N-Boc-1-[2-氨基-1-(4-甲氧基苯基)乙基]环己醇 | 1076199-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: N-Boc-1-[2-氨基-1-(4-甲氧基苯基)乙基]环己醇
• 英文名称: N-Boc-1-[2-amino-1-(4-methoxyphenyl)ethyl]cyclohexanol
• 英文别名: tert-butyl N-[2-(1-hydroxycyclohexyl)-2-(4-methoxyphenyl)ethyl]carbamate
• CAS: 1076199-18-2
• 化学式: C₂₀H₃₁NO₄
• 分子量: 349.47
• InChiKey: LYYFWPXFGIXLSQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、四氢呋喃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-乙烯基环己醇 、 Tert-butyl ((4-methoxyphenyl)sulfinyl)carbamate 在 potassium phosphate 、 (4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl)-bis-(2-phenylpyridine(-1H))-iridium(III) hexafluorophosphate 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以77 %的产率得到N-Boc-1-[2-氨基-1-(4-甲氧基苯基)乙基]环己醇
  参考文献：
  名称：

  由亚磺酰胺的 N 中心自由基反应性实现的一般烯烃氨基芳基化

  摘要：

  芳基乙胺是生物活性分子中常见的结构元素，但通常是通过一系列线性合成步骤制成的。尽管目前的限制阻碍了一种普遍适用的方法，但一步从烯烃组装芳基乙胺的模块化方案将代表化学发现方面的有益进步。在这项工作中，我们公开了使用芳基亚磺酰胺试剂作为双官能胺和芳烃供体的烯烃的氨基芳基化。该反应对各种活化和未活化的底物具有优异的区域选择性和非对映选择性。使用弱氧化性光催化剂，在温和条件下产生氮自由基，并与烯烃加成形成新的 C-N 键。随后发生称为“微笑-休战”重排的脱亚磺基芳基迁移事件，形成新的 C-C 键。以这种方式，可以从丰富的烯烃原料快速组装芳基乙胺。此外，亚磺酰胺的手性信息可以通过重排转移到产物中新的碳立构中心，从而促进无痕不对称烯烃双官能化的发展。

  DOI：

  10.1038/s41557-023-01404-w