4-methyl-2-oxo-pentanoic acid isopropyl ester | 90647-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-methyl-2-oxo-pentanoic acid isopropyl ester
• 英文别名: 4-Methyl-2-oxo-valeriansaeure-isopropylester；Propan-2-yl 4-methyl-2-oxopentanoate
• CAS: 90647-43-1
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: SXZJHJWZOCCJJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-2-oxo-pentanoic acid isopropyl ester 、 二甲基苯基硅烷 在 (PPh₃)2Re(O)2I 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  羰基化合物催化氢化硅烷化的前所未有的机理分析

  摘要：

  这项工作详细介绍了对 (PPh3)2Re(O)2I 催化的羰基化合物氢化硅烷化的前所未有的机制的深入评估。所提出的机制包括在铼-氧键之一上添加硅烷 Si-H 键以形成氢化硅烷中间体 2，该中间体 2 与羰基底物反应生成烷氧基硅烷 4，进而提供甲硅烷基醚产物。该途径运行的令人信服的证据包括以下内容：(a) 氢化硅烷中间体 2 的 X 射线衍射分离和结构表征，(b) 中间体 2 在氢化硅烷化反应中的催化能力的证明，(c) 1H和 31P{1H} NMR 和 ESI-MS 证明 2 转化为 1，（d）观察工作催化剂体系中的中间体 2，

  DOI：

  10.1021/ja074477n
• 作为产物：
  描述：

  DL-亮氨酸异丙酯 在 sodium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以65%的产率得到4-methyl-2-oxo-pentanoic acid isopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of α- Keto Carbonyl Compounds by Indirect Anodic Oxidation

  摘要：

  邻位碳原子上具有羰基的二级醇在电化学氧化条件下顺利转化为相应的α-酮羰基化合物，产率良好。因此，芳香族α-羟基酯在未分隔的电池中可以轻松转化为芳基乙二酸酯，产率极高，而α-羟基酮和脂肪族α-羟基酯在分隔的电池中经过高效的阳极氧化也成功转化为相应的α-酮羰基化合物。

  DOI：

  10.1246/cl.1994.1017

文献信息

• METHOD FOR SYNTHESIS OF KETO ACIDS OR AMINO ACIDS BY HYDRATION OF ACETYLENE COMPOUND
  申请人：Ogo Seiji

  公开号：US20090216044A1

  公开（公告）日：2009-08-27

  An object of the present invention is to provide a method for synthesis of keto acids by hydration of an acetylene compound (acetylene-carboxylic acids) under mild conditions free from harmful mercury catalysts and a method for synthesis of amino acids from acetylene-carboxylic acids in a single container (one-pot or tandem synthesis). In one embodiment of the method according to the present invention for synthesis of keto acids, acetylene-carboxylic acids is hydrated in the presence of a metal salt represented by General Formula (1), where M 1 represents an element in Group VIII, IX, or X of the periodic table, and X 1 , X 2 , or X 3 ligand represents halogen, H 2 O, or a solvent molecule, and k represents a valence of a cation species, and Y represents an anion species, and L represents a valence of the anion species, and each of K and L independently represents 1 or 2, and k×m=L×n.

  本发明的目的是提供一种在温和条件下，不使用有害的汞催化剂，通过乙炔化合物（乙炔羧酸）的水合反应合成酮酸的方法，以及一种从乙炔羧酸中在一个容器中（单步或串联合成）合成氨基酸的方法。根据本发明的一种方法实施例，乙炔羧酸在通式（1）所代表的金属盐的存在下被水化，其中M1代表周期表第VIII、IX或X族元素，X1、X2或X3配体代表卤素、H2O或溶剂分子，k代表阳离子种类的价，Y代表阴离子种类，L代表阴离子种类的价，K和L各自独立地表示1或2，k×m=L×n。
• Preparation of Magnesium Enolates of α-Keto Esters and Synthetic Applications
  作者：Claude Grison、Sylvain Petek、Philippe Coutrot

  DOI：10.1055/s-2004-837190

  日期：——

  The reaction between α-chloroglycidic esters 1 and magnesium iodide in the presence of an excess of active magnesium led to magnesium α-ketoester enolates 3. Some synthetic applications of these new reagents are reported.

  α-氯缩水甘油酯 1 和碘化镁在过量活性镁存在下反应生成 α-酮酯镁烯醇化物 3。报道了这些新试剂的一些合成应用。
• Magnesium(II)-coordinated Claisen rearrangement: a direct approach towards ulosonic acid derivatives
  作者：Claude Grison、Tomasz K. Olszewski、Céline Crauste、Alain Fruchier、Claude Didierjean、Philippe Coutrot

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.07.022

  日期：2006.9

  Unprecedented magnesium dihalide-catalysed Claisen rearrangement of 2-alkoxycarbonyl allyl vinyl ethers derived from α-chloroglycidic esters is reported in the glucidic series. A first application of this reaction concerns the stereoselective construction of a disaccharide analogue including a galactosyl and an ulosonic isopropyl ester moieties.

  在葡糖苷系列中报道了前所未有的二卤化镁催化的α-氯缩水甘油酯衍生的2-烷氧基羰基烯丙基乙烯基醚的克莱森重排。该反应的第一个应用涉及包括半乳糖基和ulosonic异丙基酯部分的二糖类似物的立体选择性构建。
• METHOD FOR SYNTHESIS OF KETO ACID OR AMINO ACID BY HYDRATION OF ACETHYLENE COMPOUND
  申请人：Japan Science and Technology Agency

  公开号：EP1932824A1

  公开（公告）日：2008-06-18

  An object of the present invention is to provide a method for synthesis of keto acids by hydration of an acetylene compound (acetylene-carboxylic acids) under mild conditions free from harmful mercury catalysts and a method for synthesis of amino acids from acetylene-carboxylic acids in a single container (one-pot or tandem synthesis). In one embodiment of the method according to the present invention for synthesis of keto acids, acetylene-carboxylic acids is hydrated in the presence of a metal salt represented by General Formula (1), where M1 represents an element in Group VIII, IX, or X of the periodic table, and X1, X2, or X3 ligand represents halogen, H2O, or a solvent molecule, and k represents a valence of a cation species, and Y represents an anion species, and L represents a valence of the anion species, and each of K and L independently represents 1 or 2, and k × m = L × n.

  本发明的目的是提供一种在温和条件下通过水合乙炔化合物（乙炔-羧酸）合成酮酸的方法，不使用有害的汞催化剂，以及一种在单个容器中从乙炔-羧酸合成氨基酸的方法（单锅或串联合成）。在根据本发明合成酮酸的方法的一个实施方案中，乙炔-羧酸在通式（1）代表的金属盐存在下水合、 其中 M1 代表元素周期表第 VIII、IX 或 X 族中的元素，X1、X2 或 X3 配体代表卤素、H2O 或溶剂分子，K 代表阳离子种类的价数，Y 代表阴离子种类，L 代表阴离子种类的价数，K 和 L 各自独立地代表 1 或 2，且 k × m = L × n。
• Synthesis of α-Keto Acids from Diethyl Alkylidenemalonates
  作者：Minoru Igarashi、Hiroshi Midorikawa

  DOI：10.1021/jo01030a549

  日期：1964.7