bis(5-(tert-butyl)-2-methylphenyl)disulfide | 34493-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(5-(tert-butyl)-2-methylphenyl)disulfide
• 英文别名: 1,2-bis(5-(tert-butyl)-2-methylphenyl)disulfane；Disulfide, bis[5-(1,1-dimethylethyl)-2-methylphenyl]；4-tert-butyl-2-[(5-tert-butyl-2-methylphenyl)disulfanyl]-1-methylbenzene
• CAS: 34493-12-4
• 化学式: C₂₂H₃₀S₂
• 分子量: 358.612
• InChiKey: YDJLOKPHOXLVIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(5-(tert-butyl)-2-methylphenyl)disulfide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 5-叔丁基-2-甲基苯硫酚
  参考文献：
  名称：

  硫基自由基促进的分子氧意外地催化了C = C键的裂解。

  摘要：

  在过渡金属催化剂和苯硫酚的促进下，分子氧对烯烃的氧化作用涉及将C = C键裂解为相应的羰基衍生物。在室温下，在过量的硫酚和催化剂（例如MnL（2）3a或VClL（2）3c）的存在下，该新反应在一种氧气气氛下于室温进行。它可用于芳族和脂族烯烃，以及官能化或非官能化的无环化合物，以高达98％的收率提供相应的酮和醛。通过一步制备芳香族（-）-4-乙酰基-1-甲基环己烯7e的一步制备方法可以说明这种催化氧化的合成兴趣，分离出的收率为73％。C ＝ C键的断裂可能是由于β-氢过氧硫化物中间体12的催化分解而造成的，该中间体是通过在氧气存在下将硫酚自由基加成至烯烃而形成的。尽管使用了过量的硫酚，但仍将其转化为二硫化物，然后无需纯化即可将其还原，总收率为83％，从而可以回收利用。另外，通过二硫化物的光解产生的催化量的噻吩基可以促进在氧下的C = C键裂解。因此，在0.1当量的双（4-氯苯基）二硫化物4b

  DOI：

  10.1021/jo0013148
• 作为产物：
  描述：

  5-叔丁基-2-甲基苯硫酚 在 methyl 2-N-salicylidene-3-hydroxypropanoate 、 manganese(ll) chloride 磷酸 、 氧气 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 bis(5-(tert-butyl)-2-methylphenyl)disulfide
  参考文献：
  名称：

  硫基自由基促进的分子氧意外地催化了C = C键的裂解。

  摘要：

  在过渡金属催化剂和苯硫酚的促进下，分子氧对烯烃的氧化作用涉及将C = C键裂解为相应的羰基衍生物。在室温下，在过量的硫酚和催化剂（例如MnL（2）3a或VClL（2）3c）的存在下，该新反应在一种氧气气氛下于室温进行。它可用于芳族和脂族烯烃，以及官能化或非官能化的无环化合物，以高达98％的收率提供相应的酮和醛。通过一步制备芳香族（-）-4-乙酰基-1-甲基环己烯7e的一步制备方法可以说明这种催化氧化的合成兴趣，分离出的收率为73％。C ＝ C键的断裂可能是由于β-氢过氧硫化物中间体12的催化分解而造成的，该中间体是通过在氧气存在下将硫酚自由基加成至烯烃而形成的。尽管使用了过量的硫酚，但仍将其转化为二硫化物，然后无需纯化即可将其还原，总收率为83％，从而可以回收利用。另外，通过二硫化物的光解产生的催化量的噻吩基可以促进在氧下的C = C键裂解。因此，在0.1当量的双（4-氯苯基）二硫化物4b

  DOI：

  10.1021/jo0013148

文献信息

• Synthesis of Sulfonimidamides from Sulfenamides via an Alkoxy‐amino‐λ ⁶ ‐sulfanenitrile Intermediate
  作者：Edward L. Briggs、Arianna Tota、Marco Colella、Leonardo Degennaro、Renzo Luisi、James A. Bull

  DOI：10.1002/anie.201906001

  日期：2019.10

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• An Organodiselenide with Dual Mimic Function of Sulfhydryl Oxidases and Glutathione Peroxidases: Aerial Oxidation of Organothiols to Organodisulfides
  作者：Vandana Rathore、Aditya Upadhyay、Sangit Kumar

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02756

  日期：2018.10.5

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• Unexpected Catalyzed CC Bond Cleavage by Molecular Oxygen Promoted by a Thiyl Radical
  作者：Xavier Baucherel、Jacques Uziel、Sylvain Jugé

  DOI：10.1021/jo0013148

  日期：2001.6.1

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  在过渡金属催化剂和苯硫酚的促进下，分子氧对烯烃的氧化作用涉及将C = C键裂解为相应的羰基衍生物。在室温下，在过量的硫酚和催化剂（例如MnL（2）3a或VClL（2）3c）的存在下，该新反应在一种氧气气氛下于室温进行。它可用于芳族和脂族烯烃，以及官能化或非官能化的无环化合物，以高达98％的收率提供相应的酮和醛。通过一步制备芳香族（-）-4-乙酰基-1-甲基环己烯7e的一步制备方法可以说明这种催化氧化的合成兴趣，分离出的收率为73％。C ＝ C键的断裂可能是由于β-氢过氧硫化物中间体12的催化分解而造成的，该中间体是通过在氧气存在下将硫酚自由基加成至烯烃而形成的。尽管使用了过量的硫酚，但仍将其转化为二硫化物，然后无需纯化即可将其还原，总收率为83％，从而可以回收利用。另外，通过二硫化物的光解产生的催化量的噻吩基可以促进在氧下的C = C键裂解。因此，在0.1当量的双（4-氯苯基）二硫化物4b