BOC-(L)-Glu(OBn)-OiPr | 217307-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: BOC-(L)-Glu(OBn)-OiPr
• 英文别名: N-α-Boc-L-glutamic acid α-isopropyl γ-benzyl ester；5-O-benzyl 1-O-propan-2-yl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanedioate
• CAS: 217307-02-3
• 化学式: C₂₀H₂₉NO₆
• 分子量: 379.453
• InChiKey: CKOLRGCMYRZNTP-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  BOC-(L)-Glu(OBn)-OiPr 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (L)-Glu(OBn)-OiPr
  参考文献：
  名称：

  Cyclic Hexapeptides with Free Carboxylate Groups as New Receptors for Monosaccharides

  摘要：

  [GRAPHICS]Cyclic hexapeptides composed of alternating L-proline and 3-aminobenzoic acid subunits with substituents on the aromatic subunits that contain free carboxylate groups are able to bind monosaccharides in 4% CD3OD/CDCl3. The binding selectivity of these peptides depends on the structure of the substituents on the aromatic subunits.

  DOI：

  10.1021/ol016158l
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-谷氨酸 5-苄酯 、 2-溴丙烷 在 四丁基溴化铵 1,8-diazabicycloundecene 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 以98%的产率得到BOC-(L)-Glu(OBn)-OiPr
  参考文献：
  名称：

  半胱氨酸和谷胱甘肽酯在体外对大鼠肺内源性亲核试剂的升高

  摘要：

  在这项研究中，我们比较了L-半胱氨酸（L-CySH），D-半胱氨酸（D-CySH），L-半胱氨酸异丙酯（L-CIPE）和D-半胱氨酸异丙酯（D-CIPE）的吸收大鼠肺切片和气管切片并确定了谷胱甘肽（GSH），GSH异丙基单酯，GSH异丙基二酯，γ-谷氨酰半胱氨酸（γ-glu-cys）异丙基单酯和g-glu-cys异丙基二酯对提高和延长细胞内GSH的有效性大鼠肺切片中的浓度。将肺切片与1.0 mM的硫醇一起孵育，并随时间在细胞内和细胞外确定浓度。与GSH，GSH异丙基二酯和gamma-glu-cys异丙基二酯孵育的切片的细胞GSH浓度分别增加了60％，95％和58％。而GSH异丙基单酯和gamma-glu-cys异丙基单酯则不会增加细胞内GSH的浓度。在细胞外，120分钟时GSH浓度降低了15％，GSH异丙基二酯降低了27％，γ-glu-cys异丙基二酯降低了66％，两种异丙基单酯均降低了9

  DOI：

  10.1016/s0006-2952(97)00674-6

文献信息

• [EN] METHOD OF PREPARING A DON PRODRUG FROM L-GLUTAMIC ACID<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN PROMÉDICAMENT DON À PARTIR D'ACIDE L-GLUTAMIQUE
  申请人：DRACEN PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2020167831A1

  公开（公告）日：2020-08-20

  The present disclosure provides methods of preparing a compound of Formula (1): wherein R1, R2, and R3 are as defined as set forth in the application. In one embodiment, a compound of Formula (1) is prepared in >95% chemical purity and >95% enantiomeric excess.

  本公开提供了制备化合物式（1）的方法：其中R1、R2和R3如申请中所定义。在一种实施例中，化合物式（1）以>95%的化学纯度和>95%的对映体过量制备。
• Cyclic Hexapeptides with Free Carboxylate Groups as New Receptors for Monosaccharides
  作者：Joachim Bitta、Stefan Kubik

  DOI：10.1021/ol016158l

  日期：2001.8.1

  [GRAPHICS]Cyclic hexapeptides composed of alternating L-proline and 3-aminobenzoic acid subunits with substituents on the aromatic subunits that contain free carboxylate groups are able to bind monosaccharides in 4% CD3OD/CDCl3. The binding selectivity of these peptides depends on the structure of the substituents on the aromatic subunits.
• Elevation of Endogenous Nucleophiles in Rat Lung by Cysteine and Glutathione Esters In Vitro
  作者：Michael J Hobbs、Nancy E Williams、Shailesh K Patel、David G Upshall

  DOI：10.1016/s0006-2952(97)00674-6

  日期：1998.5

  increased by up to 60%, 95% and 58%, respectively, whereas GSH isopropyl monoester and gamma-glu-cys isopropyl monoester did not increase the intracellular GSH concentration. Extracellularly, the GSH concentration had decreased by 15%, GSH isopropyl diester by 27%, gamma-glu-cys isopropyl diester by 66% and both isopropyl monoesters by over 90% at 120 min. Lung slices and tracheal sections incubated with L-

  在这项研究中，我们比较了L-半胱氨酸（L-CySH），D-半胱氨酸（D-CySH），L-半胱氨酸异丙酯（L-CIPE）和D-半胱氨酸异丙酯（D-CIPE）的吸收大鼠肺切片和气管切片并确定了谷胱甘肽（GSH），GSH异丙基单酯，GSH异丙基二酯，γ-谷氨酰半胱氨酸（γ-glu-cys）异丙基单酯和g-glu-cys异丙基二酯对提高和延长细胞内GSH的有效性大鼠肺切片中的浓度。将肺切片与1.0 mM的硫醇一起孵育，并随时间在细胞内和细胞外确定浓度。与GSH，GSH异丙基二酯和gamma-glu-cys异丙基二酯孵育的切片的细胞GSH浓度分别增加了60％，95％和58％。而GSH异丙基单酯和gamma-glu-cys异丙基单酯则不会增加细胞内GSH的浓度。在细胞外，120分钟时GSH浓度降低了15％，GSH异丙基二酯降低了27％，γ-glu-cys异丙基二酯降低了66％，两种异丙基单酯均降低了9