(Z)-2-(2,3-dihydro-1H-inden-1-ylidene)acetic acid | 40154-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (Z)-2-(2,3-dihydro-1H-inden-1-ylidene)acetic acid
• 英文别名: (2Z)-2-(2,3-dihydroinden-1-ylidene)acetic acid
• CAS: 40154-12-9
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• 分子量: 174.199
• InChiKey: JSFKWMWTRVXUKG-CLFYSBASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-ethyl 2-(2,3-dihydro-1H-inden-1-ylidene)acetate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到(Z)-2-(2,3-dihydro-1H-inden-1-ylidene)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  顺式肉桂酸构象受限类似物的设计与合成及其植物生长抑制活性评价

  摘要：

  1-O-顺式-肉桂酰-β-D-吡喃葡萄糖被认为是最有效的化感化学候选物之一，由 Hiradate 等人从 Spiraea thunbergii Sieb 中分离出来。 (2004)，他认为它的强抑制活性来自顺式肉桂酸，这对于植物毒性至关重要。在本研究中，研究了顺式肉桂酸（cis-CA）的关键结构特征和取代基对生菜根生长抑制的影响。这些结构-活性关系研究表明了芳环和羧酸部分的空间关系的重要性。在此背景下，设计、合成了构象受限的顺式-CA类似物，其中芳环和顺式烯烃通过碳桥连接，并作为植物生长抑制剂进行了评估。本研究结果表明，五元和六元桥化合物的抑制活性增强，高达0.27 μM，比cis-CA高十倍，而其他化合物的抑制活性有所降低。

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2013.10.001

文献信息

• Piperazines 1,4-disubstiuées, leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques les renfermant
  申请人：ADIR ET COMPAGNIE

  公开号：EP0490772A1

  公开（公告）日：1992-06-17

  Nouvelles pipérazines 1,4-disubsituées, utilisables comme médicament et répondant à la formule : dans laquelle : X1, X2, X3, R1, E -, m, p et -A-B- ont les significations définies dans la description, sous formes racémiques et optiquement actives ; Ces dérivés et leurs sels physiologiquement tolérables peuvent être utilisés en thérapeutique notamment dans le traitement des maladies du système nerveux central et des maladies neuroendocriniennes.

  可用作药物的、与式......对应的新型 1,4-二取代哌嗪 其中： X1，X2，X3，R1，E-、 m、p 和 -A-B- 具有说明中定义的含义，具有外消旋和光学活性形式； 这些衍生物及其生理上可耐受的盐类可用于治疗，特别是治疗中枢神经系统疾病和神经内分泌疾病。
• Design and synthesis of conformationally constrained analogues of cis-cinnamic acid and evaluation of their plant growth inhibitory activity
  作者：Keisuke Nishikawa、Hiroshi Fukuda、Masato Abe、Kazunari Nakanishi、Yuta Tazawa、Chihiro Yamaguchi、Syuntaro Hiradate、Yoshiharu Fujii、Katsuhiro Okuda、Mitsuru Shindo

  DOI：10.1016/j.phytochem.2013.10.001

  日期：2013.12

  conformationally constrained cis-CA analogues, in which the aromatic ring and cis-olefin were connected by a carbon bridge, were designed, synthesized, and evaluated as plant growth inhibitors. The results of the present study demonstrated that the inhibitory activities of the five-membered and six-membered bridged compounds were enhanced, up to 0.27 μM, and were ten times higher than cis-CA, while the potency

  1-O-顺式-肉桂酰-β-D-吡喃葡萄糖被认为是最有效的化感化学候选物之一，由 Hiradate 等人从 Spiraea thunbergii Sieb 中分离出来。 (2004)，他认为它的强抑制活性来自顺式肉桂酸，这对于植物毒性至关重要。在本研究中，研究了顺式肉桂酸（cis-CA）的关键结构特征和取代基对生菜根生长抑制的影响。这些结构-活性关系研究表明了芳环和羧酸部分的空间关系的重要性。在此背景下，设计、合成了构象受限的顺式-CA类似物，其中芳环和顺式烯烃通过碳桥连接，并作为植物生长抑制剂进行了评估。本研究结果表明，五元和六元桥化合物的抑制活性增强，高达0.27 μM，比cis-CA高十倍，而其他化合物的抑制活性有所降低。