methyl 5-[(2R,3R)-3-methyloxiran-2-yl]picolinate | 1640021-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl 5-[(2R,3R)-3-methyloxiran-2-yl]picolinate
• 英文别名: (+)-caripyrin；methyl 5-[(2R,3R)-3-methyloxiran-2-yl]pyridine-2-carboxylate
• CAS: 1640021-34-6
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃
• 分子量: 193.202
• InChiKey: DLDOQXDHLFJKLM-MUWHJKNJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  51.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-吡啶羧酸 在 Oxone 、 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 Shi's ketone 、 sodium tetraborate decahydrate 、 硫酸 、 四丁基硫酸氢铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 160.5h， 生成 methyl 5-[3-methyloxiran-2-yl]picolinate 、 methyl 5-[(2R,3R)-3-methyloxiran-2-yl]picolinate
  参考文献：
  名称：

  (+)-Caripyrin 的绝对构型分配和全合成

  摘要：

  通过振动圆二色光谱研究了抗真菌次级代谢物 (+)-caripyrin。对所有相关构象异构体在 B3LYP/6-311G(d,p) 理论水平计算的光谱的玻尔兹曼加权平均分析记录的数据，明确证明了右旋自然的 (R,R)-构型产品。基于这一发现，开发了 (+)-caripyrin 的短对映选择性合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402540

文献信息

• Assignment of the Absolute Configuration and Total Synthesis of (+)-Caripyrin
  作者：Lars Andernach、Till Opatz

  DOI：10.1002/ejoc.201402540

  日期：2014.8

  B3LYP/6-311G(d,p) level of theory for all relevant conformers, unequivocally proved the (R,R)-configuration for the dextrorotatory natural product. Based on this finding, a short enantioselective synthesis of (+)-caripyrin was developed.

  通过振动圆二色光谱研究了抗真菌次级代谢物 (+)-caripyrin。对所有相关构象异构体在 B3LYP/6-311G(d,p) 理论水平计算的光谱的玻尔兹曼加权平均分析记录的数据，明确证明了右旋自然的 (R,R)-构型产品。基于这一发现，开发了 (+)-caripyrin 的短对映选择性合成。