(R)-isopropyl pivaloyloxymethyl 4-(2,3-dichlorophenyl)-1,4-dihydro-2,6-dimethyl-3,5-pyridinedicarboxylate | 174840-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (R)-isopropyl pivaloyloxymethyl 4-(2,3-dichlorophenyl)-1,4-dihydro-2,6-dimethyl-3,5-pyridinedicarboxylate
• 英文别名: 3-O-(2,2-dimethylpropanoyloxymethyl) 5-O-propan-2-yl (4R)-4-(2,3-dichlorophenyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 174840-07-4
• 化学式: C₂₄H₂₉Cl₂NO₆
• 分子量: 498.403
• InChiKey: OOAKNPHLVAFMCJ-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-isopropyl pivaloyloxymethyl 4-(2,3-dichlorophenyl)-1,4-dihydro-2,6-dimethyl-3,5-pyridinedicarboxylate 在 pyridinium hydrobromide perbromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-isopropyl pivaloyloxymethyl 2-bromomethyl-4-(2,3-dichlorophenyl)-1,4-dihydro-6-methyl-3,5-pyridinedicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of (R)-Nilvadipine and (S)-NB 818 via Regioselective Bromination of Chiral 1,4-Dihydropyridines as a Key Step and Enzymatic Resolution of Racemic 2-Hydroxymethyl-1,4-dihydropyridine Derivatives.

  摘要：

  通过脂肪酶催化外消旋物质的水解或酯交换反应得到光学活性的2-羟甲基-1,4-二氢吡啶。手性 NB 818 和尼伐地平是由手性 2-羟甲基-1, 4-二氢吡啶合成的。另一方面，从前手性底物获得的手性 1, 4-二氢吡啶在温和条件下通过甲基的区域选择性溴化转化为 (S)-NB 818 和 (R)-尼伐地平。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.869
• 作为产物：
  描述：

  Bis(2,2-dimethylpropanoyloxymethyl) 4-(2,3-dichlorophenyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 lipase AH 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 环己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 312.0h， 生成 (R)-isopropyl pivaloyloxymethyl 4-(2,3-dichlorophenyl)-1,4-dihydro-2,6-dimethyl-3,5-pyridinedicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Yamazaki, Yukiyoshi; Achiwa, Kazuo, Heterocycles, 1996, vol. 42, # 1, p. 169 - 171

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric Synthesis of (R)-Nilvadipine and (S)-NB 818 via Regioselective Bromination of Chiral 1,4-Dihydropyridines as a Key Step and Enzymatic Resolution of Racemic 2-Hydroxymethyl-1,4-dihydropyridine Derivatives.
  作者：Hirosato EBIIKE、Kaori MARUYAMA、Yumi OZAWA、Yukiyoshi YAMAZAKI、Kazuo ACHIWA

  DOI：10.1248/cpb.45.869

  日期：——

  Optically active 2-hydroxymethyl-1, 4-dihydropyridines were obtained by lipase-catalyzed hydrolysis or transesterification of racemic materials. Chiral NB 818 and nilvadipine have been synthesized from chiral 2-hydroxymethyl-1, 4-dihydropyridine. On the other hand, chiral 1, 4-dihydropyridines obtained from prochiral substrates have been converted into (S)-NB 818 and (R)-nilvadipine via regioselective bromination of methyl groups under mild conditions.

  通过脂肪酶催化外消旋物质的水解或酯交换反应得到光学活性的2-羟甲基-1,4-二氢吡啶。手性 NB 818 和尼伐地平是由手性 2-羟甲基-1, 4-二氢吡啶合成的。另一方面，从前手性底物获得的手性 1, 4-二氢吡啶在温和条件下通过甲基的区域选择性溴化转化为 (S)-NB 818 和 (R)-尼伐地平。
• Yamazaki, Yukiyoshi; Achiwa, Kazuo, Heterocycles, 1996, vol. 42, # 1, p. 169 - 171
  作者：Yamazaki, Yukiyoshi、Achiwa, Kazuo

  DOI：——

  日期：——