(4S,14S)-(-)-2,16-dimethyl-6,9,12-trioxaheptadecane-4,14-diol di-p-tosylate | 250344-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,14S)-(-)-2,16-dimethyl-6,9,12-trioxaheptadecane-4,14-diol di-p-tosylate
• 英文别名: [(2S)-4-methyl-1-[2-[2-[(2S)-4-methyl-2-(4-methylphenyl)sulfonyloxypentoxy]ethoxy]ethoxy]pentan-2-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 250344-71-9
• 化学式: C₃₀H₄₆O₉S₂
• 分子量: 614.822
• InChiKey: QWTMHSSCMBUJBG-NSOVKSMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(2-hydroxyphenyl)phenylphosphine 、 (4S,14S)-(-)-2,16-dimethyl-6,9,12-trioxaheptadecane-4,14-diol di-p-tosylate 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 144.0h， 以11%的产率得到(6R,16R)-6,16-diisobutyl-22-phenyl-6,7,9,10,12,13,15,16-octahydro-22H-22^λ5-dibenzo[n,q][1,4,7,10,13,16]pentaoxaphosphacyclooctadecine
  参考文献：
  名称：

  含膦或仲膦氧化物单元的新型手性冠醚的合成

  摘要：

  摘要 膦和仲膦氧化物化合物的过渡金属络合物可用于各种催化反应中。本文报道了八种在其大环中含有三价磷的新冠醚的合成与表征。这些大环化合物有望作为催化反应的配体。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707854
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 (4S,14S)-(-)-2,16-dimethyl-6,9,12-trioxaheptadecane-4,14-diol 在 吡啶 作用下， 反应 48.0h， 以93%的产率得到(4S,14S)-(-)-2,16-dimethyl-6,9,12-trioxaheptadecane-4,14-diol di-p-tosylate
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的手性吩嗪酮-冠醚：合成，初步的圆二色光谱研究和与1-芳基铵盐的对映体的配合物

  摘要：

  通过两种环化反应制备了含有吩嗪单元[（R，R）-2-（S，S）-8 ]的对映体纯手性冠醚。配体（R，R） - 2，（R，R） - 3，（S，S） - 4，（R，R） - 5，（R，R） - 6和（R，R） - 7制备由吩嗪-1,9-二醇9和适当的二甲苯磺酸盐（S，S）-10 –（S，S）-15在弱的基本条件下，完全颠倒了配置。然而，配体（S，S）-2，（S，S）-7和（S，S）-8是由1,9-二氯吩嗪19和适当的二醇（S，S）-16-（S ，S）-18在牢固的基本条件下保持配置。已经通过CD光谱研究了α-（1-萘基）乙基高氯酸铵（NEA）和α-苯基乙基高氯酸铵（PEA）对大多数手性配体的对映体识别。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00287-6

文献信息

• Synthesis of new optically active acridino-18-crown-6 ligands and studies of their potentiometric selectivity toward the enantiomers of protonated 1-phenylethylamine and metal ions
  作者：Júlia Kertész、Péter Huszthy、Attila Kormos、Ferenc Bertha、Viola Horváth、George Horvai

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.11.011

  日期：2009.12

  macrocycles made it possible to use them as potentiometric sensor molecules when incorporated into plasticized PVC membrane electrodes. Ligand (R,R)-3 showed appreciable enantioselectivity toward the enantiomers of 1-phenylethylammonium chloride while macrocycle (R,R)-4 exhibited a high selectivity toward the silver ion.

  从市售和相对便宜的化学品开始，分别是新的对映体纯的二异丁基和二辛基取代的cri啶基-18-冠-6醚型配体[（R，R）-3 ]和[（R，R）-4 ]。准备好了。这些大环的立体中心上的两个亲脂异丁基[（R，R）-3 ]和辛基[（R，R）-4 ]基团可以在将其掺入增塑的PVC膜电极中时用作电位传感器分子。配体（R，R）-3对1-苯基乙基氯化铵的对映异构体表现出明显的对映选择性，而大环（R，R）-4对银离子表现出高选择性。
• Synthesis and selective lead(II) binding of achiral and enantiomerically pure chiral acridono-18-crown-6 ether type ligands
  作者：Luca Szalay、Viktor Farkas、Elemér Vass、Miklós Hollósi、Ildikó Móczár、Áron Pintér、Péter Huszthy

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.03.024

  日期：2004.5

  Prompted by the increasing interest in cation complexes of supramolecular host molecules, herein we report the synthesis and CD studies on primary aralkylammonium and metal ion (Na+, K+, Mg2+, Ca2+ and Ag+, Zn2+, Ni2+, Cd2+, Pb2+) complexes of acridono-18-crown-6 hosts 5, a new family of macrocyclic ligands. CD studies in acetonitrile revealed the selective binding of Pb2+ ions by chiral acridono-18-crown-6 ligands. The CD and corresponding UV spectra show two isosbestic points. The isosbestic points are indicative of a rapid equilibrium of two tautomeric forms, the acridino and hydroxy-acridine, while the other species is the Pb2+ complex. This suggestion is also supported by the change in the FTIR spectra. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.