N-BOC-N-甲氧基-3-胺基丙酸 | 172299-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-BOC-N-甲氧基-3-胺基丙酸
• 中文别名: N-Boc-N-甲氧基-3-胺基丙酸；N-[叔丁氧羰基]-N-甲氧基-BETA-丙氨酸
• 英文名称: 3-amino-N-tert-butoxycarbonyl-N-methoxy-propionic acid
• 英文别名: 3-((tert-Butoxycarbonyl)(methoxy)amino)propanoic acid；3-[methoxy-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]propanoic acid
• CAS: 172299-81-9
• 化学式: C₉H₁₇NO₅
• 分子量: 219.238
• InChiKey: UIRKPSPBQPPPFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.160±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2922509090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8,6.1
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338,P260,P264,P270,P280,P301+P330+P331,P303+P361+P353,P304+P340,P305+P351+P338,P310,P321,P363,P405,P501
• 危险品运输编号：
  2922
• 危险性描述：
  H301,H314

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-BOC-N-甲氧基-3-胺基丙酸
  参考文献：
  名称：

  改进的C端肽醛固相合成

  摘要：

  为了基于肽基树脂通过LiAlH还原合成相应的醛肽，开发了一种基于Weinreb酰胺的新连接子。该新反应用N-保护的氨基残基和三肽进行了测试，得到了相应的醛，而没有外消旋化作用。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01646-y

文献信息

• Improved solid phase synthesis of C-terminal peptide aldehydes
  作者：Jean-Alain Fehrentz、Marielle Paris、Annie Heitz、Jiri Velek、Chuan-Fa Liu、François Winternitz、Jean Martinez

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01646-y

  日期：1995.10

  A new linker based on the Weinreb amide was developed in order to synthesize from peptidyl-resin the corresponding aldehydic peptides by reduction with LiAlH This new reaction was tested with N-protected amino-residues and with tripeptides to obtain the corresponding aldehydes without racemisation.

  为了基于肽基树脂通过LiAlH还原合成相应的醛肽，开发了一种基于Weinreb酰胺的新连接子。该新反应用N-保护的氨基残基和三肽进行了测试，得到了相应的醛，而没有外消旋化作用。
• Solid Phase Synthesis of C-Terminal Peptide Aldehydes
  作者：J. A. Fehrentz、M. Paris、A. Heitz、J. Velek、F. Winternitz、J. Martinez

  DOI：10.1021/jo962408d

  日期：1997.10.1

  Peptides with C-terminal aldehydes (PAs) are of interest due to their inhibitory properties toward numerous classes of proteolytic enzymes. In this paper, we describe and compare two novel approaches for the preparation of PAs by solid phase synthesis, one based on the reduction of the Weinreb amide and the other on the reduction of phenyl esters. A study showed that purification of the PAs by chromatography (silica gel or reversed phase) induced a loss of the optical integrity of the C-terminal residue. Both methods were found to be suitable for the synthesis of PAs which were then used for the preparation of reduced-bond-containing peptides on insoluble polymers. The Weinreb amide approach was preferred for the synthesis of PAs due to an uncontrolled over-reduction of phenyl esters in our hands.