(+)-N-Benzylindan-1-amine | 66399-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (+)-N-Benzylindan-1-amine
• 英文别名: (N-Benzyl)-1-amino-indan；(1S)-N-benzyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-amine
• CAS: 66399-68-6
• 化学式: C₁₆H₁₇N
• 分子量: 223.318
• InChiKey: PCOXFQPFGPYUBK-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.5±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 (+)-N-Benzylindan-1-amine 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-N-benzyl-N-(tert-butyloxycarbonyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-amine
  参考文献：
  名称：

  原位合成亚胺的锰催化对映选择性氢化：氨基茚满衍生物的高效不对称合成

  摘要：

  表面配位 P、N、N 配体的锰催化剂催化衍生自茚满酮衍生物的亚胺的氢化，具有高对映选择性。不需要活化基团，亚胺可以原位生成。选择性可以通过 DFT 计算合理化。

  DOI：

  10.1039/d3gc00399j
• 作为产物：
  描述：

  N-(2,3-dihydroinden-1-ylidene)(phenyl)methanamine 在 氢气 、 potassium carbonate 、 C₃₉H₄₁FeMnN₂O₅P⁽¹⁺⁾*Br^(1-) 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  原位合成亚胺的锰催化对映选择性氢化：氨基茚满衍生物的高效不对称合成

  摘要：

  表面配位 P、N、N 配体的锰催化剂催化衍生自茚满酮衍生物的亚胺的氢化，具有高对映选择性。不需要活化基团，亚胺可以原位生成。选择性可以通过 DFT 计算合理化。

  DOI：

  10.1039/d3gc00399j

文献信息

• Asymmetric Imine Hydroboration Catalyzed by Chiral Diazaphospholenes
  作者：Matt R. Adams、Chieh-Hung Tien、Robert McDonald、Alexander W. H. Speed

  DOI：10.1002/anie.201709926

  日期：2017.12.22

  first use of diazaphospholenes as chiral catalysts has been demonstrated with enantioselective imine hydroboration. A chiral diazaphospholene prepared in a simple three‐step synthesis from commercial materials has been shown to achieve the highest enantioselectivity for the hydroboration of alkyl imines with pinacolborane reported to date. Enantiomer ratios of up to 88:12 were obtained with low (2 mol %)

  对映选择性亚胺氢硼化已证明了二氮杂膦烯作为手性催化剂的首次使用。已证明，由市售材料通过简单的三步合成方法制备的手性二氮杂ol烯具有最高的对映选择性，迄今为止，据报道该化合物与频哪醇硼烷一起对烷基亚胺进行硼氢化。在低（2 mol％）催化剂负载下，可获得高达88:12的对映体比例。显示了使用这种主要基团催化方案进行不对称还原的20个实例，包括药物对雷沙吉兰和芬迪林的合成。
• [EN] CHIRAL CATALYST AND METHOD FOR ASYMMETRIC REDUCTION OF AN IMINE<br/>[FR] CATALYSEUR CHIRAL ET PROCÉDÉ DE RÉDUCTION ASYMÉTRIQUE D'UNE IMINE
  申请人：UNIV DALHOUSIE

  公开号：WO2019051585A1

  公开（公告）日：2019-03-21

  The present disclosure discusses (i) a compound having a chemical formula according to Formula (I), or its enantiomer; and (ii) a compound that is reactive with a hydride to produce a compound having a chemical formula according to Formula (I), or its enantiomer. Formula (I) is: Formula (I) where R1 and R2 are H, optionally substituted C1-C3 alkyl, or linked together to form an optionally substituted C3 or C4 alkyl group; R3 and R3' are H; R4 and R4' are the same, and are optionally substituted C1-C6 alkyl; and R5 and R5' are the same, and are optionally substituted aryl or heteroaryl. In some examples, R4 and R5 are linked, and R4 ' and R5' are linked, where both linking groups are the same. The present disclosure also discusses methods of asymmetric reduction of an imine, and methods of forming the catalysts and pre-catalysts.

  本公开涉及（i）具有化学式按照式（I）的化合物，或其对映体；以及（ii）与氢化物反应以产生具有化学式按照式（I）的化合物，或其对映体的化合物。式（I）为：式（I）其中R1和R2为H，可选择地取代的C1-C3烷基，或结合在一起形成可选择地取代的C3或C4烷基基团；R3和R3'为H；R4和R4'相同，可选择地取代的C1-C6烷基；R5和R5'相同，可选择地取代的芳基或杂环芳基。在一些示例中，R4和R5相互连接，R4'和R5'相互连接，其中两个连接基团相同。本公开还讨论了对亚胺的不对称还原方法，以及形成催化剂和前催化剂的方法。
• COMPOSITIONS CONTAINING AND METHODS OF USING 1-AMINOINDAN AND DERIVATIVES THEREOF AND PROCESS FOR PREPARING OPTICALLY ACTIVE 1-AMINOINDAN DERIVATIVES
  申请人：——

  公开号：US20020068839A1

  公开（公告）日：2002-06-06

  Novel derivatives of 1-aminoindan and their salts are described. Optically active 1-aminoindan derivatives are prepared by reacting a N-benzyl analog of the desired compound with an enantiomer of mandelic acid. Parkinson's disease, dementia, epilepsy, convulsions, or seizures are treated by administering a compound of the formula: 1

  描述了1-氨基茚的新衍生物及其盐。通过将所需化合物的N-苯甲基类似物与苯丙酸对映异构体反应制备了光学活性的1-氨基茚衍生物。通过给予公式1的化合物治疗帕金森病、痴呆症、癫痫、惊厥或抽搐。
• Chiral Discrimination of Acyclic Secondary Amines by ¹⁹F NMR
  作者：Guangxing Gu、Chong Zhao、Wei Zhang、Jiajin Weng、Zhenchuang Xu、Jian Wu、Yingbo Xie、Xiao He、Yanchuan Zhao

  DOI：10.1021/acs.analchem.3c03846

  日期：2024.1.16

  Chiral aliphatic amine compounds exhibit a range of physiological activities, making them highly sought-after in the pharmaceutical industry and biological research. One notable obstacle in studying these compounds stems from the pronounced steric hindrance surrounding the nitrogen atom. This characteristic often leads to a weak affinity of acyclic secondary amines for molecular probes, making their

  手性脂肪胺化合物表现出一系列的生理活性，使其在制药工业和生物研究中备受追捧。研究这些化合物的一个显着障碍源于氮原子周围明显的空间位阻。这一特性通常导致无环仲胺对分子探针的亲和力较弱，使得它们的手性辨别变得复杂。为了应对这一挑战，我们的研究推出了一种新型19 F 标记探针，能够识别和区分这些无环仲胺的对映体。通过策略性地合并单个氟原子作为19 F 标记，我们成功地减少了结合位点的空间位阻。这种改变增强了探针对体积较大的分析物的亲和力。为了证明其有效性，我们已成功地将我们的探针用于相关药物的手性分析，准确地确定了它们的对映体组成。
• A stereoselective, catalytic strategy for the in-flow synthesis of advanced precursors of rasagiline and tamsulosin
  作者：Davide Brenna、Margherita Pirola、Laura Raimondi、Anthony J. Burke、Maurizio Benaglia

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.01.023

  日期：2017.12

  The diastereoselective, trichlorosilane-mediate reduction of imines, bearing different and removable chiral auxiliaries, in combination either with achiral bases or catalytic amounts of chiral Lewis bases, was investigated to afford immediate precursors of chiral APIs (Active Pharmaceutical Ingredients). The carbon-nitrogen double bond reduction was successfully performed in batch and in flow mode, in high yields and almost complete stereocontrol. By this metal-free approach, the formal synthesis of rasagiline and tamsulosin was successfully accomplished in micro(meso) flow reactors, under continuous flow conditions. The results of these explorative studies represent a new, important step towards the development of automated processes for the preparation of enantiopure biologically active compounds. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.