arylhydroxylamines/[3,3]-Rearrangement/Cyclization: Synthesis of Highly Substituted Indoles and Benzoindoles
  作者：Hairui Yuan、Lirong Guo、Fengting Liu、Zechen Miao、Lei Feng、Hongyin Gao

  DOI：10.1021/acscatal.9b00470

  日期：2019.5.3

  arylhydroxylamine using vinyliodonium salts as vinylation reagents to generate a transient O-vinyl-N-arylhydroxylamine that rapidly undergoes a [3,3]-sigmatropic rearrangement and subsequent cyclization/rearomatization to form a substituted indole. A wide range of highly substituted indoles and benzoindoles can be afforded in good yields. This approach is readily scalable, and the scope and application of this process

  在本文中，我们开发了一种铜-催化ö使用vinyliodonium盐作为乙烯化试剂以产生瞬时arylhydroxylamine的-vinylation ö -vinyl- Ñ -arylhydroxylamine即迅速经历[3,3] -sigmatropic重排和随后的环化/ rearomatization以形成取代的吲哚。可以以良好的产率提供各种高度取代的吲哚和苯并吲哚。此方法易于扩展，并介绍了此过程的范围和应用。
• Facile Transfer-Reduction of Nitroarenes to<i>N</i>Arylhydroxylamines with Hydrazine in the Presence of Raney Nickel
  作者：N. R. Ayyangar、K. C. Brahme、U. R. Kalkote、K. V. Srinivasan

  DOI：10.1055/s-1984-31027

  日期：——
• Novel orthohalogenation reaction. Synthesis of orthochloroarylamines from nitroarenes.
  作者：Nagaraj R. Ayyangar、Uttam R. Kalkote、Pandurang V. Nikrad

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87031-8

  日期：1982.1
• AYYANGAR, N. R.;KALKOTE, U. R.;NIKRAD, P. V., INDIAN J. CHEM., 1983, 22, N 9, 872-877
  作者：AYYANGAR, N. R.、KALKOTE, U. R.、NIKRAD, P. V.

  DOI：——

  日期：——
• AYYANGAR, N. R.;BRAHME, K. C.;KALKOTE, U. R.;SRINIVASA, K. V., SYNTHESIS, BRD, 1984, N 11, 938-941
  作者：AYYANGAR, N. R.、BRAHME, K. C.、KALKOTE, U. R.、SRINIVASA, K. V.

  DOI：——

  日期：——