(S)-5-Hydroxy-3-oxo-5-((2S,3S)-3-trimethylsilanyl-oxiranyl)-pentanoic acid tert-butyl ester | 143840-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-5-Hydroxy-3-oxo-5-((2S,3S)-3-trimethylsilanyl-oxiranyl)-pentanoic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (5S)-5-hydroxy-3-oxo-5-[(2S,3S)-3-trimethylsilyloxiran-2-yl]pentanoate
• CAS: 143840-67-9
• 化学式: C₁₄H₂₆O₅Si
• 分子量: 302.443
• InChiKey: KEVDUNVMIBYRQH-DRZSPHRISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.68
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-Hydroxy-3-oxo-5-((2S,3S)-3-trimethylsilanyl-oxiranyl)-pentanoic acid tert-butyl ester 在 四(三苯基膦)钯 sodium tetrahydroborate 、 三丁基锡锂 、 二乙基甲氧基硼烷 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 生成 (4R,6S,1'E)-4-hydroxy-6-(2'-phenylvinyl)-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  New chiral blocks for introducing the side chain of HMG-CoA reductase inhibitors

  摘要：

  A couple of versatile building blocks (8 and 9) of the side chain portion found in many HMG-CoA reductase inhibitors have been prepared. The successful introduction of the side chain to an aromatic ring by 8 or 9 has been demonstrated.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74684-3