(2S,3R)-2-methylpiperidin-3-ol | 941715-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (2S,3R)-2-methylpiperidin-3-ol
• 英文别名: (2S,3S)-2-methylpiperidin-3-ol；trans-3-Hydroxy-2-methylpiperidin
• CAS: 941715-52-2
• 化学式: C₆H₁₃NO
• 分子量: 115.175
• InChiKey: YAMQDSQNPDUGGS-NTSWFWBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-[(E)-3-(3,4-dichloro-phenyl)-acryloyl]-7-oxo-[1,4]diazepan-1-yl)-propionaldehyde 、 (2S,3R)-2-methylpiperidin-3-ol 在 吡啶 、 吡啶硼烷 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 (rac,trans)-1-[(E)-3-(3,4-dichlorophenyl)-acryloyl]-4-[3-(3-hydroxy-2-methyl-piperidin-1-yl)-propyl]-[1,4]diazepan-5-one
  参考文献：
  名称：

  Novel diazepan derivatives

  摘要：

  这项发明涉及式（I）的新型二氮杂环己烷衍生物，其中A、X、R3、R4、R5、R6、R8、R9、R10、R11、R12、R13、m和n的定义如描述和索赔中所述，以及其生理上可接受的盐。这些化合物是CCR-2受体、CCR-5受体和/或CCR-3受体的拮抗剂，可用作药物。

  公开号：

  US20070249589A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(dibenzylamino)-6-hepten-3-one 在 palladium dihydroxide 、 四氧化锇 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 N-甲基吲哚酮 、 氢气 、 silica gel 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， -20.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 13.5h， 生成 (2S,3R)-2-methylpiperidin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  从α-二苄基氨基醛合成富含对映体的2-和2,6-取代的哌啶-3-醇

  摘要：

  同手性 α-二苄基氨基醛与 4-丁烯基溴化镁在乙醚中在 0 °C 下反应，以优异的产率和 dr. 产生抗 β-氨基醇。这些抗非对映异构体以良好的产率转化为富含对映体的 2- 和 2,6- 取代的 3-哌啶醇。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200601009

文献信息

• Protecting-Group-Free Route to Hydroxylated Pyrrolidine and Piperidine Derivatives through Cu(I)-Catalyzed Intramolecular Hydroamination of Alkenes
  作者：Masaya Sawamura、Hirohisa Ohmiya、Mika Yoshida

  DOI：10.1055/s-0030-1258527

  日期：2010.9

  An efficient approach to hydroxylated pyrrolidine and piperidine derivatives through the intramolecular hydroamination catalyzed by a Cu(I)-Xantphos system is described. The transformation allows for the short synthesis of N-alkylated aza-sugars without a protection-deprotection event of the hydroxy groups.

  描述了通过由 Cu(I)-Xantphos 系统催化的分子内加氢胺化作用来制备羟基化吡咯烷和哌啶衍生物的有效方法。该转化允许在没有羟基的保护-脱保护事件的情况下短时间合成 N-烷基化氮杂糖。
• New Building Block for Polyhydroxylated Piperidine:  Total Synthesis of 1,6-Dideoxynojirimycin
  作者：Rajesh Rengasamy、Marcus J. Curtis-Long、Woo Duck Seo、Seong Hun Jeong、Ill-Yun Jeong、Ki Hun Park

  DOI：10.1021/jo702480y

  日期：2008.4.1

  (3R,4S)-3-Hydroxy-4-N-allyl-N-Boc-amino-1-pentene 10, an important precursor for the synthesis of polyhydroxylated piperidines, has been achieved as a single diastereomer without racemization via vinyl Grignard addition to N-Boc-N-allyl aminoaldehyde 9, which was derived from an enantiopure natural amino acid. Having forged a tetrahydropyridine ring scaffold 13 from 10 in 85% yield via RCM using Grubbs II catalyst, we were able to effect its stereo-divergent dihydroxylation, via a common epoxide intermediate to yield a range of interesting hydroxylated piperidines, including ent-1,6-dideoxynojirimycin (ent-1,6-dDNJ) 1 (28% overall yield) and 5-amino-1,5,6-trideoxyaltrose 2 (29% over all yield) in excellent dr. To the best of our knowledge, our synthesis of ent-1,6-dDNJ 1 is the most expeditious to date.

  (3R,4S)-3-羟基-4-N-烯丙基-N-Boc-氨基-1-戊烯 10 是一种重要的聚羟基哌啶类化合物合成前体， 通过乙烯格氏加成反应由对映纯天然氨基酸衍生的 N-Boc-N-烯丙基氨基乙醛 9 制得， 成品为单一双相异构体且无消旋化现象。采用格拉布催化剂II 进行环化复分解反应（RCM）， 由10 得到四氢吡啶环骨架13， 收率85%。随后， 经过相同环氧中间体， 我们实现了四氢吡啶环骨架13的立体发散性双羟基化， 得到一系列有趣的羟基化哌啶类化合物， 包括ent-1,6-去氧诺吉霉素（ent-1,6-dDNJ）1 和5-氨基-1,5,6-三去氧赤霉糖 2， 其中ent-1,6-dDNJ的总体收率为28%，5-氨基-1,5,6-三去氧赤霉糖的收率为29%， 均具有优秀的非对映异构体比率。据我们所知， 我们的ent-1,6-dDNJ合成路线是到目前为止最为高效的。
• Vasickova et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1973, vol. 38, p. 1791,1794
  作者：Vasickova et al.

  DOI：——

  日期：——
• Novel diazepan derivatives
  申请人：Aebi Johannes

  公开号：US20070249589A1

  公开（公告）日：2007-10-25

  The invention is concerned with novel diazepan derivatives of formula (I) wherein A, X, R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 8 , R 9 , R 10 , R 11 , R 12 , R 13 , m and n are as defined in the description and in the claims, as well as physiologically acceptable salts thereof. These compounds are antagonists of CCR-2 receptor, CCR-5 receptor and/or CCR-3 receptor and can be used as medicaments.

  这项发明涉及式（I）的新型二氮杂环己烷衍生物，其中A、X、R3、R4、R5、R6、R8、R9、R10、R11、R12、R13、m和n的定义如描述和索赔中所述，以及其生理上可接受的盐。这些化合物是CCR-2受体、CCR-5受体和/或CCR-3受体的拮抗剂，可用作药物。
• Synthesis of Enantioenriched 2- and 2,6-Substituted Piperidin-3-ols from α-Dibenzylamino Aldehydes
  作者：José M. Andrés、Rafael Pedrosa、Alfonso Pérez-Encabo

  DOI：10.1002/ejoc.200601009

  日期：2007.4

  Homochiral α-dibenzylamino aldehydes react with 4-butenylmagnesium bromide in diethyl ether at 0 °C to yield anti-β-amino alcohols in excellent yield and dr. These anti diastereoisomers were transformed into enantioenriched 2- and 2,6-substituted 3-piperidinols in good yields. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  同手性 α-二苄基氨基醛与 4-丁烯基溴化镁在乙醚中在 0 °C 下反应，以优异的产率和 dr. 产生抗 β-氨基醇。这些抗非对映异构体以良好的产率转化为富含对映体的 2- 和 2,6- 取代的 3-哌啶醇。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)