2-(trimethylsilyl)ethyl 2,3-O-isopropylidene-6-O-trityl-α-D-mannopyranoside | 623114-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)ethyl 2,3-O-isopropylidene-6-O-trityl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: (3aS,4S,6R,7R,7aS)-2,2-dimethyl-4-(2-trimethylsilylethoxy)-6-(trityloxymethyl)-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol
• CAS: 623114-68-1
• 化学式: C₃₃H₄₂O₆Si
• 分子量: 562.778
• InChiKey: BFKIYFRLCUKYKF-YOGXEWEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.96
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl 2,3-O-isopropylidene-6-O-trityl-α-D-mannopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 草酰氯 、 四丁基溴化铵 、 水 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 150.75h， 生成 methyl 2,4,6,7-tetra-O-benzyl-3-O-levulinoyl-1-thio-L-glycero-α-D-manno-heptopyranoside
  参考文献：
  名称：

  空肠弯曲杆菌脂多糖的合成研究：含庚糖的支链三糖核心结构的改进合成及其向神经节苷脂GD3相关六糖的转化

  摘要：

  首次合成空肠弯曲杆菌脂寡糖的寡糖骨架，由支链、含庚糖的三糖核心结构组成，包括核心结构的大幅改进制备，与神经节苷脂 GD3 相关的三糖表位。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300309
• 作为产物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl α-D-mannopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 反应 24.75h， 生成 2-(trimethylsilyl)ethyl 2,3-O-isopropylidene-6-O-trityl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  空肠弯曲杆菌脂多糖的合成研究：含庚糖的支链三糖核心结构的改进合成及其向神经节苷脂GD3相关六糖的转化

  摘要：

  首次合成空肠弯曲杆菌脂寡糖的寡糖骨架，由支链、含庚糖的三糖核心结构组成，包括核心结构的大幅改进制备，与神经节苷脂 GD3 相关的三糖表位。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300309