9a-hydroxy-7,8,9,9a-tetrahydropyrido[1,2-a]indol-6,10-dione | 1422688-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9a-hydroxy-7,8,9,9a-tetrahydropyrido[1,2-a]indol-6,10-dione
• 英文别名: 9a-hydroxy-8,9-dihydro-7H-pyrido[1,2-a]indole-6,10-dione
• CAS: 1422688-75-2
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• 分子量: 217.224
• InChiKey: YFOPTKQLLNBGSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢咔唑 在 1,8-二羟基蒽醌 、 氧气 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 9a-hydroxy-7,8,9,9a-tetrahydropyrido[1,2-a]indol-6,10-dione
  参考文献：
  名称：

  四氢咔唑和环庚[b]吲哚的可见光级联光氧化：获得C，N-二酰基亚胺离子。

  摘要：

  四氢咔唑和全氢环庚[b]吲哚在碱性介质中经历催化级联单线态氧合反应，这会在一次操作中导致手性三环全氢吡啶并全氢哌啶[1,2-a]吲哚。这些光氧化产物是不常见的C，N-二酰基亚胺离子的新合成等价物，可以借助磷酸有机催化进行功能化。

  DOI：

  10.1002/anie.202007549

文献信息

• Quick access to the core of mersicarpine through an SNAr strategy
  作者：Zining Li、Guangxin Liang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.11.008

  日期：2013.1

  A quick access to the core of dihydroindole alkaloid mersicarpine was developed based on straightforward transformations from readily available and inexpensive starting materials. The synthetic route features an aldol reaction, a Beckmann rearrangement for the synthesis of the δ-lactam, an intramolecular SNAr strategy for indoxyl heterocycle formation, and in situ autoxidation of indoxyl intermediate

  基于从容易获得且廉价的起始原料进行的直接转化，开发了一种快速进入二氢吲哚生物碱倍半萜的核心的方法。合成路线的特征是醛醇缩合反应，贝克曼重排反应以合成δ-内酰胺，吲哚杂环形成的分子内S N Ar策略以及吲哚中间体的原位自氧化。新策略为形成氧化的吲哚基部分提供了另一种方法，该方法可能在含有明显或掩蔽的吲哚基部分的吲哚生物碱的总合成中具有更广泛的应用。
• Visible‐Light Cascade Photooxygenation of Tetrahydrocarbazoles and Cyclohepta[ <i>b</i> ]indoles: Access to <i>C</i> , <i>N</i> ‐Diacyliminium Ions
  作者：Mario Frahm、Thorsten Drathen、Lisa Marie Gronbach、Alice Voss、Felix Lorenz、Jonas Bresien、Alexander Villinger、Frank Hoffmann、Malte Brasholz

  DOI：10.1002/anie.202007549

  日期：2020.7.20

  Tetrahydrocarbazoles and perhydrocyclohepta[b]indoles undergo a catalytic cascade singlet oxygenation in alkaline medium, which leads to chiral tricyclic perhydropyrido‐ and perhydroazepino[1,2‐a]indoles in a single operation. These photooxygenation products are new synthetic equivalents of uncommon C,N‐diacyliminium ions and can be functionalized with the aid of phosphoric acid organocatalysis.

  四氢咔唑和全氢环庚[b]吲哚在碱性介质中经历催化级联单线态氧合反应，这会在一次操作中导致手性三环全氢吡啶并全氢哌啶[1,2-a]吲哚。这些光氧化产物是不常见的C，N-二酰基亚胺离子的新合成等价物，可以借助磷酸有机催化进行功能化。