methyl 1,2-dihydro-1-isopropyl-2,2-dimethyl-3-oxo-3H-pyrrol-4-ylmethylenemalonate | 121725-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 1,2-dihydro-1-isopropyl-2,2-dimethyl-3-oxo-3H-pyrrol-4-ylmethylenemalonate
• CAS: 121725-09-5
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₅
• 分子量: 281.309
• InChiKey: VMYNGQDQBWJLKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.13
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  83.91
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1,2-dihydro-1-isopropyl-2,2-dimethyl-3-oxo-3H-pyrrol-4-ylmethylenemalonate 以65%的产率得到methyl 3-(1,2-dihydro-1-isopropyl-2,2-dimethyl-3-oxo-3H-pyrrol-4-yl)propenoate
  参考文献：
  名称：

  3-羟基吡咯和1 H-吡咯-3（2 H）-ones 。第8部分。1-异丙基-2,2-二甲基-1 H-吡咯-3（2 H）-one与亲电试剂的反应

  摘要：

  吡咯烷酮（2）与N-，C-和卤素亲电试剂的反应在4位发生，得到偶氮化合物（3）-（5），'亚甲基Meldrum's'衍生物（12）和卤代基导数（16）–（18）。偶氮化合物（5）的还原裂解提供了通往4-氨基吡咯烷酮（7）的便利途径，其可以被重氮化并与2-萘酚偶联。Meldrum衍生物（12）与碱的分解会导致丙二酸酯（13）和（14）以及丙烯酸酯（15））。当在[ 2 H 4 ]甲醇中用[ 2 H 3 ]甲醇盐处理卤代化合物（16）-（18）时，会在5位发生氘交换：5-阴离子被认为是中间体。在用三苯基膦处理时，发生4-溴和4-碘衍生物（17）和（18）的原脱卤作用。

  DOI：

  10.1039/p19890000419
• 作为产物：
  描述：

  5-<1,2-dihydro-1-isopropyl-2,2-dimethyl-3-oxo-4-(3H-pyrrolylmethylene)>-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到methyl 1,2-dihydro-1-isopropyl-2,2-dimethyl-3-oxo-3H-pyrrol-4-ylmethylenemalonate
  参考文献：
  名称：

  3-羟基吡咯和1 H-吡咯-3（2 H）-ones 。第8部分。1-异丙基-2,2-二甲基-1 H-吡咯-3（2 H）-one与亲电试剂的反应

  摘要：

  吡咯烷酮（2）与N-，C-和卤素亲电试剂的反应在4位发生，得到偶氮化合物（3）-（5），'亚甲基Meldrum's'衍生物（12）和卤代基导数（16）–（18）。偶氮化合物（5）的还原裂解提供了通往4-氨基吡咯烷酮（7）的便利途径，其可以被重氮化并与2-萘酚偶联。Meldrum衍生物（12）与碱的分解会导致丙二酸酯（13）和（14）以及丙烯酸酯（15））。当在[ 2 H 4 ]甲醇中用[ 2 H 3 ]甲醇盐处理卤代化合物（16）-（18）时，会在5位发生氘交换：5-阴离子被认为是中间体。在用三苯基膦处理时，发生4-溴和4-碘衍生物（17）和（18）的原脱卤作用。

  DOI：

  10.1039/p19890000419