1,1-bis(4-hydroxymethyl)dodecane | 92318-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1,1-bis(4-hydroxymethyl)dodecane
• 英文别名: 2-undecylpropane-1,3-diol
• CAS: 92318-70-2
• 化学式: C₁₄H₃₀O₂
• 分子量: 230.391
• InChiKey: KTOBHWWOFBQSLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-bis(4-hydroxymethyl)dodecane 在 3 A molecular sieve 、 硫酸 、 三氟化硼乙醚 、 氢溴酸 、 硫脲 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-(5-Undecyl-[1,3]dithian-2-yl)-benzoic acid 4-(2-methyl-butoxy)-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  New Ferroelectric Liquid Crystal Materials: (+)-4-(2-Methylbutoxycarbonyl)phenyl 4-(5-Alkyl-1,3-dioxan-2-yl)benzoate

  摘要：

  (+)-4-(2-甲基丁氧基羰基)苯基 4-(5-烷基-1,3-二恶烷-2-基)苯甲酸酯 (12), (+)-4-(2-甲基丁氧基)-苯基 4-(合成了5-烷基-1,3-二恶烷-2-基)苯甲酸酯(11)和相应的1,3-氧噻烷(13, 14)和1,3-二噻烷化合物(15, 16)。测量了这些化合物的介晶行为。化合物12表现出铁电液晶行为(R=n-C11H23: -4 SmC* 94 °C)，而相应的1,3-氧噻烷(13, 14)和1,3-二噻烷化合物(15, 16)没有表现出这样的行为。因此，1,3-二恶烷化合物比1,3-氧杂噻烷或1,3-二噻烷类似物更有利于SmA向SmC*的转变。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.431

文献信息

• The azulene ring as a structural element in liquid crystals
  作者：Siân E. Estdale、Roger Brettle、David A. Dunmur、Charles M. Marson

  DOI：10.1039/a606139g

  日期：——

  A new approach to the synthesis of azulene liquid crystals is described based on Hafner’s procedure involving reaction of a pyridinium salt with a cyclopentadienide. The preparation of a variety of liquid crystalline materials using this method is described. Variants are reported with single substituents on the azulene ring in the 6-position and doubly substituted in the 2, 6- positions. The effect of the azulene ring as a core or dipolar terminal structural element is explored. 6-(5-Alkyl-1,3-dioxan-2-yl)azulenes are shown to exhibit smectic A phases and 2-cyclohexyl-6-(5-tridecyl-1,3-dioxan-2-yl)azulene show smectic A and B phases. Phase characterisation of the materials is recorded together with X-ray measurements on the smectic A phase of one representative compound. Results of dichroism studies on the azulene mesogens are also briefly reviewed.

  介绍了一种合成苊系液晶的新方法，基于Hafner的程序，涉及吡啶盐与环戊二烯阴离子的反应。本文描述了利用这种方法制备多种液晶材料的过程。报道了在苊环的6位单取代和在2,6位双取代的变体。探讨了苊环作为核心或偶极末端结构元素的影响。6-(5-烷基-1,3-二恶烷-2-基)苊被证明具有近晶A相，而2-环己基-6-(5-十三烷基-1,3-二恶烷-2-基)苊显示了近晶A和B相。记录了这些材料的相态特性，并对其中一个代表性化合物的近晶A相进行了X射线测量。还简要回顾了苊类介晶的二向色性研究结果。
• Liquid Crystal Materials with Sulfur Atoms Incorporated in the Principal Structure. VI. Optically Active New Smectic Liquid Crystal Compounds with 1,3-Oxathiane or 1,3-Dithiane Ring
  作者：Yuichiro Haramoto、Yoko Tomita、Hiroyoshi Kamogawa

  DOI：10.1246/bcsj.59.3877

  日期：1986.12

  (+)-2-Methylbutyl p-(5-alkyl-1,3-oxathian-2-yl)benzoate and -cinnamate (7) were synthesized. The mesomorphic behavior of these compounds were measured. Though (+)-2-methylbutyl p-(5-alkyl-1,3-oxathian-2-yl)benzoate did not exhibit any liquid-crystal phase, the corresponding 1,3-dithiane compounds (8-1, 8-2, and 8-3) and compound (7-4) having R’ of a normal alkyl chain exhibited a smectic phase. This

  (+)-2-甲基丁基对-(5-烷基-1,3-氧杂-2-基)苯甲酸酯和-肉桂酸酯(7)被合成。测量了这些化合物的介晶行为。尽管 (+)-2-甲基丁基对-(5-烷基-1,3-氧杂-2-基)苯甲酸酯没有显示任何液晶相，但相应的 1,3-二噻烷化合物 (8-1, 8-图2和8-3)和具有正烷基链的R'的化合物(7-4)表现出近晶相。这必须源于化合物 7-1、7-2 和 7-3 的更宽的分子宽度。尽管化合物 7 和 8 的肉桂酸酯表现出对映行为，但相应的苯甲酸酯却没有。这必须源于共轭系统长度和分子长度的增加。
• New Ferroelectric Liquid Crystal Materials. (+)-4-[(2-Methylbutyloxycarbonyl)phenyl]4-(5-Alkyl-1,3-dioxan-2-yl)benzoate
  作者：Yuichiro Haramoto、Hiroyoshi Kamogawa

  DOI：10.1246/cl.1987.755

  日期：1987.5.5

  (+)-4-(2-Methylbutyloxycarbonyl)phenyl 4-(5-alkyl-1,3-dioxan-2-yl)benzoate (9) and (+)-4-[(2-methylbutyloxy)phenyl]4-(5-alkyl-1,3-dioxan-2-yl)benzoate and corresponding dithianes and oxathianes were synthesized. Only compounds 9 exhibited the ferroelectric liquid crystal behavior (R=n-c11H23: −4 SmC 93 °C).

  (+)-4-(2-甲基丁氧基羰基)苯基4-(5-烷基-1,3-二恶烷-2-基)苯甲酸酯(9)和(+)-4-[(2-甲基丁氧基)苯基]4- (5-烷基-1,3-二氧杂环己烷-2-基)苯甲酸酯和相应的二噻烷和氧杂环己烷被合成。只有化合物 9 表现出铁电液晶行为 (R=n-c11H23: -4 SmC 93 °C)。
• New Ionic Liquid Crystal Compounds Having a 1,3-Oxathiane or 1,3-Dioxane Ring
  作者：Yuichiro Haramoto、Yoshiharu Akiyama、Ryouichi Segawa、Masato Nanasawa、Seiji Ujiie、Andrew B. Holmes

  DOI：10.1246/bcsj.72.875

  日期：1999.4

  New pyridinium type thermotropic ionic liquid crystal materials bearing a 1,3-oxathiane ring in their central core: N-substituted 4-(5-alkyl-1,3-oxathian-2-yl)pyridinium bromides (8) and corresponding 1,3-dioxane analogs (10) were synthesized. And the mesomorphic behaviors of these two systems are compared. The principal feature of these compounds is to exhibit a smectic A phase over a very wide temperature range including room temperature [for example 8-4: G −7 SmA 166 I; 10-4: G −24 SmA 152 I (°C)].

  新型吡啶鎓热致性离子液晶材料的中心核含有一个 1,3- 氧噻烷环：合成了 N-取代的 4-（5-烷基-1,3-氧硫杂环-2-基）溴化吡啶鎓（8）和相应的 1,3-二氧六环类似物（10）。并对这两种体系的介观行为进行了比较。这些化合物的主要特征是在包括室温在内的很宽温度范围内呈现出共晶 A 相[例如 8-4：G -7 SmA 166 I；10-4：G -24 SmA 152 I (°C)]。
• New 1,3-oxathiane type ionic liquid crystal compounds
  作者：Yuichiro Haramoto、Yoshiharu Akiyama、Ryouichi Segawa、Seiji Ujiie、Masato Nanasawa

  DOI：10.1039/a707622c

  日期：——

  New pyridinium type thermotropic ionic liquid crystal materials having a 1,3-oxathiane ring in the central core,N-ethyl-4-(5-alkyl-1,3-oxathian-2-yl)pyridinium bromides 8, were synthesized. These compounds exhibited a smectic A phase over a very wide range including room temperature (for example 8c: G –30 SA 21 I).

  我们合成了新型吡啶鎓热致性离子液晶材料--N-乙基-4-(5-烷基-1,3-氧硫杂环)吡啶鎓溴化物 8。这些化合物在包括室温在内的非常宽的范围内（例如 8c：G -30 SA 21 I）显示出熔融 A 相。