N-4-联苯基苯甲酰胺 | 20743-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-4-联苯基苯甲酰胺
• 英文名称: N-([1,1'-biphenyl]-4-yl)benzamide
• 英文别名: N-([1,1′-biphenyl]-4-yl)benzamide；N-[1,1'-biphenyl]-4-yl-benzamide；4-benzoylamino-1,1'-biphenyl；N-(biphenyl-4-yl)benzamide；N-Benzoyl-4-aminobiphenyl；N-biphenyl-4-yl-benzamide；Benzanilide, 4'-phenyl-；N-(4-phenylphenyl)benzamide
• CAS: 20743-57-1
• 化学式: C₁₉H₁₅NO
• 分子量: 273.334
• InChiKey: XMUUGQPZYBWERT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  230 °C
• 沸点：
  416.35°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1157 (rough estimate)
• 溶解度：
  1 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-4-联苯基苯甲酰胺 在 tin 、 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2,5-diphenyl-1H-1,3-benzodiazole
  参考文献：
  名称：

  Huebner, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1881, vol. 209, p. 347

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(4’-acetamidophenyl)benzamide 在 nitrogen oxide ene 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 生成 N-4-联苯基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  76.亚硝基酰基芳基胺。第二部分 亚硝酸烟雾对酰基芳基胺的作用

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9400000361

文献信息

• Iron-Catalyzed CH and CC Bond Cleavage: A Direct Approach to Amides from Simple Hydrocarbons
  作者：Chong Qin、Wang Zhou、Feng Chen、Yang Ou、Ning Jiao

  DOI：10.1002/anie.201106112

  日期：2011.12.23

  Something functional: The title reaction proceeds in the presence of azide and water to deliver amides in high yields, and it can be used in a ring‐expansion strategy to generate lactams. A mechanism is proposed based on experimental results. This reaction offers a new approach to functionalizing simple and readily available hydrocarbons. DDQ=2,3‐dichloro‐5,6‐dicyano‐1,4‐benzoquinone.

  起作用的东西：标题反应在叠氮化物和水的存在下进行，以高收率提供酰胺，可用于扩环策略以生成内酰胺。根据实验结果提出了一种机理。该反应提供了一种功能化简单易得的碳氢化合物的新方法。DDQ = 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌。
• Unified Protocol for Cobalt-Catalyzed Oxidative Assembly of Two Aryl Metal Reagents Using Oxygen as an Oxidant
  作者：Lian-Yan Liao、Kun-Ming Liu、Xin-Fang Duan

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01787

  日期：2015.10.16

  reaction of two aryl metal reagents is described. An equivalent amount of two aryl Grignard or lithium reagents, after mediation by an equivalent amount of simple ClTi(OEt)3, was facilely assembled under the catalysis of 1 mol % of CoCl2/10 mol % of DMPU using oxygen. The cross-couplings between various aryl metal reagents, especially between two structurally similar aryl Grignard reagents, proceeded smoothly

  描述了两种芳基金属试剂的首次钴催化的氧化交叉偶联反应。通过简单的将ClTi（OET）等量的两个芳基或格利雅试剂锂等量，调停后3，1摩尔％的氯化钴的催化下轻便组装2使用氧气/ 10％（摩尔）的DMPU。各种芳基金属试剂之间，特别是两种结构相似的芳基格氏试剂之间的交叉偶联，可以平稳，选择性地进行，因此提供了一种构建联芳基化合物的高度通用且有效的方法。
• Cu(OTf) ₂ ‐Mediated Cross‐Coupling of Nitriles and N‐Heterocycles with Arylboronic Acids to Generate Nitrilium and Pyridinium Products**
  作者：Nicola L. Bell、Chao Xu、James W. B. Fyfe、Julien C. Vantourout、Jeremy Brals、Sonia Chabbra、Bela E. Bode、David B. Cordes、Alexandra M. Z. Slawin、Thomas M. McGuire、Allan J. B. Watson

  DOI：10.1002/anie.202016811

  日期：2021.3.29

  Metal‐catalyzed C–N cross‐coupling generally forms C−N bonds by reductive elimination from metal complexes bearing covalent C‐ and N‐ligands. We have identified a Cu‐mediated C–N cross‐coupling that uses a dative N‐ligand in the bond‐forming event, which, in contrast to conventional methods, generates reactive cationic products. Mechanistic studies suggest the process operates via transmetalation of

  金属催化的 C-N 交叉偶联通常通过带有共价 C 和 N 配体的金属配合物的还原消除来形成 C-N 键。我们已经确定了一种 Cu 介导的 C-N 交叉偶联，该偶联在成键事件中使用了配位 N 配体，与传统方法相反，它会生成反应性阳离子产物。机理研究表明，该过程是通过芳基有机硼向带有中性 N 配体（例如腈或 N 杂环）的Cu II络合物的金属转移来进行的。随后生成的假定的 Cu III络合物使氧化 C-N 偶联发生，从而产生硝中间体和吡啶产物。该反应对于一系列 N(sp) 和 N(sp 2 ) 前体是通用的，可应用于药物合成和后期 N-芳基化，并且从机制上证明了该方法的局限性。
• Amide‐Directed Bay‐Region Two‐Step Annulative π‐Extension (APEX) of Biphenyls and Terphenyls with Diaryliodonium Salts: Efficient Access to Polycyclic Aromatic Hydrocarbons
  作者：Qiong Peng、Wen Zhang、Ke Zhao、Yu Du、Chun Feng、Bi‐Qin Wang、Dong‐Mei Fang、Xiao‐Zhen Chen、Hai‐Liang Ni、Shi‐Kai Xiang

  DOI：10.1002/adsc.201901010

  日期：2020.1.7

  π‐extension reaction of biphenyls and terphenyls with diaryliodonium salts has been developed. A variety of polycyclic aromatic hydrocarbons can be synthesized efficiently according to this approach, such as triphenylene, dibenzo[fg,op]tetracene, and tribenzo[fg,ij,rst]pentaphene derivatives.

  已经开发了联苯和三联苯与二芳基碘鎓盐的酰胺导向的海湾区域两步环扩反应。根据该方法可以有效地合成多种多环芳烃，例如三亚苯基，二苯并[ fg，op ]并四苯和三苯并[ fg，ij，rst ]五苯衍生物。
• Structures and Excited States of Extended and Folded Mono-, Di-, and Tri-<i>N-</i>Arylbenzamides
  作者：Frederick D. Lewis、Timothy M. Long、Charlotte L. Stern、Weizhong Liu

  DOI：10.1021/jp0264937

  日期：2003.5.1

  The relationship between molecular structure and electronic properties of 18 N-arylbenzamides has been investigated. The secondary amides adopt extended trans-amide conformations, whereas the tertiary amides adopt folded cis-amide conformations in which the N-aryl group is approximately perpendicular to the benzoyl group. The N-aryl groups of the tertiary di- and triamides occupy the same face of the

  研究了 18 N-芳基苯甲酰胺的分子结构与电子性质之间的关系。仲酰胺采用扩展的反式酰胺构象，而叔酰胺采用折叠的顺式酰胺构象，其中N-芳基大致垂直于苯甲酰基。叔二酰胺和三酰胺的 N-芳基占据苯甲酰基的同一面并显示出边对面的芳基-芳基相互作用。随着 N-芳基数量的增加，仲酰胺的长波长吸收最大值红移，而叔酰胺显示蓝移。ZINDO 计算有助于分配吸收和发光光谱。在所有情况下，最低能量单重态被分配给禁止的 n，B*（羰基孤对到苯甲酰基）跃迁。二级和三级酰胺的无结构荧光分别归属于平面和扭曲的 n,B* 单峰。允许的吸收带分配给 A,B*（芳烃到苯甲酰基）或 A,A*（芳烃到芳烃）跃迁，它们位于单个芳烃上，结构化磷光分配给 A,A*三重态。

表征谱图