N-[(R)-cyano(phenyl)methyl]-2-phenoxyacetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-[(R)-cyano(phenyl)methyl]-2-phenoxyacetamide
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂
• 分子量: 266.299
• InChiKey: QAYSQYLLFDBHQC-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  62.12
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-N-carboxybenzyloxy phenylglycinamide 在 N-甲基吗啉 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到N-[(R)-cyano(phenyl)methyl]-2-phenoxyacetamide
  参考文献：
  名称：

  阿普尔反应条件下手性α-酰胺脱水为手性α-腈

  摘要：

  N的有效的合成α -保护的氨基腈选自N α -保护的使用pH值氨基酰胺3 P，I 2和NMM被描述。受Fmoc，Z和Boc保护的各种氨基酸酰胺可方便地以高收率转化为腈。侧链保护的氨基酸酰胺具有良好的耐受性，并获得了良好的产物收率。该协议用作温和的一个，对于N的自由外消旋转换几个可用的，方法中α -保护的氨基酸酰胺与既不苛刻的条件，也没有催化剂相应的腈。 图形摘要 Ñ α -保护的氨基酸酰胺被有效转化成N α采用我-保护氨基酸腈2，PPH 3，和NMM温和的反应条件下进行。Fmoc，Boc和Cbz保护的氨基酸酰胺被转化为相应的腈基。侧链保护的氨基酸酰胺也容易以良好的产率转化为其相应的腈。

  DOI：

  10.1007/s10989-020-10101-y