(Z)-Nona-1,5-dien-4-ol | 64677-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-Nona-1,5-dien-4-ol
• 英文别名: Nona-1,5-dien-4-OL
• CAS: 64677-47-0
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: QHDCVQLFLABIFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  propenylboronic acid diisopropyl ester 、 (Z)-Nona-1,5-dien-4-ol 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以57%的产率得到6-(1-pentenyl)-2-hydroxy-1,2-oxaborin-3-ene
  参考文献：
  名称：

  环状烯基硼酸半酸的合成与应用

  摘要：

  报道了通过闭环复分解反应从乙烯基和丙烯基硼酸酯和均烯丙基醇合成环状烯基硼酸半酸。该方法与常规加热和微波加热均兼容，并且在两种条件下均获得了相当的产率。环状烯基硼酸以良好的产率参与Suzuki-Miyaura偶联反应。

  DOI：

  10.1021/jo1003423
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酰碘 、 己烯醛 在 stannous fluoride 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 0.6h， 以73%的产率得到(Z)-Nona-1,5-dien-4-ol
  参考文献：
  名称：

  在卤化亚锡存在下，通过烯丙基碘与羰基化合物反应制备均烯醇衍生物的有效方法

  摘要：

  烯丙基碘在温和条件下与卤化亚锡原位反应生成烯丙基二卤碘化锡，然后在非质子溶剂中与羰基化合物反应得到相应的...

  DOI：

  10.1246/cl.1980.1507

文献信息

• AN EFFICIENT METHOD FOR THE PREPARATION OF HOMOALLYLIC ALCOHOL DERIVATIVES BY THE REACTION OF ALLYL IODIDE WITH CARBONYL COMPOUNDS IN THE PRESENCE OF STANNOUS HALIDE
  作者：Teruaki Mukaiyama、Taira Harada、Shin-ichiro Shoda

  DOI：10.1246/cl.1980.1507

  日期：1980.12.5

  Allyl iodide reacts in situ under mild conditions with stannous halide to form allyltin dihaloiodide, which in turn reacts with carbonyl compounds in an aprotic solvent to give the corresponding ho...

  烯丙基碘在温和条件下与卤化亚锡原位反应生成烯丙基二卤碘化锡，然后在非质子溶剂中与羰基化合物反应得到相应的...
• Cyclic Alkenyl Boronic Half Acid Synthesis and Applications
  作者：LuAnne McNulty、Kris Kohlbacher、Katie Borin、Bryan Dodd、Jeni Bishop、Lindsey Fuller、Zach Wright

  DOI：10.1021/jo1003423

  日期：2010.9.3

  The synthesis of cyclic alkenyl boronic half acids from vinyl and propenyl boronic esters and homoallylic alcohols by ring-closing metathesis is reported. The method is compatible with both conventional and microwave heating and comparable yields are obtained under both conditions. The cyclic alkenyl boronic acids participate in Suzuki−Miyaura coupling reactions in good yields.

  报道了通过闭环复分解反应从乙烯基和丙烯基硼酸酯和均烯丙基醇合成环状烯基硼酸半酸。该方法与常规加热和微波加热均兼容，并且在两种条件下均获得了相当的产率。环状烯基硼酸以良好的产率参与Suzuki-Miyaura偶联反应。