Ethyl (S)-2-amino-3-cyclopropylpropanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ethyl (S)-2-amino-3-cyclopropylpropanoate
• 英文别名: ethyl (2S)-2-amino-3-cyclopropylpropanoate
• 化学式: C₈H₁₅NO₂
• 分子量: 157.213
• InChiKey: MXVODSJSYKGGOE-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl (S)-2-amino-3-cyclopropylpropanoate 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  肠道病毒 D68 2A 蛋白酶抑制剂的基于结构的先导化合物优化

  摘要：

  肠道病毒 D68 （EV-D68） 病毒是一种非脊髓灰质炎肠道病毒，通常会导致呼吸道疾病，严重时可导致儿童瘫痪和死亡。目前尚无针对 EV-D68 的疫苗或抗病毒药物。我们之前发现病毒 2A 蛋白酶 （2Apro） 是一种可行的抗病毒药物靶点，并确定 telaprevir 是一种 2Apro 抑制剂。2Apro 是一种病毒半胱氨酸蛋白酶，可裂解病毒 VP1-2A 多蛋白连接。在这项研究中，我们报道了野生型 EV-D68 2Apro 和 C107A 突变体的 X 射线晶体结构以及特拉匹韦基于结构的先导化合物优化。在 X 射线晶体结构的引导下，我们使用分子动力学模拟预测了 telaprevir 在 2Apro 中的结合姿势。然后，我们利用该模型为特拉匹韦的反应性弹头和 P1-P4 替换的基于结构的优化提供信息。这些努力导致发现了 2Apro 抑制剂，其抗病毒活性优于 telaprevir。这些化合物代表了作为

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c00995

文献信息

• Enantioselective Tsuji‐Trost α‐Fluoroallylation of Amino Acid Esters with Gem‐Difluorinated Cyclopropanes
  作者：Zheng Su、Binhong Tan、Hui He、Kaifeng Chen、Shixin Chen、Hongtao Lei、Tie‐Gen Chen、Shao‐Fei Ni、Zhaodong Li

  DOI：10.1002/anie.202402038

  日期：2024.6.3

  aldehyde synergistic relay system was developed for the enantioselective ring-opening functionalization of gem-difluorinated cyclopropanes with N-unprotected amino acid esters, enabling the efficient assembly of α-quaternary α-amino acid esters bearing a linear 2-fluoroallylic motif in a highly enantioselective manner.

  开发了一种强大的钯/镍/手性醛协同中继系统，用于用 N-未保护的氨基酸酯对偕二氟化环丙烷进行对映选择性开环官能化，从而能够有效组装带有线性 2 的 α-季铵 α-氨基酸酯。 -氟烯丙基基序以高度对映选择性的方式。