<1-(2-hydroxyethyl)-2-benzimidazolidinylidene>propanedinitrile | 147344-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: <1-(2-hydroxyethyl)-2-benzimidazolidinylidene>propanedinitrile
• 英文别名: 2-[3-(2-hydroxyethyl)-1H-benzimidazol-2-ylidene]propanedinitrile
• CAS: 147344-76-1
• 化学式: C₁₂H₁₀N₄O
• 分子量: 226.238
• InChiKey: KDCSLBPWHWPNAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <1-(2-hydroxyethyl)-2-benzimidazolidinylidene>propanedinitrile 在 吡啶 、 sodium azide 、 三苯基膦 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-[1-(2-Amino-ethyl)-1,3-dihydro-benzoimidazol-2-ylidene]-malononitrile
  参考文献：
  名称：

  合成2-咪唑并亚吡啶基丙二腈衍生物作为胃肠动力的刺激剂。

  摘要：

  雷尼替丁（1），一种组胺H2受体拮抗剂，先前已报道通过抑制乙酰胆碱酯酶（AChE）和增强乙酰胆碱（ACh）释放来增加胃排空和胃动力。为了获得有效的胃肠动力药物，合成了一系列新的雷尼替丁衍生物（5-32），其中的雷尼替丁衍生物具有一个氮原子而不是一个硫原子（B），并且它们的AChE抑制活性和对豚鼠回肠电诱发收缩的增强作用已得到证实。评估。取代基R1和R2的改性显着影响了活性。特别是，化合物19（（1- [2-[[[5-（哌啶子基甲基-2--2-呋喃基]甲基]氨基]-乙基] -2-咪唑啉亚基）丙酸酯富马酸酯显示出更强的AChE抑制活性20到100倍对回肠收缩有增强作用 分别比雷尼替丁。此外，化合物19（KW-5092）增强了麻醉兔子的肠胃蠕动，并具有可忽略的组胺H2受体阻断活性。

  DOI：

  10.1021/jm00057a007
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-硝基苯基)乙醇胺 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 <1-(2-hydroxyethyl)-2-benzimidazolidinylidene>propanedinitrile
  参考文献：
  名称：

  合成2-咪唑并亚吡啶基丙二腈衍生物作为胃肠动力的刺激剂。

  摘要：

  雷尼替丁（1），一种组胺H2受体拮抗剂，先前已报道通过抑制乙酰胆碱酯酶（AChE）和增强乙酰胆碱（ACh）释放来增加胃排空和胃动力。为了获得有效的胃肠动力药物，合成了一系列新的雷尼替丁衍生物（5-32），其中的雷尼替丁衍生物具有一个氮原子而不是一个硫原子（B），并且它们的AChE抑制活性和对豚鼠回肠电诱发收缩的增强作用已得到证实。评估。取代基R1和R2的改性显着影响了活性。特别是，化合物19（（1- [2-[[[5-（哌啶子基甲基-2--2-呋喃基]甲基]氨基]-乙基] -2-咪唑啉亚基）丙酸酯富马酸酯显示出更强的AChE抑制活性20到100倍对回肠收缩有增强作用 分别比雷尼替丁。此外，化合物19（KW-5092）增强了麻醉兔子的肠胃蠕动，并具有可忽略的组胺H2受体阻断活性。

  DOI：

  10.1021/jm00057a007