[1-[2-(6-Amino-purin-9-yl)-ethylcarbamoyl]-2-(1H-indol-3-yl)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester | 113443-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: [1-[2-(6-Amino-purin-9-yl)-ethylcarbamoyl]-2-(1H-indol-3-yl)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[1-[2-(6-aminopurin-9-yl)ethylamino]-3-(1H-indol-3-yl)-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 113443-32-6
• 化学式: C₂₃H₂₈N₈O₃
• 分子量: 464.527
• InChiKey: MZMHNQXYAKWBGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  152.84
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-[2-(6-Amino-purin-9-yl)-ethylcarbamoyl]-2-(1H-indol-3-yl)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 盐酸 、 甲酸 作用下， 生成 (uracil-1-ylethyl)(adenin-9-ylethyl)tryptophan
  参考文献：
  名称：

  Crystal structure of (uracil-1-ylethyl)(adenin-9-ylethyl)tryptophan dipeptide: An interaction model between nucleic acid base and aromatic amino acid.

  摘要：

  作为色氨酸与核酸碱基尿嘧啶和腺嘌呤相互作用的模型化合物，合成了（尿嘧啶-1-乙烯基）（腺嘌呤-9-乙烯基）色氨酸二肽，并用 X 射线衍射方法分析了其分子和晶体结构。晶体数据为 a=4.989 (2)，b=30.056 (5)，c=9.939 (1)埃，β=94.61 (3)°，Z=2，Dm=1.345 (1) g-cm-3，空间群 P21。分子呈 "W "形延伸构象，通过反向沃森-克里克碱基配对与邻近分子头尾相连。因此，分子沿 b 轴形成了一条无限链。吲哚环和尿嘧啶碱基之间存在微弱的堆叠作用：二者之间的二面角为 28.6 (3) °，平均平面间距为 3.95 Å。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.1691
• 作为产物：
  描述：

  9-(2-氨基乙基)嘌呤-6-胺 、 BOC-tryptophane 在 WSCD 作用下， 生成 [1-[2-(6-Amino-purin-9-yl)-ethylcarbamoyl]-2-(1H-indol-3-yl)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Crystal structure of (uracil-1-ylethyl)(adenin-9-ylethyl)tryptophan dipeptide: An interaction model between nucleic acid base and aromatic amino acid.

  摘要：

  作为色氨酸与核酸碱基尿嘧啶和腺嘌呤相互作用的模型化合物，合成了（尿嘧啶-1-乙烯基）（腺嘌呤-9-乙烯基）色氨酸二肽，并用 X 射线衍射方法分析了其分子和晶体结构。晶体数据为 a=4.989 (2)，b=30.056 (5)，c=9.939 (1)埃，β=94.61 (3)°，Z=2，Dm=1.345 (1) g-cm-3，空间群 P21。分子呈 "W "形延伸构象，通过反向沃森-克里克碱基配对与邻近分子头尾相连。因此，分子沿 b 轴形成了一条无限链。吲哚环和尿嘧啶碱基之间存在微弱的堆叠作用：二者之间的二面角为 28.6 (3) °，平均平面间距为 3.95 Å。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.1691

文献信息

• Crystal structure of (uracil-1-ylethyl)(adenin-9-ylethyl)tryptophan dipeptide: An interaction model between nucleic acid base and aromatic amino acid.
  作者：TOSHIMASA ISHIDA、YOSHIKO TOKURA、MARI SHIMAMOTO、MITSUNOBU DOI、MASATOSHI INOUE

  DOI：10.1248/cpb.35.1691

  日期：——

  As a model compound for the interaction of tryptophan with nucleic acid bases, uracil and adenine, (uracil-1-ylethyl) (adenin-9-ylethyl) tryptophan dipeptide has been synthesized, and its molecular and crystal structure has been analyzed by the X-ray diffraction method. The crystal data are a=4.989 (2), b=30.056 (5), c=9.939 (1) Å, β=94.61 (3) °, Z=2, Dm=1.345 (1) g·cm-3, space group P21. The molecule takes a W-shaped extended conformation, and is linked with the neighboring molecule in a head-to-tail fashion through a reverse Watson-Crick base pairing. Consequently the molecules form an infinite chain along the b-axis. A weak stacking interaction is observed between the indole ring and the uracil base : the dihedral angle between them is 28.6 (3) °, and the average interplanar spacing is 3.95 Å. This stacking mode is formed by the dipole-dipole coupling between the respective aromatic rings.The result may indicate a possible access mode of a tryptophan residue to the uracil base of a single-stranded nucleic acid.

  作为色氨酸与核酸碱基尿嘧啶和腺嘌呤相互作用的模型化合物，合成了（尿嘧啶-1-乙烯基）（腺嘌呤-9-乙烯基）色氨酸二肽，并用 X 射线衍射方法分析了其分子和晶体结构。晶体数据为 a=4.989 (2)，b=30.056 (5)，c=9.939 (1)埃，β=94.61 (3)°，Z=2，Dm=1.345 (1) g-cm-3，空间群 P21。分子呈 "W "形延伸构象，通过反向沃森-克里克碱基配对与邻近分子头尾相连。因此，分子沿 b 轴形成了一条无限链。吲哚环和尿嘧啶碱基之间存在微弱的堆叠作用：二者之间的二面角为 28.6 (3) °，平均平面间距为 3.95 Å。