2-(2-Methoxycarbonyl-ethyl)-piperidine-2-carboxylic acid tert-butyl ester | 160096-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-Methoxycarbonyl-ethyl)-piperidine-2-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: Tert-butyl 2-(3-methoxy-3-oxopropyl)piperidine-2-carboxylate
• CAS: 160096-46-8
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₄
• 分子量: 271.357
• InChiKey: KYONFJQXNIZPEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-Methoxycarbonyl-ethyl)-piperidine-2-carboxylic acid tert-butyl ester 在 叠氮磷酸二苯酯 、 CrO₃-3.5-dimethylpyrazole 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,2,5,6-tetrahydroindolizine-3,7-dione
  参考文献：
  名称：

  氨基酸作为吲哚并立定生物碱的前体。DPPA促进的双环氨基酸脱羰作用：容易进入羟基吲哚并咪唑

  摘要：

  描述了通过两种替代途径由（D，L）-哌啉酸合成8，8a-反式-8-羟基-吲哚并立核苷12。二叠氮基磷酸二苯酯（DPPA）促进的双环羧酰胺9的立体有择脱羰作用是我们策略的关键步骤。双环烯酰胺10被描述为羟基化吲哚唑烷合成中的有价值的中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78513-3
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-(benzyloxycarbonyl)-2-(methoxycarbonylethyl)-pipecolate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以90%的产率得到2-(2-Methoxycarbonyl-ethyl)-piperidine-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  氨基酸作为吲哚并立定生物碱的前体。DPPA促进的双环氨基酸脱羰作用：容易进入羟基吲哚并咪唑

  摘要：

  描述了通过两种替代途径由（D，L）-哌啉酸合成8，8a-反式-8-羟基-吲哚并立核苷12。二叠氮基磷酸二苯酯（DPPA）促进的双环羧酰胺9的立体有择脱羰作用是我们策略的关键步骤。双环烯酰胺10被描述为羟基化吲哚唑烷合成中的有价值的中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78513-3

文献信息

• Amino acids as precursors to indolizidine alkaloids. DPPA-promoted decarbonylation of a bicyclic amino acid: An easy entry to hydroxylated indolizidines
  作者：María J. Martín-López、Francisco Bermejo-González

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78513-3

  日期：1994.11

  The synthesis of 8,8a-trans-8-hydroxy-indolizidine 12 from (D,L)-pipecolinic acid by two alternative routes is described. The stereospecific decarbonylation of the bicyclic carboxyamide 9 promoted by diphenylphosphorazidate (DPPA) is the key step of our strategy. The bicyclic enamide 10 is described as a valuable intermediate in the synthesis of hydroxylated indolizidines.

  描述了通过两种替代途径由（D，L）-哌啉酸合成8，8a-反式-8-羟基-吲哚并立核苷12。二叠氮基磷酸二苯酯（DPPA）促进的双环羧酰胺9的立体有择脱羰作用是我们策略的关键步骤。双环烯酰胺10被描述为羟基化吲哚唑烷合成中的有价值的中间体。