(R)-2-((S)-2-Acetylamino-3-phenyl-propionylamino)-3-phenyl-propionic acid methyl ester | 62088-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-((S)-2-Acetylamino-3-phenyl-propionylamino)-3-phenyl-propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2R)-2-[[(2S)-2-acetamido-3-phenylpropanoyl]amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 62088-03-3
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₄
• 分子量: 368.433
• InChiKey: NNGDPBGHQANKAC-RBUKOAKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-((Z)-2-Acetylamino-3-phenyl-acryloylamino)-3-phenyl-propionic acid methyl ester 在 Rh(I)-(-)DIOP 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.05h， 生成 (R)-2-((S)-2-Acetylamino-3-phenyl-propionylamino)-3-phenyl-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  脱氢氨基酸和脱氢二肽与铑 (I) 修饰的 DIOP 催化剂的不对称氢化

  摘要：

  (-)-DIOP 以两种方式进行了修饰：i)，在 (-)-DIOP 的二氧戊环上引入了一个大的芳族取代基，以及 ii)，用二芳基膦基取代一个二苯基膦基，得到不对称的 DIOP。二氧戊环的修饰对氢化中DIOP的不对称诱导影响很小。膦基的修饰影响了配体的立体控制，并且对于 α-乙酰氨基肉桂酸和脱氢二肽的氢化，具有二-2-萘基膦基的不对称 DIOP 比 (-)-DIOP 产生更高的光学产率。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.1897

文献信息

• Asymmetric Hydrogenation of Dehydrodipeptides with Rhodium(I)–Chiral Diphosphinites. Selective (<i>S</i>,<i>S</i>)- and (<i>R</i>,<i>R</i>)-Product Formation by Double Asymmetric Induction
  作者：Masanobu Yatagai、Takamichi Yamagishi、Mitsuhiko Hida

  DOI：10.1246/bcsj.57.823

  日期：1984.3

  stereoselectivities, depending on the chiral center of the substrates. This result was ascribed to the electrostatic interaction between the ligand and substrate. POP’s without ω-(dimethylamino)alkyl group gave (R,R)-product for (R)-substrate in a high stereoselectivity by the steric effect between the ligand and substrate, while for (S)-substrate, (S,S)-product was obtained in a low stereoselectivity.

  在脱氢二肽的氢化中，使用含有吡咯烷部分的 Rh(I)-手性二亚膦酸盐 (POP) 的催化剂检查了底物 ((S) 或 (R)) 的手性中心对不对称诱导的影响。具有 ω-(二甲氨基) 烷基的 POP 的催化剂显示出极大的双不对称诱导，以高立体选择性产生 (S,S)- 或 (R,R)- 产物，具体取决于底物的手性中心。该结果归因于配体和底物之间的静电相互作用。没有ω-（二甲氨基）烷基的POPs通过配体和底物之间的空间效应以高立体选择性为（R）-底物提供（R，R）-产物，而对于（S）-底物，（S，S） -产物以低立体选择性获得。
• Synthesis of chiral dipeptides by means of asymmetric hydrogenation of dehydro dipeptides
  作者：Iwao Ojima、Tetsuo Kogure、Noriko Yoda、Tadashi Suzuki、Momoko Yatabe、Toshiyuki Tanaka

  DOI：10.1021/jo00346a033

  日期：1982.3
• Asymmetric Hydrogenation of Dehydroamino Acids and Dehydrodipeptides with Rhodium(I)-modified DIOP Catalysts
  作者：Takamichi Yamagishi、Masanobu Yatagai、Hidetoshi Hatakeyama、Mitsuhiko Hida

  DOI：10.1246/bcsj.57.1897

  日期：1984.7

  the dioxolane ring had a small effect on the asymmetric induction by DIOP in the hydrogenation. Modification at the phosphino group affected the stereocontrol by the ligand and the unsymmetrical DIOP with di-2-naphthylphosphino group gave higher optical yields than (−)-DIOP for the hydrogenation of α-acetamidocinnamic acid and dehydrodipeptides.

  (-)-DIOP 以两种方式进行了修饰：i)，在 (-)-DIOP 的二氧戊环上引入了一个大的芳族取代基，以及 ii)，用二芳基膦基取代一个二苯基膦基，得到不对称的 DIOP。二氧戊环的修饰对氢化中DIOP的不对称诱导影响很小。膦基的修饰影响了配体的立体控制，并且对于 α-乙酰氨基肉桂酸和脱氢二肽的氢化，具有二-2-萘基膦基的不对称 DIOP 比 (-)-DIOP 产生更高的光学产率。