N-4-溴苯基巴比土酸 | 251468-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: N-4-溴苯基巴比土酸
• 英文名称: 1-(4-bromophenyl)pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione
• 英文别名: 1-(4-bromophenyl)barbituric acid；1-(4-Bromophenyl)-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• CAS: 251468-84-5
• 化学式: C₁₀H₇BrN₂O₃
• mdl: MFCD00552518
• 分子量: 283.081
• InChiKey: XTOPUPLVLBJMJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.732±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-4-溴苯基巴比土酸 在 硫酸 、 水 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 3-(4-bromophenyl)-6,6-dihydroxy-5-hydroxyiminohexahydro-2,4-pyrimidinedione, salt with (tris-(hydroxymethyl)methyl)amine
  参考文献：
  名称：

  DRUG WITH HEPATOPROTECTIVE ACTIVITY

  摘要：

  该发明涉及药理学，可用于治疗各种病因的肝病，包括与其他制剂联合使用。所述药物具有肝保护活性，包括3-(4-溴苯基)-6,6-二羟基-5-羟亚胺己氢-2,4-嘧啶二酮及其盐，其一般式为(I)，其中X选自组：H、Na、K，或羟基烷胺衍生物组的一般式(II)，其中R1、R2选自组：H、CH3、CH2CH3、CH2CH2OH；R3选自组：H、CH2OH；n=1、2；该药物可制备成片剂或胶囊形式用于肠道给药；或以液体或冻干物质形式用于静脉给药；或以直肠栓剂形式；或以胶囊或片剂，或含吸入片剂；并且还可以额外含有肝保护剂Heptral；或肝保护剂Essentiale；或肝保护剂熊去氧胆酸。这增加了具有肝保护活性的药物的有效性。

  公开号：

  US20180338975A1
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯胺 在 sodium 、 溶剂黄146 、 尿素 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-4-溴苯基巴比土酸
  参考文献：
  名称：

  优化用于治疗急性早幼粒细胞白血病的有效的，选择性的，可逆的LSD1抑制剂5-亚芳基巴比妥酸盐

  摘要：

  组蛋白赖氨酸特异性脱甲基酶1（LSD1）在各种血液系统疾病中过表达，被公认为是血液药物的有希望的靶标。在这项研究中，结合生物评估的基于分子对接的虚拟筛选被用来鉴定5-芳基巴比妥酸酯的新骨架作为LSD1的小分子抑制剂。在合成的衍生物中，12a 对MAO-A和MAO-B表现出可逆和有效的抑制作用（IC 50 = 0.41μM）和高选择性。值得注意的是，12a强烈诱导了对急性早幼粒细胞白血病NB4细胞系的分化作用，并明显提高了组蛋白3赖氨酸4（H3K4）的甲基化水平。我们的研究结果表明5-芳基巴比妥酸酯可能代表了LSD1抑制剂的新骨架和12a应该作为进一步研究的有希望的媒介。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.08.026

文献信息

• 巴比妥酸类化合物、制备方法及其应用
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN105541806A

  公开（公告）日：2016-05-04

  本发明属于药物化学领域，公开了巴比妥酸类化合物、制备方法及其应用。具体地说，涉及式I所示的化合物及其作为选择性LSD1可逆抑制剂的医药用途，特别是在制备抗肿瘤药物中的应用。试验表明本发明的式I化合物能强效、可逆抑制LSD1活性，且对同源蛋白MAO-A和MAO-B的抑制作用很弱，并能强烈诱导白血病细胞NB4的分化，显著提升LSD1底物H3K4me1和H3K4me2的甲基化水平。
• A new method for the synthesis of 5-amidinobarbiturates
  作者：I. V. Paramonov、N. A. Belyaev、V. A. Bakulev

  DOI：10.1007/s11172-007-0253-3

  日期：2007.8

  The reactions of 5-[arylamino(methylthio)methylene]pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-triones with different aliphatic and aromatic amines were studied. A series of 5-amidinobarbiturates was synthesized. A new and preparatively convenient method for their synthesis appropriate for the use in the combinatorial chemistry was developed.

  研究了5-[芳基氨基(甲硫基)亚甲基]嘧啶-2,4,6(1H,3H,5H)-triones与不同脂肪族和芳香族胺的反应。合成了一系列 5-脒基巴比妥酸盐。开发了一种新的、制备方便的合成方法，适用于组合化学。
• ——
  作者：K. A. Krasnov、V. G. Kartsev、E. E. Santarovich

  DOI：10.1023/a:1019973404301

  日期：——
• ——
  作者：K. A. Krasnov、V. G. Kartsev、M. N. Yurova

  DOI：10.1023/a:1014821016904

  日期：——

  The reaction of barbituric acid and its N-substituted derivatives and 2-thio analogs with cotarnine forms 5-(4-methoxy-6-methyl-5,6,7,8-tetrahildro-2H-1,3-methylenedioxy-[4,5-g]isoquinolinyl-1)barbituric acids, a new class of zwitter-ions, the structure of which was studied by H-1 and C-13 NMR spectroscopy and mass spectrometry. The prepared compounds exist in solution as stable intermolecular associates and have a complicated H-bonded structure.