benzyl (3aR,8aR)-2-(4-phenylmethoxyphenyl)-3a,4,6,8a-tetrahydro-[1,3]oxazolo[4,5-c]azepine-5-carboxylate | 246521-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (3aR,8aR)-2-(4-phenylmethoxyphenyl)-3a,4,6,8a-tetrahydro-[1,3]oxazolo[4,5-c]azepine-5-carboxylate
• CAS: 246521-93-7
• 化学式: C₂₈H₂₆N₂O₄
• 分子量: 454.525
• InChiKey: SASSYAMQFCHOGQ-CLJLJLNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (3aR,8aR)-2-(4-phenylmethoxyphenyl)-3a,4,6,8a-tetrahydro-[1,3]oxazolo[4,5-c]azepine-5-carboxylate 在 Wilkinson's catalyst 盐酸 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、172.37 kPa 条件下， 反应 108.0h， 生成 4-benzyloxy-N-(1-benzyloxycarbonyl-4-hydroxyhexahydro-1H-azepin-3-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  通过钯介导的差向异构和烯烃复分解反应不对称合成巴拉诺环。

  摘要：

  一种有效的蛋白激酶C抑制剂balanol的对映选择性形式合成，是通过D-丝氨酸利用Pd催化的非对映体5-乙烯基恶唑啉的平衡来设定邻位氨基和羟基的立体化学而完成的。钌催化的闭环复分解被用来形成七元氮杂环。

  DOI：

  10.1021/ol990705+
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-4-(allylbenzyloxycarbonylaminomethyl)-2-[4-(benzyloxy)phenyl]-5-vinyl-1,3-oxazoline 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 以77%的产率得到benzyl (3aR,8aR)-2-(4-phenylmethoxyphenyl)-3a,4,6,8a-tetrahydro-[1,3]oxazolo[4,5-c]azepine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过钯介导的差向异构和烯烃复分解反应不对称合成巴拉诺环。

  摘要：

  一种有效的蛋白激酶C抑制剂balanol的对映选择性形式合成，是通过D-丝氨酸利用Pd催化的非对映体5-乙烯基恶唑啉的平衡来设定邻位氨基和羟基的立体化学而完成的。钌催化的闭环复分解被用来形成七元氮杂环。

  DOI：

  10.1021/ol990705+

文献信息

• Asymmetric Synthesis of the Balanol Heterocycle via a Palladium-Mediated Epimerization and Olefin Metathesis
  作者：Gregory R. Cook、P. Sathya Shanker、Scott L. Peterson

  DOI：10.1021/ol990705+

  日期：1999.8.1

  utilizing a Pd-catalyzed equilibration of diastereomeric 5-vinyloxazolines to set the stereochemistry of the vicinal amino and hydroxyl groups. A ruthenium-catalyzed ring-closing metathesis was employed to form the seven-membered nitrogen heterocyle.

  一种有效的蛋白激酶C抑制剂balanol的对映选择性形式合成，是通过D-丝氨酸利用Pd催化的非对映体5-乙烯基恶唑啉的平衡来设定邻位氨基和羟基的立体化学而完成的。钌催化的闭环复分解被用来形成七元氮杂环。