N-(金刚烷-1-基甲基)-L-组氨酸甲酯 | 1190215-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-(金刚烷-1-基甲基)-L-组氨酸甲酯
• 英文名称: 2-[(adamantan-1-ylmethyl)amino]-3-(3H-imidazol-4-yl)propionic acid methyl ester
• 英文别名: N-(1-adamantylmethyl)-L-histidine methyl ester；methyl (2S)-2-(1-adamantylmethylamino)-3-(1H-imidazol-5-yl)propanoate
• CAS: 1190215-03-2
• 化学式: C₁₈H₂₇N₃O₂
• 分子量: 317.431
• InChiKey: GCZFPPAFJOOMRO-IEKYFPHUSA-N

物化性质

• 沸点：
  511.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  H2O：< 0.1 mg/mL（不溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  67
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

制备方法与用途

生物活性方面，M2离子通道阻滞剂能够抑制并阻断M2离子通道，从而具有抗病毒作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(金刚烷-1-基甲基)-L-组氨酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 2-[(adamantan-1-ylmethyl)amino]-3-(3H-imidazol-4-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS TARGETING DRUG-RESISTANT INFLUENZA A
  [FR] INHIBITEURS CIBLANT LA GRIPPE A PHARMACORÉSISTANTE

  摘要：

  根据本文描述的公式（la）或（lb），提供了一些化合物，这些化合物能够调节流感病毒（例如流感A病毒）的活性，例如通过与M2跨膜蛋白以及其他类似的病毒孔蛋白相互作用。还提供了一种治疗流感A感染疾病状态或感染的方法，包括通过给予包含根据本文描述的公式（la'）或（lb）的一个或多个化合物的组合物进行治疗。

  公开号：

  WO2013086131A1
• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷甲醛 、 L-组氨酸甲酯 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以31%的产率得到N-(金刚烷-1-基甲基)-L-组氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  组氨酸和金刚烷胺的异二聚体作为甲型流感野生型和突变M2通道的抑制剂

  摘要：

  合成了带有咪唑，金刚烷和相关结构的抑制剂，并针对WT，S31N和S31N-L26I突变M2通道进行了测试。尽管金刚烷胺（1）仅抑制WT M2通道，但含有咪唑和金刚烷基团的化合物6对WT和突变M2通道显示出良好的抑制活性。α-胺的立体化学和碱性p K a对抑制剂的活性很重要，我们的数据表明，天然组氨酸的衍生物对M2通道的活性比非天然组氨酸的衍生物高。我们当前结果的意义在于，我们已经建立了一种针对WT和突变型M2通道针对甲型流感的药物发现的前瞻性策略。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201090242

文献信息

• INHIBITORS TARGETING DRUG-RESISTANT INFLUENZA A
  申请人：THE TRUSTEES OF THE UNIVERSITY OF PENNSYLVANIA

  公开号：US20150191439A1

  公开（公告）日：2015-07-09

  Provided are compounds according to formula (Ia) or (Ib) as described herein, that are capable of modulating the activity of influenza viruses (e.g., influenza A virus), for example, via interaction with the M2 transmembrane protein, and other similar viroporins. Also provided are methods for treating an influenza A-affected disease state or infection comprising administering a composition comprising one or more compounds according to according to formulas (Ia′) or (Ib), as described herein.

  提供了符合公式（Ia）或（Ib）的化合物，可以通过与M2跨膜蛋白和其他类似的病毒孔蛋白相互作用，调节流感病毒（例如流感A病毒）的活性。还提供了一种治疗流感A受影响的疾病状态或感染的方法，包括给予含有一个或多个符合公式（Ia′）或（Ib）的化合物的组合物。
• US9884832B2
  申请人：——

  公开号：US9884832B2

  公开（公告）日：2018-02-06