5-(2-chloro-pyridin-4-ylethynyl)-pyridine-2-carboxylic acid tert-butylamide | 1602491-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-(2-chloro-pyridin-4-ylethynyl)-pyridine-2-carboxylic acid tert-butylamide
• 英文别名: 5-(2-Chloro-pyridin-4-ylethynyl)-pyridine-2-carboxylic acid tert-butylamide；N-tert-butyl-5-[2-(2-chloropyridin-4-yl)ethynyl]pyridine-2-carboxamide
• CAS: 1602491-28-0
• 化学式: C₁₇H₁₆ClN₃O
• 分子量: 313.787
• InChiKey: MVZCISLZPVXDRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-chloro-pyridin-4-ylethynyl)-pyridine-2-carboxylic acid tert-butylamide 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以42%的产率得到5-(2-chloro-pyridin-4-ylethynyl)-pyridine-2-carboxylic acid tert-butyl-methyl-amide
  参考文献：
  名称：

  [EN] ETHYNYL DERIVATIVES AS MODULATORS OF MGLUR5 RECEPTOR ACTIVITY
  [FR] DÉRIVÉS D'ÉTHYNYLE COMME MODULATEURS DE L'ACTIVITÉ DU RÉCEPTEUR MGLUR5

  摘要：

  本发明涉及公式(I)的乙炔衍生物或药学上可接受的酸盐，或其相应的外消旋混合物，或其对映体和/或光学异构体和/或立体异构体。令人惊讶地发现，通式(I)的化合物是代谢型谷氨酸受体拮抗剂（负向变构调节剂），用于治疗焦虑和疼痛、抑郁症、脆性X综合征、自闭症谱系障碍、帕金森病和胃食管反流病（GERD）。

  公开号：

  WO2014060394A1
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-吡啶羧酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 5-(2-chloro-pyridin-4-ylethynyl)-pyridine-2-carboxylic acid tert-butylamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] ETHYNYL DERIVATIVES AS MODULATORS OF MGLUR5 RECEPTOR ACTIVITY
  [FR] DÉRIVÉS D'ÉTHYNYLE COMME MODULATEURS DE L'ACTIVITÉ DU RÉCEPTEUR MGLUR5

  摘要：

  本发明涉及公式(I)的乙炔衍生物或药学上可接受的酸盐，或其相应的外消旋混合物，或其对映体和/或光学异构体和/或立体异构体。令人惊讶地发现，通式(I)的化合物是代谢型谷氨酸受体拮抗剂（负向变构调节剂），用于治疗焦虑和疼痛、抑郁症、脆性X综合征、自闭症谱系障碍、帕金森病和胃食管反流病（GERD）。

  公开号：

  WO2014060394A1

文献信息

• Ethynyl Derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US20150225344A1

  公开（公告）日：2015-08-13

  The present invention relates to ethynyl derivatives of formula I wherein Y is N or CH or to a pharmaceutically acceptable acid addition salt, to a racemic mixture, or to its corresponding enantiomer and/or optical isomer and/or stereoisomer thereof. It has now surprisingly been found that the compounds of general formula I are metabotropic glutamate receptor antagonists (negative allosteric modulators) for use in the treatment of anxiety and pain, depression, Fragile-X syndrome, autism spectrum disorders, Parkinson's disease, and gastroesophageal reflux disease (GERD).

  本发明涉及公式I的乙炔衍生物，其中Y为N或CH，或其药学上可接受的酸加成盐，或其相应的外消旋体混合物，或其对映体和/或光学异构体和/或立体异构体。现已惊奇地发现，通式I化合物是代谢型谷氨酸受体拮抗剂（负向变构调节剂），用于治疗焦虑和疼痛、抑郁症、脆性X综合症、自闭症谱系障碍、帕金森病和胃食管反流病（GERD）。
• Ethynyl derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US09328070B2

  公开（公告）日：2016-05-03

  The present invention relates to ethynyl derivatives of formula I wherein Y is N or CH or to a pharmaceutically acceptable acid addition salt, to a racemic mixture, or to its corresponding enantiomer and/or optical isomer and/or stereoisomer thereof.

  本发明涉及公式I的乙炔衍生物，其中Y是N或CH，以及其药学上可接受的酸加成盐，外消旋混合物或其相应的对映体和/或光学异构体和/或立体异构体。
• EP2909179A1
  申请人：——

  公开号：EP2909179A1

  公开（公告）日：2015-08-26
• ETHYNYL DERIVATIVES AS MODULATORS OF MGLUR5 RECEPTOR ACTIVITY
  申请人：F.Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP2909179B1

  公开（公告）日：2016-10-05
• US9328070B2
  申请人：——

  公开号：US9328070B2

  公开（公告）日：2016-05-03